Симмонс отвечал за все инвестиционные программы банка. Он сразу же делегировал Уильяму некоторые участки своей работы, в частности инвестиции в малый бизнес, фермерские хозяйства и другие сторонние виды предпринимательской деятельности, в которых банк принимал участие. В числе обязанностей Уильяма был и ежемесячный доклад о планируемых инвестициях перед пленарным заседанием совета директоров. Все четырнадцать членов совета собирались раз в месяц в просторной комнате с дубовыми панелями, на которых с обеих сторон висели портреты: один – отца Уильяма, второй – его деда. Уильям не знал своего деда, но всегда считал его гигантом, раз он сумел взять замуж бабушку Каин. На стенах оставалось ещё достаточно места и для его портрета.
В первые месяцы работы Уильям вёл себя в банке очень осмотрительно, и его коллеги в совете директоров скоро стали уважительно относиться к его рекомендациям и, за редкими исключениями, соглашаться с ними. Но советы, которые они не принимали, оказывались самыми лучшими из предлагавшихся Уильямом. В первом случае некий мистер Майер просил у банка заём на инвестиции в «говорящие картины», но совет директоров отказался увидеть будущее в этой затее. В другой раз к Уильяму пришёл некий мистер Пэйли и изложил весьма амбициозный план создать вещательную радиосеть «Юнайтед». Алан Ллойд, питавший к передаче электрических сигналов по радио примерно такие же чувства, как и к телепатической связи, отказался иметь с ними дело. Совет директоров поддержал Алана. Однако Уильям был уверен в своих оценках и поддержал и того и другого за счёт денег из своего фонда, хотя – как и его отец – никогда не сообщал им об этом. Со временем Луи Майер возглавил киностудию MGM, а Уильям Пэйли – CBS…
Более неприятной обязанностью была ежедневная работа Уильяма по рассмотрению неплатёжеспособности и банкротств клиентов, которые, заняв в банке крупные суммы денег, впоследствии не смогли расплатиться по долгам. Уильям был не слабым человеком (Генри Осборн знал это по собственному опыту), но необходимость настаивать на том, чтобы старые и уважаемые клиенты продавали свои бумаги и даже дома, заставляла Уильяма часто ворочаться по ночам в кровати. Он вскоре заметил, что такие клиенты могут быть отнесены к одной из двух категорий: к тем, кто считает банкротство частью повседневной деловой практики, и к тем, для кого неприятно само слово «банкротство», кто готов положить жизнь на то, чтобы попытаться выплатить одолженные суммы до последнего цента. Уильям считал вполне естественным жёсткий разговор с первыми, но был гораздо более податлив со вторыми. Тони Симмонс ворчал, но одобрял его.
Как-то, во время рассмотрения подобного случая, Уильям нарушил одно из золотых правил банка и оказался лично замешан в деле клиента. Звали её Кэтрин Брукс, а её муж взял в банке «Каин и Кэббот» более миллиона долларов, чтобы вложить их в недвижимость во Флориде, где в 1925 году бизнес на земельных участках переживал сильный подъём. Уильям никогда не поддержал бы этот заём, но он тогда ещё не работал в банке. Речь шла о Максе Бруксе, который слыл в Массачусетсе героем: ведь он был представителем нового неустрашимого племени воздухоплавателей и лётчиков, близким другом Чарльза Линдберга. Трагическая смерть Брукса, когда небольшой самолёт, который он пилотировал, врезался в дерево, не успев набрать высоту, всего в сотне метров от взлётной полосы, широко и подробно освещалась в прессе, а вся Америка восприняла её как национальную утрату.
От имени банка Уильям тут же вступил во владение поместьем Бруксов. Оно было заложено, и все сроки выплат по закладной уже прошли. Уильям погасил задолженность и попытался минимизировать потери банка продажей земли, за исключением двух акров, на которых стоял сам дом. И всё-таки потери банка всё ещё превышали триста тысяч долларов. Некоторые директора высказывали лёгкий скептицизм в связи с поспешной продажей земли, а Тони Симмонс не дал согласия на эту операцию. Уильям потребовал занести неодобрение Симмонсом сделки в протокол, а несколько месяцев спустя получил возможность указать на то, что, если бы они продолжали цепляться за землю, банк потерял бы практически весь миллион целиком. Эта демонстрация проницательности не сблизила его с Тони Симмонсом, хотя все остальные члены совета директоров отметили про себя неординарную прозорливость Уильяма.
Когда Уильям распродал всё, что банк держал в закладе от имени Макса Брукса, он обратил своё внимание на миссис Брукс, выступавшую законным поручителем по долгам покойного мужа. Уильям всегда старался обеспечить подобные гарантии по всем кредитам, которые выдавал банк, хотя предложение стать поручителем по чужим долгам не относилось к разряду тех, что он мог бы рекомендовать своим друзьям, каким бы надёжным ни казалось предприятие, – ведь его провал неизбежно причинил бы большие неприятности поручителю.