Чтобы попасть внутрь крепости, надо пройти обратно вдоль крепостной стены до входных ворот. Почти на середине пути до XIX века здесь вместо Михайловской церкви стояла Брусовая башня. Через несколько шагов в углублении видно застрявшее металлическое ядро, а рядом следы большой пробоины. В 1581 году на этом месте прошли ожесточенные сражения между защитниками крепости и неприятельскими войсками Стефана Батория.
На территории монастыря внутреннее устройство крепостной стены и другие сооружения хорошо просматриваются с верхней ровной площадки, куда попадают сразу после входа.
Стена имеет деревянную крышу, которая защищала воинов от вражеских стрел, а переходы облегчали сообщение между башнями. Слева видны Никольская церковь и звонница (11, 12). Сложены они из плитняка. Их устроителем был монастырский зодчий, участник Ливонской войны Павел Заболотский.
Никольская церковь построена в 1565 году, а звонница несколько позже, после 1581 года. Здание церкви украшают каменный кружевной узор на барабане купола, поясок на алтарной абсиде и надоконные каменные бровки. Интересен каменный узор и на фронтоне звонницы. Украшением здания является также прекрасное крыльцо. Под ним находятся каменные палаты, в которых хранилось оружие стрельцов, пушкарей и других ратных людей, оборонявших крепость. Под алтарем церкви была пороховая казна. Первоначальное покрытие церкви и наружная окраска отличались от современных. Покрытие было восьмискатным, а побелка нежного бледно-розового цвета. Такой чистотой тона славились псковские и новгородские церкви. В церкви установлен древний резной образ Николы, предположительно XVI века.
Никольская башня сообщается с церковью и вместе с ней служила укрытием для защитников крепости во время вражеских нападений. Запиралась она тремя железными воротами (ныне не сохранившимися).
Два нижних колокола на звоннице были отбиты из обоза войск Стефана Батория в 1581 году.
Несколько дальше Никольской церкви стоит Михайловская церковь (13), памятник архитектуры XIX века.
Церковь построена в 1827 году в честь победы, одержанной над наполеоновскими войсками в 1812 году под Полоцком русским корпусом генерала Витгенштейна вместе с псковскими ополченцами. Строительство осуществлялось по проекту петербургского архитектора А. И. Руска в стиле русского классицизма. Внутри церкви на двух колоннах прикреплены две мемориальные доски с именами воинов корпуса, павших в битве под Полоцком.
Церковь имеет с трех сторон паперти, западная из них выходит за крепостную стену. Это единственное церковное здание монастыря, имеющее выход за стены крепости.
Через главные ворота Никольской башни можно пройти к нижней площадке монастыря. Эту дорогу называют «кровавым путем». По местному преданию такое название связано с именами Ивана Грозного и настоятеля монастыря Корнилия, которому царь собственноручно отсек г лову, когда тот с братией встречал Грозного у «святых» ворот монастыря. Но потом царь, гласит предание, раскаялся и сам отнес обезглавленное тело Корнилия в пещеру.
В действительности же Грозный, узнав о связи с монастырем бежавшего в Литву Андрея Курбского, заподозрил в измене Корнилия, его ближайших помощников монаха Вассиана и зодчего Заболотского и казнил их.
Почти у самого подножия оврага на правой стороне стоит придворная двухместная коляска императрицы Анны Иоанновньт, подаренная монастырю в знак особой милости вместе с дорогими ризами, украшенными драгоценностями.
В юго-западной части монастыря находятся Успенская (14) и Покровская (15) церкви. Они производят впечатление единого ансамбля, хотя построены в разное время. Эти церкви имеют один общий фасад. В настоящее время его уже трудно разделить на две самостоятельные части.
Первоначально Успенская церковь представляла собой небольшую пещеру (пять проходов в ширину и три в длину), выкопанную в песчаном склоне. В таком виде она и была освящена в 1473 году. Впоследствии она подвергалась неоднократным переделкам. В 1523 году церковь была углублена в гору, а в ней сделан придел. В 1750 году над Успенской церковью была построена Покровская церковь. Очевидно к этому времени Успенская церковь уже имела каменную стену.
Издалека весь ансамбль прекрасно воспринимается вместе с пятью главками. Купола были отстроены в XVIII веке в стиле барокко по образцу куполов церквей Киево-Печерской лавры.
Главная часть иконостаса в Успенской церкви отделана мелкой резьбой по дереву. В церкви есть несколько икон, имеющих художественную ценность, особенно икона «Успение божией матери», образец псковской живописи XVI века. Написана она псковским иконописцем Алексеем Малым и подарена монастырю в 1521 году. Более ранних произведений живописи здесь пока не обнаружено.