Примерно в этот же период произошла судьбоносная встреча Ма с Джерри Янгом, основателем американской компании Yahoo! которая владеет поисковой системой, ставшей очень популярной в мире [12]. В дальнейшем эта встреча сыграла большую роль в истории возглавляемых Джеком компаний.
Сайт Alibaba с самого начала создания рассматривался как площадка для проведения торгов малых и средних предприятий. Вначале Ма написал бизнес-план и отправился с ним в Кремниевую долину искать инвесторов. Но, как пишут биографы Джека Ма, бизнес-план выглядел рискованно и не впечатлил потенциальных инвесторов. Но Ма не опустил руки, не охладел к своей идее и не отказался от нее, а пошел другим путем. Вернувшись в Китай, он собрал своих друзей и единомышленников и предложил им свой проект. Его поддержали семнадцать человек, ставшие в дальнейшем соучредителями компании и получившие в ней свою долю [11].