В 1365–1367 гг. рязанские и нижегородские князья наносят ряд военных поражений ордынским князьям-сепаратистам, нападавшим на их владения. В 1368 г. обострились московско-тверские отношения. Тверской князь Михаил Александрович был приглашён в Москву на переговоры и «поиман». Но когда в Москве узнали о предстоящем приезде татарского посла, с ним было заключено «докончание», и его отпустили в Тверь. В том же году Дмитрий Иванович «посылал рать» на Михаила Тверского. Тот бежал в Литву и инициировал поход Ольгерда, женатого на его сестре, на Москву, окончившийся трёхдневной безуспешной осадой недавно построенного каменного кремля. В 1370 г. в его отсутствие ордынские послы привезли в Тверь ярлык Михаилу на тверское княжение, т. к. в это время Мамай посадил на престол нового хана – Мухаммед-Бюлека. В сентябре этого года великий князь Дмитрий Московский снова «повоевал» тверские волости. Михаил из Литвы отправился в Орду к Мамаю с жалобами на его действия и получил от Мамая ярлык на великое княжение Владимирское. Однако против него на пути в Тверь была организована засада, так что он «едва утече не въ мнозе дружине и прибеже пакы въ Литву»
[Рогожский летописец, 9]. Последовал новый поход Ольгерда к стенам Москвы, закончившийся заключением мира после восьмидневной осады.В 1371 г. Михаил Тверской снова поехал в Орду и снова вернулся оттуда с ярлыком на великое княжение Владимирское в сопровождении татарского посла Сарыхожи.
Сарыхожа послал Дмитрию Ивановичу требование приехать «к ярлыку», на что получил ответ: «Къ ярлыку не еду, а въ землю на княжение на великое не пущаю, а тебе послу путь чист»
[Рогожский летописец, 9]. Сарыхожу зазвали в Москву, и после переговоров с ним Дмитрий Иванович сам отправился в Орду, где был с почестями встречен и легко вернул ярлык себе. Михаил продолжал тем не менее удерживать часть его территории, и военный конфликт с Литвой продолжался. Седой и опытный Ольгерд явно хотел накостылять Дмитрию, пока тот был ещё молод.Но в третьем походе дедушка нарвался на резкий отпор. И в 1372 г. у Любутска был наконец заключён мир с Литвой. Сохранился текст перемирной грамоты [ДДГ, 13. № 9], в которой великое княжение Владимирское именуется «очиной» Дмитрия Ивановича. Таким образом, оно впервые было оценено как политическое образование, статус которого уже не зависит от воли ордынского хана.
Тогда же послам Дмитрия Ивановича удалось выкупить в Орде содержавшегося там сына Михаила Тверского Ивана, и его стали держать в Москве «в истоме».В 1373 г. татары «отъ Мамая» напали на владения Олега Рязанского. В 1371–1372 гг. между Москвой и Рязанью имел место конфликт, но впоследствии был заключён мирный договор и союзнические отношения. Эта междоусобица привела, очевидно, к прекращению выплаты Рязанским княжеством дани в Орду (известно, что в 1380 г. Олег согласился платить Орде дань, следовательно, ранее он этого не делал), чем и были, вероятно, вызваны действия татар. Однако Олег Рязанский не дождался действенной помощи от Москвы. Дмитрий Иванович только лишь стоял на Оке «со всею силою», охраняя свои владения. Зимой 1373/74 г. произошло примирение с Михаилом Тверским, отказавшимся от притязаний на великокняжеский стол в обмен на освобождение своего сына из московского плена. А в 1374 г. Мамай в очередной раз потерял Сарай, после чего, по вероятному предположению В. Л. Егорова, послал в Москву запрос с требованием экстраординарных выплат. В ответ Москва вообще отказалась платить дань, что и привело к «розмирию».
В 1374 г. Мамай отправил в поход на Нижний Новгород тысячный отряд во главе с Сары-акой. Очевидно, Дмитрий Константинович, как союзник великого князя Дмитрия и его зять, также отказался от выплаты дани в Орду. Татарский отряд был перебит, причём очень жестоко, а Сары-ака с оставшимися людьми взят в плен. А