Изыскания по прокладыванию шоссе из Гатчины через Псков в Витебскую губернию начались в 1827 г. Проводил их потомственный псковский дворянин Николай Степанович Волков, инженер-капитан Главного Управления путей сообщений, владевший познаниями в географии и всеобщей истории, статистике, элементарной и высшей математике, геометрии, механике и физике, артиллерии и фортификации, архитектуре, плотницком искусстве и резьбе по камню, а еще полиглот. Внимательно изучив все нюансы, он составил специальную инструкцию, описывающую два возможных направления новой дороги. Первое направление подразумевало движение от Санкт-Петербурга через Царское Село, Гатчину, Лугу, а оттуда по существующей большой Белорусской дороге до станции Феофилова Пустынь, от которой «сколько возможно, прямого направления в Псков. Через Остров, Люцин и Ретицу в Динабург или от Острова минуя Люцин. Прямо от Ретицы в Динабург, минуя Ковно». Второе направление, как посчитал Волков, могло быть следующим: от Санкт-Петербурга через города Ямбург в Нарву. Оттуда далее через Гдов в Псков.
По первому варианту расстояние составляло 280 верст, по второму 320. Преимущество последнего направления согласно соображениям инженер-капитана заключалось в том, что «дорога от Петербурга в Нарву хоть и не обращена в настоящее шоссе, но с давнего времени усовершенствована». Тем не менее император 11 июня 1827 г. соизволил дать ход более затратному предложению, понимая с одной стороны то важное значение для селений, которое приобрела бы предполагаемая дорога, а с обратной руководствуясь желанием таки сократить длину пути. Ведь лишних 40 верст тогда означали в среднем где-то полдня дороги без учета остановок.
А что было дальше? Выбрав направленность, приступили к уточнению самой линии новой дороги. Незаменимый Волков для этих целей отправлялся на местность. Убедительные наблюдения его легли в основу проекта нового шоссе от Санкт-Петербурга до Ковно, раскрытого в докладе главноуправляющего путями сообщения от 1829 г.:
«От Санкт-Петербург до Гатчины направление дороги не подлежит никаким изменениям. От Гатчины до Луги проложена прямо по линии до д. Колпина. От сей деревни до с. Никольское она соединяется с существующей дорогой, которая имеет прямое направление.
В ст. Долговка проведение дороги очень затруднительно, по той причине, что берег реки Ящеры по которому идет теперь дорога весьма надмывается весенними водами.. для этого шоссе проектировано позади деревни на находящихся там возвышенностях, что побудит жителей сей деревни к переселению от берега реки на дорогу и избегнуть тем самым гибели..
От ст. Городец до деревни Заполье настоящая дорога имеет весьма большую кривизну, а по сему предполагается новая линия сколь возможно прямее миновав озеро Крицкое.
Сие направление только не совсем выгодно, что проходить будет на 2 верстах через глубокое болото, но с другой стороны сокращение дороги 6ю верстами столь значительно, что будет выгодно предпринять осушение болота.
До ст. Феофилова пустынь линия шоссе идет, следуя почти везде направлению дороги, но от сей станции до г. Пскова на 129 верстах по большой дороге линия оставляет оную совершенно в стороне, сокращая расстояние 49 верстами.
Посему новому направлению линия шоссе идет по местам ровным, и не встречает ни одной значительной реки, ни топкого болота, даже гористой местности.
Всего расстояние от Пскова до Гатчины по большой дороге 285 версты, а по новой – 226 версты. По всему направлению каменный материал имеется в близости в достаточном количестве.»
Участок шоссе от Пскова до Динабурга в докладе также предлагалось спрямить: «Города Остров и Ретицы лежат почти по прямой линии от Пскова до Динабурга, и поэтому взяты за постоянные точки. Расстояние от Пскова до Острова по существующей дороге 52 версты, по новой 48».
Строительство Динабургского и Киевского шоссе.
Строительство Динабургского шоссе началось в 1830 г. со сбора первой военно-рабочей роты. Потом появились другие, ведь дорогу делали участками, и в этом задействовались тысячи людей. В воспоминаниях капитана 11 округа путей сообщения Василия Николаевича Погожева, командира одной из таких рот, направленной в 1832 г. на прокладку шоссейного полотна между Санкт-Петербургом и Динабургом, можно отыскать несколько особо запомнившихся ему эпизодов той истории:
«В лесу, в небольшой деревушке, в 40 верстах от Пскова назначено было расположить мой ротный двор; но я купил у помещицы десятину земли близ шоссе, построил для себя дом и все необходимые помещения для нижних чинов, как то: караульню, цейхгауз, сарай, конюшню для четырех казенных лошадей, макет для учений солдат фронтовой службе в армии в зимнее время, развел огород и назвал мое новое жилище «Перепутьем». Это название очень приличествовало моему ротному двору, потому ко мне было много заезжих, более по службе…