Святой Филипп (в мире Феодор) происходил из знатного рода бояр Колычевых. Отец его Степан Иванович Колычев был очень любим великим князем Василием Ивановичем. Феодор был первенцем боярина и его богобоязненной супруги Варва́ры. С ранних лет Феодор, по выражению жизнеописателя, “с сердечной любовью прилепился к богодухнове́нным книгам,” отличался кротостью и степенностью и чуждался забав. Ввиду своего высокого происхождения он часто бывал в царском дворце. Его кротость и благочестие произвели сильное впечатление в душе его сверстника, царя Иоанна.
По примеру своего отца, Феодор начал военную службу, его ожидало блестящее будущее, но сердце его не лежало к благам мира. Вопреки обычаям того времени он медлил жениться до 30-ти летнего возраста. Один раз в церкви, в воскресный день, сильно подействовали на него слова Спасителя: “Никто не может служить двум господам, ибо или одного будет ненавидеть, а другого любить, или одному станет усердствовать, а о другом нерадеть” (Матф. 4:24). Услышав в них свое призвание к иночеству, он тайно от всех, в одежде простолюдина, оставил Москву и отправился в Солове́цкую обитель. Здесь в течение девяти лет он безропотно нес тяжкие труды послушника, работал, как простой поселянин, то на огороде, то в кузнице и пекарне. Наконец, по общему желанию братии, был поставлен в пресвитера и игумена.
В этом сане он ревностно заботился о благосостоянии обители в материальном, а еще больше – в нравственном отношении. Он соединил озера каналами и осушил болотные места для сенокосов, провел дороги в местах прежде непроходимых, завел скотный двор, улучшил соляные варницы, воздвиг два величественных собора – Успе́нский и Преображе́нский и другие храмы, устроил больницу, учредил скиты и пустыни для желающих безмолвия и сам по временам удалялся в одно уединенное место, известное в дореволюционное время под именем Филипповой пустыни. Он написал для братии новый устав, в котором начертал образ трудолюбивой жизни, запрещающий пра́здность.
Игумена Филиппа вызвали в Москву для духовного совета, где при первом же свидании с царем он узнал, что для него назначена кафедра митрополита. Со слезами он умолял Иоанна: “Не разлучай меня с моей пустыней; не вручай малой ладье бремени великого.” Иоанн был непреклонен и поручил архиереям и боярам убедить Филиппа к принятию митрополии. Филипп согласился, но требовал уничтожения опричнины. Архиереи и бояре уговаривали Филиппа не настаивать усиленно на этом требовании из уважения к самодержавию царя и смиренно принять сан. Филипп уступил воле царя, видя в ней Божие избрание.
В первое время святительства Филиппа (1567–1568 гг.) утихли ужасы опричнины, но это продолжалось недолго. Опять начались грабежи и убийства мирных граждан. Филипп несколько раз в уединенных беседах с царем старался вразумить его, но видя, что убеждения не помогают, решился действовать открыто.
21-го марта (1568 г.) в крестопоклонную неделю, перед началом литургии, митрополит стоял на возвышении посреди храма. Вдруг в церковь входит Иоанн с толпой опричников. Все они и сам царь были в высоких черных шлыках, в черных рясах, из под которых блестели ножи и кинжалы. Иоанн подошел к святителю со стороны и три раза наклонял свою голову для благословения. Митрополит стоял неподвижно, устремив свой взор на икону Спасителя. Наконец бояре сказали: “Владыка святый! Царь требует твоего благословения.” Святитель обернулся к Иоанну, как бы не узнавая его, и сказал: “В этой одежде странной я не узнаю царя православного, не узнаю его и в делах царства. Благочестивый, кому поревновал ты, исказив таким образом твое благолепие? С тех пор, как светит солнце на небе, не слыхано, чтобы благочестивые цари возмущали собственную державу… У татар и язычников есть закон и правда, а у нас их нет. Мы, государь, Богу приносим бескровную жертву, а за алтарем льется невинная кровь христианская. Не скорблю о тех, которые, проливая свою невинную кровь, сподобляются доли святых мучеников; о твоей бедной душе страдаю. Хотя и образом Божиим почтен ты, однако ж, смертный человек, и Господь взыщет всё от руки твоей.”
Иоанн кипел гневом, шептал угрозы, стучал жезлом о плиты помоста. Наконец воскликнул: “Филипп! Или нашей державе ты смеешь противиться? Посмотрим, увидим, велика ли твоя крепость.” “Царь благий, – ответил святитель, – напрасно ты меня устрашаешь. Я пришелец на земле, подвизаюсь за истину, и никакие страдания не заставят меня умолкнуть.” Страшно раздраженный, Иоанн вышел из церкви, но затаил злобу до времени.