Между тем в середине 80-х Макаревич женился во второй раз. В этом браке в 1987 году родился сын, которого счастливые родители назвали Иваном. Но и эта попытка обрести «тихую гавань» потерпела провал – молодые супруги довольно скоро развелись. Еще в 1991 году на вопрос корреспондента газеты «Семья» «Если бы ваша жена решила уйти от вас, вы восприняли бы это как трагедию или как мелкую неприятность?» – Макаревич ответил: «Как крупную неприятность». И буквально спустя несколько месяцев Макаревич благополучно развелся. После чего пустился во все тяжкие – стал менять женщин, как перчатки. Гастрольная жизнь такому образу жизни очень даже способствовала, тем более что новым директором «Машины времени» стал в ту пору Алексей Савельев, который поставил «это дело» на солидную основу. Вот его собственный рассказ:
«В августе 1991 года мы гастролировали в Брянской области. По части женского пола я попытался продолжить в «Машине» славные традиции группы «Браво». У Макаревича, который на тот момент был «сильно» неженатым, это встретило активную поддержку. Но когда я начал организовывать ему «досуг» на гастролях, то столкнулся с серьезной проблемой: Андрею, как и всякому нормальному мужчине, нравились молодые и красивые, а почти все «девушки», которые пытались прорваться к нему за кулисы, были старше его лет на 10–15. В общем, как говорят рыбаки, клев был не тот. Тем не менее я как-то выходил из положения. Конечно, не так лихо, как в «Браво». Барышни относились к Макаревичу как к папе. У них не укладывалось в голове, что папа еще не импотент и у него тоже могут быть плотские желания. Но популярность Макаревича и то, что сам я выглядел моложе своих лет, давали возможность находить девочек более молодых и красивых. Правда, Андрея часто злило, что те, кто со мной приходил, со мной и уходили. Лишь однажды – то ли в Кисловодске, то ли в Пятигорске – Андрею удалось заполучить девушку, которая ему самому очень понравилась. Это была настоящая русская красавица с длинной косой и почти кустодиевскими формами. Утром, когда мы уезжали, она долго не могла отцепиться от Андрея и просила: «Скажи мне что-нибудь такое, чтобы я запомнила на всю жизнь». И Андрей, глядя на нее добрыми глазами, выдал афоризм: «Милая, если тебе нравится картина, никогда не знакомься с художником». Все остальные участники группы были тогда уже семейными, остепенившимися людьми, и их процесс «знакомства с девушками» как-то не очень интересовал. За исключением Петьки Подгородецкого…»
В 1992 году у Макаревича случился громкий роман с популярной ведущей радиостанции «Европа-плюс» Ксенией Волынцевой, более известной как Стриж. Позднее она так охарактеризует свои отношения с Макаревичем: «Газеты раздули, что я чуть ли не жена Макаревича, что у нас будто бы семеро по лавкам. Мы были с ним в хороших отношениях. Может, чуть больше, чем в хороших, – в близких. Года три с небольшим (интервью давалось в мае 95-го. – Ф. Р.) я жила в Валентиновке у него дома (Макаревич купил его в 1989 году у некоего пожарника, отдав тогда почти все свои сбережения – 150 тысяч рублей. – Ф. Р.). Ни о какой женитьбе речи не было, отношения сохраняли демократичные. Но все ведь когда-то начинается и кончается. Это нормально…»
Вообще-то вокруг имени Макаревича, не в пример другим звездам, всегда было слишком мало слухов и сплетен. Во многом это связано с личностью самого Макаревича, который всегда умел держать дистанцию с представителями масс-медиа. Между тем утверждение, что частная жизнь Макаревича пресна и не представляет из себя ничего интересного, будет неверным. Иногда в связи с его именем возникают даже суперсенсации. Одна из них относится к началу 1997 года, когда СМИ раструбили новость, что в Америке у Макаревича обнаружилась дочь Дана. Сам музыкант не стал скрывать правду от широкой общественности – он подтвердил, что дочь действительно его, и даже съездил к ней в Америку.
В 1999 году в СМИ появилась информация о новом увлечении Макаревича – молодой девушке Анне Рождественской, дочери видного российского дипломата. Познакомившись с ней на одной из тусовок, Андрей быстро завоевал ее сердце. Тем более что завоевание происходило с помощью путешествий, в чем Макаревич большой дока: он свозил девушку на остров Кокос в Тихом океане (обучал ее там навыкам подводного плавания), на Красное море, на остров Св. Маврикия. Весной 2000 года они съездили в Прагу. В те же дни Рождественская дала интервью «Экспресс-газете», в котором рассказала следующее: «Слухи о нашей скорой свадьбе с Макаревичем – полная ерунда! Мы, видимо, оба не способны к брачным отношениям: я – в силу возраста (мне всего 25 лет), а Андрей Вадимович – просто он такой человек… Да и зачем жениться-то? Нам и так весело!..
Я со всеми бывшими дамами Андрея в прекрасных отношениях. На женщин ему всегда везло – все красивые, умные, приятные… К примеру, с Ксюхой Стриж я бы хотела общаться в любом случае, потому что она мне очень нравится… Кстати, и Андрей знаком с некоторыми из моих бывших мужчин…