Литературный дебют несколько припозднился. Она начинает в 1898 году с эссе о Рёскине, чьей новой художественной теорией восхищается, а общественно-политические воззрения порицает как чересчур далекие от жизни. Критическая дистанция обусловлена как сопричастностью к народнической традиции (Герцык воодушевлена похвалой Михайлова в ее адрес), так и чисто женской точкой зрения: Герцык видит оторванность от жизни в неспособности Рёскина пересмотреть свои сублимированные отношения с женой. Позднее она переводит его «Прогулки по Флоренции. Заметки о христианском искусстве» (1902). Критический разбор Рёскина — скорее просветительская деятельность, чем литературная или художественная критика в строгом смысле слова, как ее понимали символисты. Такого рода работа продолжена в интересном разборе Реми де Гурмона и его концепции литературного языка, которая в своей рефлексии о языковых клише не столько подтверждает воззрения символистской теории языка, сколько предвосхищает взгляды позднейшего формализма, Бахтина и гораздо более поздней теории дискурса, или концепции детства у Ибсена, особенно интересовавшей Волошина. Эти ранние работы появлялись не во влиятельных, задающих тон журналах русского модерна — только после 1907 года она начинает работать под псевдонимом Сирин (позже использованным Набоковым) в журнале «Весы», — и никогда не включались в сборники. Так и не удостоились самостоятельной публикации и разнообразные ранние художественные тексты и автобиографические тексты детских воспоминаний[2]
. Дебют в поэзии состоялся много позже, когда в 1910 году появилась первая книга «Стихотворения», позитивно принятая символистами старшего поколения (Бальмонт, Брюсов, Анненский, В. Иванов). Только Ходасевич позже роняет презрительное замечание в адрес всей женской поэзии: «Поэтессы старались всячески доказать, что они вовсе не люди, а „только женщины“, что ни до чего большого и важного им нет дела». Стихотворные циклы публиковались и раньше, с 1907 года, в разных антологиях и журналах. Таким образом, ее дебют совпал с рассветом акмеизма, хотя с биографической точки зрения она скорее примыкает к первому поколению символизма. Однако именно в различных течениях позднего модернизма она находит более адекватное, по сравнению с 1890-ми годами, восприятие. Ее лирический голос крепнет в эту пору и обретает истинную выразительность в религиозной поэзии.Определяющим для биографии Герцык становится событие революции и последующий опыт пережитых в Крыму репрессий и лишений. И поэзия, и свидетельство жизненного опыта жертвы раннего террора в молодой советской республике делают голос Герцык одним из самых значимых голосов России — поруганной России, возможно, скорее могущей найти понимание за границей. Для этих первых лагерных вестей задолго до того, как ГУЛАГ приобретает свой зрелый политический и организационный облик, важна попытка уловить в еще не вполне сложившихся чертах грядущего массового террора нечто совсем иное, а именно христианское эсхатологическое чаяние. «Подвальные очерки», которые она пишет после краткого ареста в январе 1921 года, опубликованные только после ее смерти в Риге в 1926 году, не содержат политической аргументации, но стремятся понять новую систему не per negationem (от противного). Значимы не обоснование ареста или его произвол, но сам характер христианского свидетельства многих страждущих вместе с автором в темницах Крыма. Определяющим для этого истового и исповедального позднего творчества становится полное отсутствие обращений к России. Любовь Столица (Ершова) ошибается, когда патетически провозглашает поздний путь Герцык в мистику «русским»: «И какой русский это путь! Какое русское богоискательство!» Взыскуя Господа, Герцык, конечно, в первую очередь христианка, но поверх конфессиональных барьеров, и, если заходит речь о выполнении конкретных обрядов, стоит ближе к латинской традиции, чем к православной (на это справедливо указывал еще Зайцев), и испытывает влияние западноевропейской мистики. Но важнее всего в этой поздней поэзии то, что под сенью мистики и общей молитвенной традиции она избавляется от давящей скованности теософского дискурса, сбивавшего с пути многих и более твердых в эстетическом отношении представителей символизма, как видно на примере Андрея Белого (и не только его одного). Для Герцык теософия — лишь самое начало пути посвящения.