Вообще княжение Ивана III является памятным и важным в истории Калужской области. При нем же в 1480–1481 гг. в пределах нынешней Калужской губернии совершилось освобождение русской земли от татарского ига и превращение Москвы из ханского улуса в суверенное государство.
По летописным рассказам, несомненно, нуждающимся в критическом пересмотре, хан Ахмат, желая проучить гордого Московского вассала, летом 1480 г., рассчитывая на затруднения на Московской западной границе (Ливонский орден грозил недавно присоединенному Новгороду и Пскову) и раздоры Ивана с братьями, вступил в Московские пределы, но встретил многочисленную рать в. князя около Алексина и Тарусы. Татары были отбиты при попытках перейти Оку; повальная болезнь довершила их расстройство, и они быстро ушли. Но в следующем, 1481 г., хан повторил свою попытку перейти Оку и добраться до Москвы. И на этот раз он натолкнулся на русские полки. Тогда он повернул к своей союзнице Литве, к р. Угре и двигался по Лихвинскому, Перемышльскому и Медынскому уезду. Однако и здесь, в Калужском и Медынском уездах, пути были своевременно заслонены войсками. Главным станом войск Ивана был Кременец (ныне с. Кременское Медынского у.). Сюда пришли и помирившиеся с вел. князем братья, удачно перед этим оборонившие западную границу. Попытки татар переправиться через Угру под Опаковым (недалеко от Юхнова) окончились неудачей, и татары ожидали, когда река замерзнет. Был конец холодного октября, и река стала уже покрываться льдом, открывая в недалеком будущем хану пути в любом месте. Тогда Иван III отвел все свои войска на превосходную позицию к Кременцу, рассчитывая дать генеральный бой близ Боровска. Отступление русских войск от Угры было произведено очень поспешно и беспорядочно, почему хан заподозрил в действиях русских военную хитрость и, в свою очередь, поспешно бежал. Так странно совершилось падение татарского ига на «поясе Богородицы», как летописцы называли Угру, вероятно, за то, что во всех почти прилегающих к ней селах храмы были построены во имя Богородицы.[8]
Однако, в последующее время литовцы не перестали беспокоить Калужской области; более того, к ним еще присоединились крымские татары, и жизнь в крае текла по-прежнему тревожно.
В 1508 г. при Василии III, по договору с Сигизмундом отошла и неприсоединенная часть Калужской губернии к Москве, а отнятые ранее места утверждались за нею окончательно. В договорной грамоте сказано, что Сигизмунд утверждает за слугами Василия Ивановича — князьями Перемышльскими, Воротынскими, Мосальскими и другими, из поколения св. Михаила все их вотчины и что он обязан не вступаться в Тарусу, Оболенск, Мосальск, Воротынск и в г. Любутск (ныне село вниз по Оке), и в г. Козельск, и в Людимеск (село Перемыш. у.), и в Серенск и во все козельские, и в людемские, и в серенские места. Но этот договор не гарантировал спокойного существования упоминаемым волостям. Пограничная жизнь была полна беспрерывными ссорами и грабежами москвичей и литовцев; все были постоянно на стороже, и города обратились в сильно укрепленные пункты.
Крымские татары начинают беспокоить калужский край с 1512 г. Союзники Москвы при Иване III, они теперь меняют свою тактику и открывают ряд набегов на Московские пределы, в том числе и на Калугу с ее уездами. Для защиты от крымцев через Калужскую губернию была проведена засека, тянувшаяся вдоль юго-восточной и южной границы, почти до г. Жиздры, 193