1909: вероятно, начало апреля – Столкнувшись с некоторыми затруднениями при истолковании педагогических взглядов Толстого, Булгаков пишет Толстому письмо с просьбой о необходимых разъяснениях. Сообщает о своем труде и приводит общий план работы.
1909: 8 апреля – Н. Н. Гусев пишет Булгакову, что Толстой вскоре ответит ему.
1909: 9 апреля – Толстым начато письмо к Булгакову.
1909: 1 мая – Авторская дата письма Толстого к Булгакову.
1909: 3 мая – Толстой заканчивает письменный ответ Булгакову на его запрос о разъяснении педагогических взглядов писателя. Напечатан в т. 38 ПСС (статья «О воспитании»).
1909: 1 июля – Свидание Толстого с Чертковым, которому запрещено находиться в пределах Тульской губ., в дер. Суворово Мценского уезда Орловской губ.
1909: 4 июля – Чертковы поселяются в дер. Крекшино, имении родственников Черткова Пашковых, под Москвой (37 км от Москвы по Киевскому направлению).
1909: 4 августа – Секретарь Толстого Н. Гусев арестован и отправлен в ссылку.
1909: декабрь – Булгаков оканчивает работу над «Христианской этикой». Следуя совету К. Н. Корнилова и А. М. Головачева, решает показать рукопись Толстому.
1909: 22 декабря – Булгаков ночным поездом в 4-й раз отправляется в Ясную Поляну. Цель визита: ознакомление Толстого с рукописью «Христианской этики».
1909: 23–24 декабря – Булгаков посещает Ясную Поляну. Третье свидание с Толстым. Булгаков знакомится также с Д. П. Маковицким, С. А. Толстой, А. Л. Толстой, М. А. Шмидт, В. М. Феокритовой. Ночует в Ясной Поляне. Толстой два дня читает «Христианскую этику», дает некоторые советы. Направляет Булгакова к Черткову с рекомендательным письмом.
1909: 24 декабря – Толстой пишет для Булгакова рекомендательное письмо к Черткову. Толстой характеризует Булгакова Черткову следующим образом: «Письмецо это вам передаст Булгаков, которого вы знаете. Он составил большую работу, которую я рассмотрел и нашел хорошей. Что скажете вы? Человек он очень и умный и искренно убежденный, как я его понимаю. …» (Юб. Т. 89. С. 163).
1910: в первых числах января – Посещение Булгаковым Черткова в подмосковной дер. Крекшино. Чертков делает Булгакову предложение стать его сотрудником и помогать ему в литературных и издательских делах. Это предполагает переезд Булгакова из Москвы к Черткову. Булгаков дает свое согласие.
1909: начало января – Булгаков приводит в порядок свои дела в Москве. Затем, примерно через неделю после состоявшегося между ними разговора, переезжает к Черткову в Крекшино.
1909: первая половина января – Булгаков неделю живет в Крекшино и работает с Чертковым.
1910: 17 января – по рекомендации В. Г. Черткова Булгаков становится секретарем Толстого. Поселяется поначалу в Телятинках во флигеле.
1910: январь-октябрь – Булгаков много работает с Толстым над книгами «На каждый день» и «Путь жизни». Ведет часть корреспонденции Толстого. Часто совершает с Толстым верховые прогулки. В период своей работы у Толстого Булгаков ведет подробный дневник. Этот дневник станет основой его книги «У Л. Н. Толстого в последний год его жизни. Дневник секретаря Л. Н. Толстого», опубликованной впервые в 1911 г. и в дальнейшем (см. ниже).
1910: – Булгаков знакомится со многими известными единомышленниками Толстого: П. А. Бирюковым, И. И. Горбуновым-Посадовым, А. Ернефельдом, И. Ф. Наживиным, С. Д. Николаевым, М. П. Новиковым, С. Т. Семеновым, Ф. А. Страховым и др. Близко сходится с Д. П. Маковицким. Изредка во время прогулок с Толстым посещает с ним М. А. Шмидт в д. Овсянниково. Булгаков также посещает М. В. Булыгина в Хатунке (ок. 12 верст от Телятинок) и Буткевича возле с. Русанова (далее Хатунки).
1910: 25 января – Посещение Толстого студентом М. П. Скипетровым (1888–1911). Булгаков знакомится с этим молодым человеком, встречается с ним при его последующих визитах в Ясную Поляну (23–24 мая) и вступает в переписку. В Скипетрове Булгакова привлекает сходное с его собственным настроение: глубокое уважение к Толстому и его взглядам и в то же время отвержение крайностей, элементов радикального «толстовства», отрицающего жизнь материальную в угоду жизни единственно духовной.
1910: 26 января – В Ясную Поляну доставлен граммофон в дар Толстому от «Общества деятелей периодической печати и литературы». Булгаков присутствует при разговоре о барстве и крестьянстве и, как он пишет в своих воспоминаниях, «впервые почувствовал тот разлад, который должен был пережить Лев Николаевич вследствие несоответствия коренных своих склонностей с убеждениями и склонностями своих родных и со всей окружающей его обстановкой».
1910: 1 февраля – начало работы над книгой Толстого «Путь жизни».