Город находится в 18 в. от Мосальска. Время основания Серпейска неизвестно, но, несомненно, он принадлежит к древнейшим городам губернии. В конце XIV в. он отошел к Литве[263]. В 1493 г. им овладели Воротынские князья, но принуждены были тут же его покинуть. В 1494 г. взял его Иоанн III, но по договору с Александром Литовским вернул его Литве. Однако в 1500 г. жители Серпейска добровольно передались Ивану III[264], который и завещал его своему сыну Юрию. При Василии III Серпейск был городом деревянным, рубленым, имевшим 550 1/2 с. в окружности с одною проезжею и четырьмя глухими башнями[265]. В смутное время жители его стояли на стороне Шуйского[266] и ходили вместе со смольнянами освобождать Москву от осады Болотникова, Пашкова и Ляпунова. В царствование Михаила Федоровича[267], по Деулинскому перемирию, он остался за Польшей, но в 1634 г., по Поляновскому миру, он был возвращен с некоторыми другими землями за 20 тыс. руб.[268]. При Петре I он вошел в состав Калужской провинции. По первой ревизии, посадских людей в нем оказалось 300 душ, а по второй — 344. В 1776 г. он был назначен уездным городом Калужского наместничества, а в 1777 г. был утвержден его герб, на котором были изображены «в зеленом поле два серебряные серпа, вместе сложенные, с златыми рукоятками, изъявляющие самое имя сего города». В описании наместничества (1785 г.) в Серпейске указана земляная насыпь на берегу р. Серпейки окружностью в 120 с., а вышиною в 10 с. В это время в городе было 4 церкви, в том числе 2 каменных, 269 домов и 6 лавок. Населения было 965 душ. «Домашнее упражнение» жителей состояло «в делании для продажи окрестным жителям мельничных камней». В 1796 г. Серпейский уезд был упразднен, а город приписан к Мещовску.
Серпейск расположен на левом берегу небольшой речки Серпейки, впадающей в 1 1/2 в. от города в р. Рессу. Главная часть города лежит на небольшой возвышенности. В нем 14 улиц, 2 переулка, 1 площадь; мощеных улиц на 320 с. Жилых строений в Серпейске 224, за исключением 2-х, все деревянные; жителей 1725 (1905 г.[269]), все русские православного исповедания. Жители занимаются, главным образом, хлебопашеством. Бывают 2 ярмарки с привозом на 35 тыс. руб. и продажей на 15 тыс. руб. (1910 г.). Имеется городской общественный банк с основным капиталом в 11.596 руб. Бюджет города в 1909 г. был 6458 руб. Долгов нет. Средних учебных заведений нет. Из низших же есть городское четырехклассное училище и двухклассное образцовое; городская общественная библиотека.
Церквей 2: 1) , сооруженный в 1771 г. помещиками Спешневым, Домогацким, Мининым и купцом Глинковым; 2) приходская , построенная в 1783 г. помещиком П. П. Безобразовым.
СухиничиСухиничи находятся при ст. «Сухиничи-Узловая» М. — К. — В. и Ряз. — Ур. ж. д.
Как волость Сухиничи известны уже в XIV в., но городом они сделаны из экономического села только в XIX в., именно по указу 27 марта 1840 г. Сухиничи в XIX в. были важным складочным местом для товаров, отправляемых на Волгу и Западную Двину. В то же время это был главный русский рынок пеньки и конопляного масла и семени. На торговле этого рода продуктами в Сухиничах наживались миллионные состояния. В зимнее время через город с этим товаром проходили десятки тысяч подвод; торговые обороты были до 25 млн. руб. Торговля в настоящее время значительно упала.
Герб города состоит из голубого щита, разделенного на две части, из которых в верхней — герб Калужской губернии, а в нижней — торговые весы и под ними в горизонтальном положении две бочки.
Город расположен на скате отлогого левого берега р. Брыни[270] и занимает площадь около 4 1/2 кв. в. В нем до 64 улиц и переулков, из них мощеных на 2 в. Жилых строений в Сухиничах 1070, в том числе 48 каменных; впрочем, число это очень колеблется, так как город почти ежегодно горит. Жителей до 7 тыс. человек, среди которых много старообрядцев, так как Сухиничи один из центров калужского раскола. В городе два кирпичных завода, два кожевенных с 22 рабочими и производством в 10 1/2 тыс. руб. Хоть город ведет бойкую местную торговлю, но он не утратил на окраинах сельского характера; по-прежнему здесь высятся скирды хлеба и можно видеть молотьбу хлеба. На выезде стоят 8 ветряных мельниц. В городе бывают две ярмарки (2.V и 14.IX) с привозом на 40 тыс. руб. и продажей на 25 тыс. руб. Бюджет до 25 тыс. рублей. Средних учебных заведений нет; имеется городское четырехклассное училище, мужское и женское приходские училища, в которых до 200 учащихся, женская ц. — приходская школа и школа грамоты; городская библиотека и бесплатная библиотека-читальня. Есть богадельня имени Чубыкина с 30 призреваемыми. Имеется городской сад, в котором часто играет оркестр пожарной дружины.