Первое серьезное чувство пришло к Табакову в 1955 году, когда он учился на 1-м курсе Школы-студии МХАТ. Его избранницей стала однокурсница Сусанна Серова. Но поскольку она на тот момент была замужем (ее муж находился в то время в Китае – учил игре на фортепиано тамошних жителей), чувства Табакова были сугубо платоническими. Вспоминает он сам: «Первые годы обучения я занимался в основном проблемами любви. Мне повезло с самого начала: я попал в замечательную интеллигентную московскую семью потомков художника Серова – учился на курсе вместе с Сусанной Серовой. И когда тяжело заболел, меня привезли именно в этот дом, где я и остался вплоть до окончания учебы, то есть почти на два года. Семья отнеслась к больному саратовскому мальчику с участием и нежностью. Внучка художника Серова, Ольга Александровна Хортик, была моим нравственным воспитателем (ей в ту пору было сорок с небольшим). Но только не настырно-скучным, а этаким дружком. Может быть, Олечке не специально пришла в голову мысль разрядить «пистолет самоубийцы», то есть спасти жену брата от влюбленного юнца таким странным способом. Но дело было сделано, и с той поры я несколько лет обитал в доме на Большой Молчановке, 18. Олечка удивительно много сделала, чтобы я стал человеком. Это выражалось и в том, что в одной из комнат висела картина «Похищение Европы», и в том, как мы ездили с ней в Абрамцево и Архангельское, и в том, как она приучила меня ходить в консерваторию. В первые разы я засыпал, а потом перестал. На Рихтере не заснул. Не смог…»
В конце 50-х у Табакова случился роман, который мог круто изменить его судьбу: в него влюбилась дочь одного из членов Политбюро. Девушка оказалась завзятой театралкой, ходила на все спектакли входившего тогда в моду «Современника» и в результате влюбилась в Табакова, что называется, по уши. Но он этой связи испугался. И в итоге променял дочь «шишки» на вполне обыкновенную артистку Людмилу Крылову, которая вскоре и стала его женой.
Крылова училась тогда в Театральном училище имени Щепкина и была влюблена в Табакова не меньше дочери госдеятеля. Долгое время девушка спала и видела, как бы познакомиться с объектом своих воздыханий. Повод представился в 1958 году на съемочной площадке фильма «Дом у дороги». Олег играл в картине главную роль, а участие Людмилы там даже не предполагалось. Но когда Табаков «зарубил» всех главных кандидаток на центральную женскую роль, режиссер фильма Ирина Поплавская вспомнила про Крылову. Позвонила ей домой и сказала: «Люсенька, у меня такой привередливый актер в главной роли. Никак не может найти себе партнершу, ему все не нравятся. Может, я вашу фотографию ему покажу?» Крылова стала отказываться: дескать, не могу, экзамены в училище и в театре много работы (она играла в Малом). Но стоило Поплавской произнести фамилию Табакова, как Людмила немедленно согласилась. Потому что давно была по уши влюблена в этого актера. Эта любовь зародилась у девушки после того, как она увидела Табакова на сцене ДК «Правды», где «Современник» давал выездную гастроль. Потом, уже будучи студенткой театрального, Людмила несколько раз пыталась увидеться с Табаковым, но встречи эти каждый раз срывались (например, узнав, что в фильме «Добровольцы» должен сниматься предмет ее обожания, Крылова немедленно дала согласие на участие в ленте, однако перед самым началом съемок Табаков от своей роли отказался).
Вспоминает Л. Крылова: «У меня внутри все дрожало! Бежала со съемок «Сверстниц» в другой павильон по лестнице, дорогу преградил красавец-мужчина: «Вы ко мне?» Узнала в нем тогдашнюю звезду Козакова, но сбросила его руку: «Нет, не к вам!» И промчалась в гримерную.
Как сейчас помню: пустая гримерная, спиной ко мне стоит женщина в белом халате, в кресле сидит человек. Вижу в зеркале его отражение и чуть не падаю! Задрожали коленки, застучали зубы. Гримерша говорит: «Подождите, я с Табаковым закончу, займусь вами». А я: «Хо-хо-хорошо!» Меня словно колотит! Такого ощущения не испытывала никогда!
Во время съемок это состояние у меня возникало всегда, как только встречалась с ним глазами.
Режиссер говорит: «Сейчас, Люсенька, будем снимать ваш крупный план, а вы, Олег, встаньте под камеру и подавайте реплики». Я, чуть не визжа: «Не надо! Я с ним вообще ничего сыграть не смогу!»
Режиссер удивлялась. Табакова просили отойти… Но наш с ним роман завязался практически в первую же ночь!
И это при том, что я была самая скромная на курсе! У меня был кавалер, мы с ним под ручку провожались. Но это оборвалось на самой высокой ноте! То есть никого больше уже не существовало. И когда тот молодой человек в очередной раз пришел ко мне, я перед ним закрыла дверь: «Извини, я вышла замуж». Просто выпалила эту фразу!