До нас дошел план местности за Сретенскими воротами Белого города от 1712 года. Из него видно, что непосредственно за воротами, на месте замыкающего теперь Рождественский бульвар дома, стояли тогда 5 деревянных лавок, к западу от них — 5 деревянных кузниц, а за ними — большая деревянная богадельня церкви Успения в Печатниках, сгоревшая в том году. Церковь же стояла там, где и сейчас еще стоит ее здание; к западу от нее, в несуществующем теперь коленчатом переулке со Сретенки, стояли деревянные дома обывателей Печатниковой слободы.
По восточной стороне за Сретенскими воротами стояли три деревянные лавки, за ними — два «кружала» (кабака) по обе стороны современного проезда Сретенского бульвара, а за ними в современном квартале, начинающем Сретенку, — «пустырь, что был Мясной ряд». Последний был выведен отсюда в 1710 году, но вскоре возвратился и окончательно удален был отсюда лишь в конце XVIII века.
В 1767 году огород Сретенского монастыря, выходивший к валу, был застроен его «отдаточным» (сдаваемым в аренду) двором и дворами частных лиц. На всех дворах стояли небольшие деревянные строения как внутри дворов, так и по проезду вдоль вала.
Огороды Рождественского монастыря, спускавшиеся к реке Неглинной, тоже были подле вала застроены мелкими дворами, причем проезд перед ними у вала пересекал ручей, с деревянным мостом над ним. Ввиду начавшейся в это время разборки крепостной стены, шедшей по Бульварному кольцу, и засыпки рва монастырь перевел протекавший в нем ручей на свои огороды.
С восточной стороны Рождественский монастырь имел ворота, по обеим сторонам которых стояли дворы чиновников, отставных солдат и ремесленников. Дворы выходили в современный Малый Кисельный переулок.
В 1774 году на углу этого переулка и проезда у снесенной уже крепостной стены стоял двор княгини А. М. Голицыной, с деревянными хоромами и отдельными флигелями по сторонам. Во дворе находились разные службы и «надворная печь» под навесом.
По указу Екатерины II 1775 года на месте снесенной крепостной стены предписывалось устроить бульвар, но даже в 1790 году там еще стояли деревянные лавки купцов и именитых граждан. На склоне к реке Неглинной было «угористое место, называемое „на Трубе“, при оном урочище и открытый канал (реки Неглинной) с бассейном и мостом московского водоведения». Здесь же был проложен Мытищинский водопровод. По другую сторону современного бульвара стояли дворы торговых людей и мелких чиновников. Среди них в 1735 году — двор адъютанта начальника Главной Артиллерии Ивана Фонвизина, в котором родился известный автор «Недоросля» Д. И. Фонвизин. Об этом напоминает мемориальная доска на стене дома № 15 по Рождественскому бульвару, гласящая: «Здесь родился и жил Денис Иванович Фонвизин. 1745–1758».
Это было родовое гнездо Фонвизиных. Еще в XVII веке здесь владельцем двора значится Денис Фон-Висный, а в 1716 году — вдова стольника Федора Фон-Висина.
В 1805 году у Сретенских ворот, в конце Рождественского бульвара, стоял уже каменный двухэтажный дом, с небольшими перестройками сохранившийся до настоящего времени. Принадлежал он в то время «умершему майору Зубкову». Была ли в нем гостиница — неизвестно.
В пожар 1812 года эта сторона выгорела, тогда как противоположная осталась почти не тронутой.
После пожара был устроен наконец бульвар, а сгоревшие по обе его стороны дома частично заменены каменными. В конце бульвара, у Сретенских ворот, была устроена гостиница.
В 1818 году двор Рождественского монастыря на углу Малого Кисельного переулка, сдававшийся в аренду, перешел в собственность чиновницы Наказиной и купчихи Заниной, построивших здесь каменный дом. Дом по другую сторону переулка (№ 12) от княгини А. М. Голицыной перешел к подполковнику А. И. Фонвизину, а потом, в 1823 году, к его сыновьям — декабристам М.А. и Н. А. Фонвизиным. В этом доме происходили заседания тайного общества, а в 1821 году состоялся съезд, постановивший распустить «Союз благоденствия». В 1825 году, после восстания декабристов, в этом доме были арестованы М. А. Фонвизин и проживавший у него декабрист В. С. Норов.
В 1839 году этим домом владел К. Яниш, отец писательницы К. К. Яниш-Павловой, а в 1880-х годах он перешел к Н.Ф. фон Мекк, известной по переписке с композитором П. И. Чайковским. Последний некоторое время жил здесь в отсутствие Мекк. В доме рядом (№ 14) в 1830— 1840-х годах у Павловых был литературный салон, который посещал и М. Ю. Лермонтов.
План Москвы 1850 года показывает, что большинство дворов по Рождественскому бульвару были деревянными. Аллея Рождественского бульвара оканчивалась в то время у Трубной площади двумя лестницами по сторонам. Между ними под «горой» находился фонтан ключевой воды.
Только в конце XIX и начале XX века оба проезда по сторонам бульвара стали застраиваться доходными домами.
Сретенский бульвар