В июне 1916 Д’А. встретил певицу Ольгу Леви Бруннер (Olga Levi Brunner, 1885—1961). Родилась 23 декабря 1885 в Триесте. Дочь Изабеллы Узильо и Леопольда Бруннера – еврейского банкира и промышленника, выходца из Австро-Венгрии, принявшего итальянское гражданство. В семье царил культ императора Франца-Иосифа, языком домашнего общения был немецкий. О. Бруннер унаследовала от отца глубокую симпатию ко всему немецкому. После развода родителей в 1892 воспитывалась под присмотром немецкой гувернантки. Получила прекрасное домашнее образование с уклоном в художественную сферу. Свободно говорила на всех основных европейских языках.
Связь с Д’А. началась в декабре 1916 в Венеции, где О. Бруннер проживала вместе со своим мужем в Палаццо Джустиниани. Они встречались почти ежедневно, обменивались страстными посланиями. Д’А. называл О. Бруннер
В годы Первой мировой войны Д’А. принимал непосредственное участие в военных действиях и проявил подлинный героизм. 9 августа 1918 во главе 87-ой эскадрильи «Ла Серениссима» провел девять самолетов по 700-мильному маршруту до Вены и обратно, разбросав над столицей Австро-Венгрии пропагандистские листовки. Участвовал в ночных атаках морских катеров. В одном из воздушных боев лишился левого глаза. Подвиги Д’А. вызвали необычайное воодушевление итальянцев. Он вернулся на родину триумфатором, приветствовал многотысячные толпы встречающих жестом древнеримских легионеров.
Официально война закончилась 3 ноября 1918, но Д’А. продолжил свою собственную кампанию. В сентябре 1919 он возглавил поход на адриатический порт Риека (Фьюме), входивший в Королевство сербов и хорватов. На захваченой территории Д’А. провозгласил Независимую республику Фьюме, а себя назначил ее главой (Il commandante). Он собственноручно написал текст конституции в стихах и ввел обязательное музыкальное образование. Министром культуры Д’А. назначил знаменитого дирижера Артуро Тосканини, а министром иностранных дел – бельгийского поэта-анархиста Леона Кохницкого.
Почти ежедневно Д’А. выступал перед гражданами Фьюме со стихотворными речами и обращался за поддержкой к мировому сообществу. Особые надежды он возлагал на молодую Советскую Россию, но не нашел взаимопонимания с большевиками. Эфемерная республика просуществовала чуть более года и пала в декабре 1920 после массированной бомбардировки с моря. Этот эпизод стал яркой страницей биографии Д’А. и заложил основу его личной дружбы с Б. Муссолини. В 1924 король Виктор Эммануил присвоил Д’А. титул князя Монтеневозо. Ореол романтического героя привлек к Д’А. множество новых фанатичных сторонников.
В 1919 место главной фаворитки заняла пианистка Луиза Баккара (Luisa Baccara, 1892—1985). Родилась 14 января 1892 в Венеции. Познакомилась с Д’А. 18 апреля 1919 в доме О. Бруннер. Спустя полгода вступила с ним в близкие отношения. Имела прозвища
Обстановка в доме Д’А. была очень сложной. Он окружил себя целым гаремом, которым управляла А. Мазоер. Л. Баккара вынуждена была терпеть неслыханные унижения. Иногда оскорбленные чувства прорывались наружу. 13 августа 1922 на вилле Витториале едва не произошла трагедия. В то время, как гости слушали музыку, Д’А. неожиданно упал из окна высокого первого этажа. Прибывшие врачи заподозрили перелом основания черепа. Пять дней Д’А. находился в коме, а когда пришел в себя, то отказался назвать причину падения. Ходили упорные слухи, что Л. Баккара столкнула неверного любовника с подоконника, приревновав к своей сестре Иоланде.
Постепенно Л. Баккара утратила свое первенство и перешла в разряд бывших. В 1924 фавориткой Д’А. стала двадцатилетняя француженка Анжела Лаже (Ang`ele Lager), которую он называл