Двадцать седьмого сентября около трех часов дня одна из походных застав в составе третьего взвода второго эскадрона под командой Его Высочества, увидав противника, пошла ему навстречу. Немцы отстреливались. Олег, опередив далеко свой взвод, помчался на врага и врубился в разъезд. Гусары доскакали до неприятеля, когда князь, уже раненный, покачнулся в седле и упал на землю. Была ранена и его лошадь. Пять немцев было зарублено, остальные взяты в плен. Князь Гавриил, брат Олега, служивший в том же полку и бывший со своим отрядом неподалеку, поскакал на выстрелы, застал брата еще в сознании и услышал его слова: «Перекрести меня…»
Тридцатого сентября 1914 года в петроградской газете «Русский инвалид», органе военного министерства, на первой странице среди сводок «От Штаба Верховного Главнокомандующего» было помещено сообщение: «Сегодня, при следовании застав нашей передовой кавалерии, были атакованы и уничтожены германские разъезды. Частью немцы были изрублены, частью взяты в плен, причем, доскакавши первым до неприятеля, корнет Его Высочество Князь Олег Константинович ранен легко в ногу навылет».
Двадцать восьмого сентября в Павловске у Великого князя и Великой княгини были гости. За столом старались не касаться «банальной» темы – войны, но это было невозможно. Разговор скатывался только к ней. Когда Константин Константинович провожал гостей, на лестнице ему передали, что был звонок генеральше Шевич, жене командира лейб-гусар, будто Олег легко ранен в верхнюю часть ноги. Великий князь вздрогнул, потом сознание остановилось на слове «легко». Слово утешало, и Великий князь даже поймал себя на мысли, что готов смириться с тем, что кто-то из сыновей легко ранен: это его вернуло бы домой и заодно показало, что сын служил в строю добросовестно.
Константин Константинович спустился к себе в кабинет и нашел в конверте три телеграммы. Они были о том же.
Лиза уже отдыхала, он не стал ее будить. А когда проснулась, прочитал ей все три известия, скрывая волнение. Лиза побледнела и сказала, что надо немедленно ехать в Вильну.
Константин Константинович так рассказывал о дальнейшем:
«Взял с собою для Олега Георгиевский крест, принадлежавший отцу и подаренный им мне. Засыпал в вагоне счастливый, полный уверенности, что Олег поправляется. Настолько было сладко заснуть под отрадным впечатлением и насколько стало горько при пробуждении от новых известий. Генерал Адамович не мог меня дождаться в Вильне и написал мне карандашом из Корсовки. „Его Высочество шел в атаку, но лошадь, по его словам, слишком вынесла. Его Высочество видел человека, который прицелился… Я был допущен к Олегу Константиновичу врачами. Его Высочество встретил меня как бы \'нетяжелый\' больной. Приветливо, даже весело улыбнулся, протянул руку и взглянул Вашим взглядом. Войдя, я поздравил князя с пролитием Крови за Родину. Его Высочество перекрестился и сказал спокойно, без трепета: \'Я так счастлив, так счастлив! Это нужно было. Это поддержит дух, в войсках произведет хорошее впечатление, когда узнают, что пролита Кровь Царского Дома. Это поддерживает Династию. Оба князя сказали мне несколько восторженных слов о поведении солдат с ними вместе в боях“.
Наш поезд двигался неимоверно медленно и опоздал в Вильну на целый час… В большой угловой комнате, ярко освещенной, направо, ближе к окнам Олег лежал на кровати… Он был очень бледен, но мало изменился. У встретившего нас на пороге этой комнаты Игоря (брат Олега, сын К. Р. –