Отель открылся в 1841 году под названием «Новая британская гостиница» в доме, в котором в начале столетия квартировал Наполеон. Четыре года спустя отель переименовали в честь его основателя Сэмюела Шеперда, и он стал называться «Шепердс Бритиш». Именно в этом отеле разместила своих первых туристов в 1880-е годы компания Томаса Кука. В 1891 году отель реконструировали, построили танцевальный зал, колонны которого были скопированы с колонн Карнакского храма (Пеннеторп Хьюз в романе 1949 года «Пока стоит "Шепердс"» назвал стиль танцзала «эдвардианским стилем Восемнадцатой династии»). Над знаменитым Мавританским залом появился купол цветного стекла, к которому вела роскошная лестница с кариатидами черного дерева.
Среди постояльцев отеля числились такие знаменитости, как магараджа Джодпура и религиозный глава исмаилитов Ага-хан. В расцвете колониальной эпохи на террасе отеля, где стоял рояль, за плетеными столиками собирался каирский высший свет. Утверждали, будто бармен-швейцарец по имени Джо знает всех и вся; он оказался немецким шпионом. Другой слух (неподтвержденный) гласит, что в 1942 году, в разгар немецкого наступления, Роммель позвонил в отель и велел забронировать себе лучший номер. Как известно, до Каира фельдмаршал так и не добрался, зато Черчилль останавливался в «Шепердс» и в августе 1942 года, отправившись на базу Королевских ВВС Бург аль-Араб в пустыне, заказал себе обед из отеля: заказ доставили оперативно, и британский премьер-министр смог насладиться изысканной едой в походных условиях.
Одним из тех, кого Черчилль отправил на Ближний Восток, одним из тех, кого приехал поддержать Ноэл Кауард, был Сирил Джоли. Он служил в дивизии «Крысы пустыни» и, будучи в увольнении, гулял по Каиру, обедал в закусочных и посещал теннисные поединки в спортклубе на острове Гезира, который уже давно стал районом колониальных чиновников и высших офицеров британской армии. Джоли также повидал и «темную сторону» присутствия в Каире множества молодых мужчин, рвущихся снять напряжение на улицах экзотического чужеземного города. В своей книге «Вот эти люди» (1955) он вспоминает:
Окраины Каира в полной мере ощутили все прелести военной жизни. Каждый день сотни мужчин — танкисты, пехотинцы, артиллеристы, инженеры и солдаты вспомогательных подразделений — устремлялись в город, рассчитывая повеселиться, напивались и дрались, устраивали дебоши в танцзалах и ночных клубах…
Британцы частенько посещали улицу Бирка, ныне Шария Клот Бет. В годы войны эта улица находилась в центре района, пользовавшегося исключительно дурной славой: женщины здесь прямо с балконов предлагали себя, а уличные зазывалы заманивали в сомнительные кабаре и прочие увеселительные заведения. В романе «Поражение и победа», части «Левантийской трилогии», Оливия Мэннинг описывает женщин, «стоявших в сумраке под итальянского вида арками… В этом квартале никто, казалось, не ложится спать. Женские лица виднелись из-за каждой двери… Стоило такси притормозить на запруженной людьми улочке, как к машине подскакивали мальчишки и начинали вопить наперебой: «Мистер, хочешь мою сестру? Очень хорошая, очень дешево!».
Не удивительно поэтому, особенно если вспомнить буйный солдатский нрав (особенно усердствовали американцы), что многие горожане выказывали недовольство присутствием солдат. Среди жителей Каира крепло убеждение, что солдаты ввергают город в хаос и еще больше подчиняют его европейскому влиянию. Дошло до того, что стало множиться число сторонников стран Оси; этим «грешили» прежде всего беднейшие слои населения. В «Дереве опасностей» Оливии Мэннинг упоминается, что «носильщики на вокзале дружно забавлялись… они громко хохотали и кричали: "Гитлер идет!"» Отношение других горожан к солдатам армии Содружества определялось не столько идеологией, сколько прагматизмом. Прибытие в город сотен чужаков, ничего не знающих и ни в чем не разбирающихся, означало для этих людей возможность быстро разбогатеть. При этом все горожане нередко высказывались в том духе, что, мол, они сами сюда солдат не звали. Это европейская война; просто так уж сложилось, что ее исход отчасти решается в песках Северной Африки. Гарриет Прингл, героиню Оливии Мэннинг, поначалу поразила нетерпимость множества египтян. Она приехала в Египет, «исполненная веры в ценности, в которых ее воспитывали… веры в то, что Британская империя есть величайшая сила добра, какую только знавал этот мир». Именно поэтому британское общество военного Каира «ожидало от египтян благодарности и было жестоко уязвлено, обнаружив, что их едва терпят».