Были путешествия и заграничные: Константинополь, София, Старая Затора, гора Святого Николая, Плевна, опять София, Белград, Триест, Далматинское побережье, Цетинье – и затем обратно в Россию через Мюнхен и Берлин. Маршрут этот о многом говорит: в основном славянские земли, воспоминания о героической Балканской войне, православные святыни Царьграда. В этом путешествии Олег увидел переделанный в мечеть храм Святой Софии. «Невольно переносишься в те времена величественной Византии, – пишет князь Олег в дневнике, – когда тут шло торжественное богослужение и пел громадный, великолепный хор… Стены сейчас варварски замазаны…» А посещение султана, необходимое по требованию дипломатического этикета, оставило в дневнике четыре слова: «Кофе был отлично сварен». Вот и всё, что отметил князь Олег.
Он пишет стихи под явным впечатлением «от свидетельств былого»:
… Воспряньте, греки и славяне!
Святыню вырвем у врагов,
Пусть царьградские христиане,
Разбив языческих богов,
Поднимут крест Святой Софии,
И слава древней Византии
Да устрашит еретиков.
В 1910 году Олег закончил седьмой класс Кадетского корпуса. Чтобы стать офицером, надо было ехать в Полоцк и в стенах корпуса проучиться еще два года. Олег не хотел быть военным: «… стать писателем – моя самая большая мечта, и я уверен, убежден, что я никогда не потеряю желания писать». Он мечтал о поступлении в Лицей.
Впервые среди воспитанников Лицея появился представитель Императорского Дома, хотя учебное заведение было когда-то основано Александром I для собственных младших братьев – Николая (Николая I) и Михаила. Но царственным братьям категорически было запрещено нарушать закон: если ты Романов из Царского Дома – будь готов идти только в военную службу.
Князь Олег был разнообразно одарен. Он сочинял стихи, рисовал и, как отец, был очень музыкален. «Все, что касается музыки, народных песен, и в особенности русской музыки и русской народной песни, меня очень интересует, – говорил он. – Когда я чувствую себя несчастным – сажусь за рояль и обо всем забываю. Как жаль, что у меня столько всяких обязанностей, что я не могу отдаться музыке всецело». Олег часто вполне профессионально, как пианист, выступал на литературно-музыкальных субботниках в Павловске и имел успех.
Но главной была учеба в Лицее, куда он первый и пока единственный из Царской семьи поступил «изучать юридические и политические науки». Работоспособность тонкого, нежного, красивого юноши была поразительной. Программа обучения ему казалась недостаточной, он добывал редкие книги, словари; преподавателей изумлял обширными сведениями и знаниями.
Олег с ранних лет привык серьезно относиться к своей духовной жизни – достаточно заглянуть в его дневник: «Я слишком высокого мнения о себе. Гордым быть нехорошо. Я напишу тут, что я про себя думаю. Я умный, по душе хороший, но слишком о себе высокого мнения. У меня талант писать сочинения, талант к музыке, талант к рисованию. Иногда я сам себя обманываю, и даже часто. Я иногда закрываю себе руками правду. Я нервный, вспыльчивый, самолюбивый, часто бываю дерзок от вспыльчивости. Я эгоист. Я сердит иногда из-за совсем маленького пустяка. Хочется быть хорошим. У меня есть совесть. Она меня спасает. Я должен ее любить, слушать, а между тем я часто ее заглушаю. Можно заглушить совесть навеки».
С возрастом пришло осознание своей принадлежности к Царской фамилии. Требования к себе расширились. Олег пишет отцу о своей решимости «сделать много добра Родине, не запятнать своего имени и быть во всех отношениях тем, чем должен быть русский князь». Он упомянет в дневнике, как пример для подражания, слова своего прадеда, Императора Николая I: «Мы должны высоко нести свой стяг, должны оправдать в глазах народа свое происхождение». И дальше: «Мне вспоминается крест, который мне подарили на совершеннолетие. Да, моя жизнь – не удовольствие, не развлечение, а крест. Как мне хочется работать на благо России».
Народная Россия видится ему в любимом Осташеве. Побывав в Париже, в Испании – в Севилье, Гренаде, Барселоне, Мадриде, – он с тоской пишет отцу: «У меня тоска по родине и Осташеву увеличивается с каждым днем». Вспоминались ему запахи полей и осташевских лугов, когда косили, гребли, возили сено, устраивали пикники в лесу, отправлялись на лодках по Рузе, у костров слушали пение крестьянских девушек и парней. Длинной вереницей растягивались Константиновичи вперемежку с сельскими Степанами, Иванами, Аксиньями. По склону холма над рекой тащили узлы с провизией, щепки для самовара и сам самовар, трубу от него, посуду. В лодки садились шумно, падали в воду, спорили из-за мест – кто на носу, кто на корме, теряли весла. И наконец отплывали под выкрики строгих советов осташевских крестьян. Олега в Осташеве знали все. Он бывал всегда в храме, выстаивал службы, принимал участие в богослужении: выносил свечу, аналой, читал шестопсалмие и Апостол.