По всей видимости, первым серьезным увлечением Д. оказался ее телохранитель, бывший полицейский сержант Барри Маннаки (Barry Mannakee,? -1987). Крупный, сильный мужчина с мягким добродушным характером. Трудно сказать, как далеко зашли их взаимоотношения. Достоверно известно лишь то, что в 1985—1986 Б. Маннаки являлся главным конфидентом принцессы, с которым она делилась всеми своими секретами. Б. Маннаки был уволен по настоянию Чарльза и отправлен назад в полицию. По свидетельству некоторых служащих Вестминстера, Д. проявляла симпатию и к другим своим телохранителям, в т.ч. к Грехэму Смиту (Graham Smith) и Кену Уорфу (Ken Wharfe).
23 июля 1986 на свадьбе принца Эндрью и Сары Фергюсон Д. познакомилась с капитаном, затем майором кавалерии Девидом Ватерхаузом (David Waterhouse,?). В 1987 он сопровождал принцессу в поездке на горный курорт Клостерс в Швейцарии. Обаятельный и остроумный молодой человек вызвал у Д. большой интерес. Вернувшись в Лондон, они проводили вместе много времени. На одном из концертов Девида Боуи в 1987 Д. появилась в сопровождении Д. Ватерхауза, одетая по тогдашней моде в обтягивающие кожаные брючки. В 1992 принцесса приглашала Д. Ватерхауза отправиться на лыжную прогулку в Австрию, но поездка не состоялась из-за протестов членов королевской семьи.
Значительно больше преуспел бывший майор лейб-гвардии кавалерийского полка Джеймс Хьюитт (James Hewitt; род. 1958). Исполнял обязанности королевского инструктора верховой езды. Крепкий, спортивного типа мужчина; по язвительному замечанию одного из журналистов «
В 1995 Д. сама подтвердила факт близости с Д. Хьюиттом во время телеинтервью: «
В 1990 Д. оказалась замешана в грандиозный скандал. Достоянием общественности стали записи телефонных переговоров, которые принцесса вела с неким автодилером Джеймсом Гилби (James Gilby). Прослушку организовала секретная служба Главного штаба правительственной связи (GCHQ). Журналисты подсчитали, что в новогодную ночь 31 декабря 1989 Д. Гилби 53 раза фамильярно назвал Д. «
В тренажерном зале Челси Харбор Д. познакомилась с капитаном сборной Англии по регби Уиллом Карлингом (Will Carling; род. 1965). По всеобщему мнению, он не отличался особым интеллектом, зато обладал «