Тело князя императорской крови Олега Константиновича, согласно его воле, перевезли в любимое имение семьи Осташево. Когда поезд подошел к станции, войска взяли на караул. Под звуки «Коль славен» гроб вынесли на площадь и поставили на лафет. Тысячная толпа обнажила головы. Вот как описывает дальнейшее генерал Н. Н. Ермолинский:
По прибытии в имение печальное шествие направилось к месту последнего упокоения почившего. Это место для могилы он сам себе избрал при жизни – в поэтическом уголке, на высоком, обрывистом кургане, где растут тополя и заросшая мхом старая лиственница. С кургана, господствующего над всей округой, открывается великолепный вид на причудливые изгибы реки Рузы, на поля, уходящие в безбрежную даль, и на далеко синеющий лес…
Гроб опустили в могилу… Над ней быстро образовался холм, покрытый венками, цветами и увенчанный простым деревянным крестом.
Многообещавшая жизнь князя Олега кончилась.
Через некоторое время над его могилой был заложен и освящен храм во имя святых благоверных князей Олега Брянского, великого князя Игоря Черниговского и преподобного Серафима Саровского.
А великий князь Константин Константинович часто после гибели сына повторял: «Скоро и мы…»
Он мог по праву гордиться Олегом! За свою короткую жизнь тот успел многое: окончил Александровский лицей и получил юридическое образование. Как и отец, Олег был литературно одарен: писал стихи, рассказы, пьесы, вел дневник. Но был очень скромен, требователен к себе и не опубликовал ни одно из своих произведений. И это несмотря на отзыв академика М. Розанова, считавшего, что в юном князе «погибло прекрасное обещание для русской литературы».
Среди дневниковых записей князя Олега сохранилась одна, которая словно предвещает его раннюю кончину:
…Но мне становится совсем приятно, когда я думаю, что в «Новом времени» будет напечатан мой некролог, где будет написано, что я кончил Лицей, что я там хорошо учился, получил пушкинскую медаль и что меня там любили… Сознание подсказывает, что, в сущности говоря, теперь мне было бы очень глупо умереть, так много поработав над собой и в конце концов ничего не сделав. Нет, ни за что, ни за что я не хочу умереть без славы, ничего не сделав в жизни. Не хочу умирать с тем, чтобы меня забыли.
Уже после кончины князя Олега, в 1915 году, в популярном журнале «Нива» была опубликована его повесть «Ковылин».
Смерть любимого сына, который духовно был к нему ближе всех детей, Константин Константинович переживал очень тяжело. В октябре 1914 года он вернулся вместе с женой из Осташева в столицу. Все дети в эти горькие дни были рядом с родителями. Их поддержка была неоценима, но – кратковременна. Через две недели сыновья – теперь уже четверо, вновь отправились на фронт.
Великий князь смиренно встречал каждый новый день, но все чаще стал размышлять о приближающемся конце:
Но поэтическое вдохновение теперь приходило все реже. Даже чтение книг, которому прежде Константин Константинович с радостью посвящал часы, не увлекало. Тягостные раздумья о пережитом, ухудшавшееся с каждым днем состояние здоровья – все это словно стальным обручем сжимало сердце, не давало дышать полной грудью. Пожалуй, единственной связью с внешним миром оставались газеты, которые Константин Константинович продолжал читать ежедневно. Но, несмотря на смертельную рану, нанесенную судьбой, он не утратил христианского смирения и находил в себе силы даже к противнику относиться со снисхождением. 5 ноября 1914 года великий князь записывает в дневнике: