— епископ Пермский Стефан послал приветствие на расстоянии поклоном головы преподобному Сергию, который ответил ему также поклоном, встав из-за стола во время трапезы
1392, 25 сентября
— преподобный Сергий, передав предварительно игуменство ученику своему Никону, скончался на 78-м году жизни
1408
— разрушение обители ордынцами во главе с ханом Эдигеем
1411
— освящена и восстановлена Троицкая церковь
1422
— преподобным Никоном открыты нетленные мощи преподобного Сергия, установлена рака и над ней построена из камня Троицкая церковь
1446
— в феврале царь Василий Васильевич прибыл на богомолье в монастырь. Князь Иван Можайский с отрядом взял его в плен, отвез в Москву, где князь Шемяка лишил царя зрения
1475
— смерть митрополита Московского Феодосия и его погребение в Троицком монастыре
1479, 26 марта
— в Троицком монастыре крещение великого князя Василия — сына Ивана Васильевича
1512
— в монастырской стене сооружены каменные ворота и над ними церковь, построенная во имя преподобного Сергия
1530, 4 сентября
— в Троицком соборе совершено крещение будущего царя Ивана Грозного
1547
— царь Иван Васильевич вместе с супругой Анастасией более двух недель находятся в монастыре
1548
— построена каменная церковь над надгробием преподобного Никона
1540–1550
— возведение каменных стен монастыря
1551
— переведен из Тверского монастыря в Троицкий Максим Грек
1552
— крещение сына царя Ивана Грозного Дмитрия в монастыре
1556
— умер преподобный Максим Грек
1559
— заложен большой Успенский собор
1564, 25–26 сентября
— сильный пожар уничтожил все съестные запасы
1585
— закончено строительство и совершено освящение Успенского собора, схожего с Московским собором в Кремле
1585
— по заказу царя Федора Иоанновича (сына Ивана Грозного) была изготовлена новая серебряная рака для мощей преподобного Сергия
1586, 8 июля
— посещение монастыря Антиохийским Патриархом Иоакимом из Греции
— встречают мощи убиенного царевича Дмитрия при перенесении их из Углича в Москву
1608, 23 сентября
— польские и литовские отряды под руководством Сапеги и Лисовского осаждают монастырь. Число неприятелей около 30 000, осажденных 2500 человек с братией
1609
— прибытие подкрепления, отца из Москвы во главе с М. Скопиным-Шуйским
1610, 4 января
— битва у стен монастыря с поляками. Сапега снял осаду и удалился
1611
— архимандрит Дионисий и келарь Троицкого монастыря Палицын шлют грамоты, призывающие русский народ спасать Отечество и освобождать Москву
1612, 14–18 августа
— князь Дмитрий Пожарский и Кузьма Минин со своим — ополчением провели пять дней в Троицком монастыре. Архимандрит Дионисий благословил воинство на борьбу за веру и Отечество
1613
— в конце апреля Михаил Федорович Романов остановился на неделю в обители и из нее выехал в Москву для восшествия на царский престол
1618
— появление польского отряда во главе с королевичем Владиславом у стен монастыря и заключение мира в селе Деулине (между Россией и Польшей)
1619
— посещение монастыря Иерусалимским патриархом Феофаном
1621
— около трапезной построена церковь во имя преподобного Михаила Малеина, ангела царя Михаила Федоровича
1623
— перестроена церковь преподобного Никона Радонежского
1635
— сооружена больничная церковь Соловецких чудотворцев Зосимы и Савватия
1641–1643
— составлена подробная опись Троицкого монастыря и его имущества
1647
— тщанием келаря Симона Азарьина впервые напечатано Житие преподобного Сергия
1649
— посещение монастыря Иерусалимским патриархом Паисием
1652, 4 июня
— перенесение мощей митрополита Филиппа из Соловецкого монастыря в Москву (остановка и молебен — в Троицком соборе лавры)
1653
— посещение монастыря Константинопольским патриархом Афанасием
1655
— посещение Антиохийским патриархом Макарием и Сербским патриархом Гавриилом
1668
— посещение Александрийским патриархом Паисием и Антиохийским патриархом Макарием (вторично)
1675
— патриарх Иаким дал архимандриту Троицкого монастыря право на благословение народа во время богослужения дикирием и трикирием
1682
— во время Стрелецкого бунта цари Иоанн и Петр Алексеевичи и царевна Софья полтора месяца пробыли в монастыре
1689
— в ночь с 7 на 8 августа нашел убежище царь Петр Алексеевич, спасаясь от стрельцов, подстрекаемых царевной Софьей. Пробыл до 6 октября, пока виновники не были наказаны
1701
— местоблюститель патриаршего престола митрополит Рязанский Стефан Яворский разрешил архимандритам монастыря ношение на мантии изображений преподобных Сергия и Никона
1731
— по повелению императрицы Анны Иоанновны и указом Св. Синода архимандриту приписано в священнослужении «все то употреблять и поступать, как определено Киево-Печерскому архимандриту»
1734
— построена и освящена церковь Преподобного Михея, рядом с папертью Трапезной церкови