Сюжет каждой из пяти новелл основан на пяти подлинных происшествиях, из которых четыре завершились судебными процессами, широко известными в стране. Люди сочувствовали гонимой и преследуемой «незаконной» любви даже в тех случаях, когда влюбленные совершали проступки, заслуживавшие в глазах общества самой суровой кары, как, например, поджог родительского дома, на который решилась юная О-Сити (четвертая новелла), доведенная до отчаяния невозможностью свидеться с возлюбленным. «Ни один человек, кем бы он ни был, не избежит смерти, и все же конец О-Сити вызывал особенную печаль», — утверждает Сайкаку. И даже «китайский шелк в полоску» от платья казненной О-Сити люди «разобрали до последнего лоскутка: «Чтобы внукам рассказывать обо всем этом!»
Истории о любви, не убоявшейся самой смерти, находили отклик в сердцах людей, такие истории запоминались, рассказы и песни о несчастных возлюбленных были широко популярны в народе. В рассказ об О-Нацу и Сэйдзюро (первая новелла) Сайкаку вставляет слова сложенной о них песенки, имевшей хождение в его время. Он упоминает также, что о героях его новеллы была создана пьеса, благодаря которой «имена их стали известны по всей стране, вплоть до самых глухих деревень и поселков». И в тоне Сайкаку слышится глубокая жалость к «преступницам», для которых веление сердца оказалось сильнее запретов, налагаемых обществом, сильнее страха смерти.
Сайкаку сумел показать трагизм столкновения новых характеров со старыми общественными нормами. История любви простой горожанки оказалась поднятой на высоту подлинной трагедии. Сайкаку выступил здесь как глубокий гуманист, утверждающий ценность человеческой личности, как большой художник, раскрывший красоту свободного чувства.
Но все же Сайкаку не становится полностью на сторону женщины, поддавшейся страсти. Сочувствуя, он в то же время не упускает случая посетовать на легкомыслие своих героинь. Сайкаку — художник и гуманист — стоит за свободное развитие человека, Сайкаку— защитник интересов городского сословия, к которому он сам принадлежал, советует женщине слушаться старших в семье, а мужчинам — остерегаться того, что он называет «проказами», «ловкими проделками», «хитростями» женщин.
Это свойство мировоззрения писателя особенно сказалось в таких произведениях Сайкаку, как сборник притч и преданий, носящий многозначительное название «Вечная сокровищница Японии» (1688) и «Двадцать непочтительных детей Японии» (1686).
Замысел первого сборника ярко выражают слова, заключающие книгу: «Итак, я собрал предания о домах, где водятся деньги, записал в книгу о японских богачах и составил «Вечную сокровищницу Японии», считая, что она сможет долго служить на пользу тем, кто прочтет ее».
Рассказы о богачах, об их банкротствах и удачах, составившие «Вечную сокровищницу», как раз и написаны Сайкаку для того, чтобы преподать собратьям-горожанам и купечеству советы и наставления, которые он считает для них полезными. Сайкаку печалится о том, что купцы стремятся жить напоказ, в подражание знатным самураям заводят роскошь в домах. Даже такие правительственные установления, как, например, закон, запрещающий горожанину шить одежду из дорогих тканей, кажутся ему разумными. «Все сейчас тянутся к роскоши не по средствам. Нехорошо это!» — говорит Сайкаку. Рассказывая о случаях разорения купеческих домов из-за мотовства и щегольства хозяев, Сайкаку назидательно замечает, что девушке из простой семьи «чем на кото играть, лучше научиться подбивать ватой платье, чем жечь курение алоэ, лучше уметь дрова в очаге сложить так, чтоб ярче горели». «Приятно видеть, когда каждый держит себя сообразно своему положению».
Сайкаку хорошо понимает, что сила городского сословия в деньгах. И он советует без нужды не расходовать накопленный капитал, а, напротив, употребив энергию и сметку, приумножать его. Ведь горожанин, в отличие от самурая, не может похвалиться знатным происхождением, родословную ему заменяют деньги. Поэтому, если горожанин беден, он «хуже того, кто в праздник обезьяну водит, людей развлекает. Главное — стремиться к удаче, искать богатства».
Предприимчивость и бережливость, помогающие накоплению богатства, — вот идеал, который рисует Сайкаку. И он не скупится в своей «Сокровищнице» на многочисленные примеры обогащения, достигнутого благодаря этим качествам.