Новое царствование, принужденное начать с восстановления разрушенного порядка, на первых порах не гарантировало Калуге спокойного и мирного течения жизни. Еще не успели улечься тревоги и треволнения «Лихолетья», и жизнь не вошла еще в свою колею, как в 1615 и 1616 г. крымцы произвели два своих опустошительных набега. О состоянии Калуги в это время имеются некоторые данные в писцовой книге («письма и дозору») Пчелина и Бегичева (1617 г.) Оказывается, всего в 6 сотнях в остроге и за острогом в слободах было 655 дворов, но исправных из них оказалось только 234 двора. Посадские люди большей частью разбрелись по разным местам или пропали в последние три года. Населения в Калуге было около 2 тыс. человек.
Новая опасность грозит Калуге в 1617 г., когда велась первая польская война. Калужанам представлялось вполне возможным, что поляки нагрянут на их город, почему они и просили царя прислать им для защиты своего славного воеводу Пожарского. Царь исполнил их желание, и в октябре 1617 вовремя кн. Дм. Пожарский прибыл. Вскоре под Калугой появились Чаплинский и Опалинский с лисовчиками, устроили укрепленный лагерь под Товарковым, близ Полотняного завода, и стали непрерывно тревожить калужский гарнизон неожиданными нападениями. Сил у Пожарского было немного; число воинов его с казаками доходило до 7.000. А потому он ограничивался почти исключительно обороной да вылазками. Только однажды близ Лаврентьева монастыря была сильная схватка, после которой неутомимые Чаплинский и Опалинский ночью напали на Калугу, очевидно, думая застичь ее врасплох, но были отражены с большим уроном бдительным и осторожным воеводой. В свою очередь, и Пожарский добрался до Товаркова; его отряды ворвались в лагерь и истребили много припасов. Так тянулось дело до весны 1618 г., когда кн. Пожарский заболел и был отозван в Москву. А между тем гроза уже нависла над Калугой.
Совершенно неожиданно напал на нее гетман Сагайдачный со своими запорожцами; при помощи бежавшего из Калужской тюрьмы казака он пробрался ночью через тайник в Калугу и произвел страшный разгром. Острог был сожжен, церкви разорены, лавки разграблены, много жителей вырезано, а оставшиеся и уцелевшие трепетали ежечасно за свою жизнь от грозного атамана до 1 дек. 1618 года, когда, наконец, по заключении Деулинского перемирия Сагайдачный покинул жестоко опустошенный город. В каком положении осталась Калуга по уходе запорожцев, можно видеть из сохранившейся в городской думе жалованной грамоты царя Михаила Федоровича от 4 января 1620 г. Дома и все имение горожан были разграблены; теми дворами, которые уцелели, завладели дворяне и дети боярские других городов. Жители были доведены до такой крайности и скудости, что просили царя освободить их от платежа податей на некоторое время. Царь согласился и дал им льготу на 3 года[15].
Но несчастья на калужан сыпались, как из рога изобилия. Не успели они оправиться от погрома, как новая беда свалилась на их головы. На страстной неделе в 1622 г. случился большой пожар, спаливший весь город.
В 1626 г. была произведена опись Калуги писцом Вл. Плещеевым. В ней содержатся сведения и о состоянии города, и о его топографии. В Калуге в это время был уже «город» — крепость, в котором было 4 церкви: 1) Троицкий собор, 2) Преображенская —
Затем был новый острог — ров и вал, воздвигнутый не ранее 1619 г.; в нем было 5 церквей: 1) всемилостивого Спаса —
Наконец, был старый острог, существовавший до 1619 г., в котором было 11 церквей: 1) Архистратига Михаила, 2) Никольская с приделом Косьмы и Дамиана, 3) Покровская (под горой), 4) Рождественская с приделом Косьмы и Дамиана, 5) Ильинская, 6) Спасская, «на Подоле», 7) Георгиевская, 8) Петропавловская, 9) св. Варвары, 10) Георгиевская с приделом Симеона Столпника, 11) Воздвиженская. Одна церковь во имя влм. Варвары была за старым острогом. Церкви были все деревянные.