Майкл Маккери родился 21 декабря 1954 года (Blackwell) в семье ведущего специалиста здравоохранения для официальных центров по контролю над различными заболеваниями Джона Маккерри.
В 1976 году М. Маккерри получил степень бакалавра искусств в Принстонском университете. В 1985 году он окончил Джорджтаунский университет и получил степень магистра гуманитарных наук.
Свою основную профессиональную деятельность Маккерри начал в период с 1976 по 1981 гг. в Сенате в качестве пресс-секретаря в сенатском комитете по труду и человеческим ресурсам. Также он являлся пресс-секретарем сенатора Харрисона А. Уильямса, младшего.
В 1981–1983 годы Маккери исполнял обязанности пресс-секретаря сенатора Дэниела Патрика Мойнихэна. В 1984–1985 году работал в частном секторе по вопросам общественности относительно закона ERISA, который устанавливает правила регулирующий использование частных пенсионных проектов и программ участия работников в прибылях различных компаний.
В 1988 году Маккерри назначен на пост пресс-секретаря губернатора Брюса Баббитинга и через некоторое время он был назначен секретарем по национальной прессе заместителя руководителя президентской компании сенатора М. Ллойда Бентсена.
С конца 1988 и в 1990 году М. Маккерри является Директором по коммуникациям Национального комитета Демократической партии США и одновременно, с 1989 по 1992 г. становится старшим вице-президентом известной консалтинговой фирмы «Лерер и Монтгомери».
В 1993 г. -1995 г. Майкл Маккерри был назначен официальным представителем государственного департамента.
В октябре 1995 года Маккерри был приглашен в Белый Дом на пост пресс-секретаря президента Билла Клинтона. Позже, отзываясь о своей работе в качестве пресс-секретаря президента, Маккерри отмечал, что «Клинтон – невероятно одаренный и квалифицированный лидер», но при этом «безнадежно глуп в личной жизни». Достаточно смело, высказывая свое мнение о президенте Билле Клинтоне Маккерри говорил, что в книгах по истории имя президента всегда будет сопровождаться сноской «см. дело Моники Левински». В период скандала, связанного с взаимоотношениями президента Клинтона и М. Левински Маккерри демонстрировал дипломатическую позицию в отношении к поворотным событиям в политической судьбе президента. Суть комментариев Маккерри была такова, что он верил президенту, когда тот опровергал заявления Левински, но допускал возможность того, что президент неискренен.
В 1998 году, Майкл Маккерри подал в отставку и в интервью одному известному американскому изданию на вопрос, что «Вы чувствуете после своего ухода в отставку с поста пресс-секретаря президента?», – Майк Маккерри очень эмоционально провозгласил: «Свободен! Наконец-то свободен!!!».