Между тем, английские предприниматели заметно активизировали свою экономическую деятельность в Трансваале и Оранжевой Республике. К середине 1890-х уитлендерам — европейцам, главным образом англичанам, переселившимся в бурские республики в последние десятилетия XIX века, — принадлежало более половины бывших бурских земель. К тому времени в Южной Африке были открыты богатейшие месторождения золота и алмазов, рядом с которыми быстро росли города Кимберли и Йоханнесбург. Президентами золотодобывающих компаний и владельцами алмазных приисков стали англичане.
Большинство уитлендеров поддерживали идею колонизации бурских республик, к осуществлению которой вскоре приступили политики — премьер-министр Великобритании Роберт Солсбери и министр колоний Джозеф Чемберлен, а также премьер-министр Капской колонии Сесил Родс — крупнейший бизнесмен, основатель многих британских владений в Африке.
В конце декабря 1895 года английский вооруженный отряд во главе с Линдером Джемсоном совершил новую попытку захвата власти в Трансваале. Провал этой авантюры, задуманной Родсом и проводившейся явно с ведома правительства Солсбери, укрепил лондонских политиков в мнении, что нужно готовиться к большой войне. Поначалу они утверждали, что якобы главная цель южноафриканской политики Англии — поддержка уитлендеров, которым буры отказывали в предоставлении избирательного права.
Буры понимали, что войны не избежать. В 1896 году Трансвааль и Оранжевая Республика заключили между собой оборонительный военный союз. Незадолго до начала боевых действий президент Южно-Африканской Республики Паулус Крюгер обратился к Великобритании с предложением немедленно отвести английские войска от бурских границ и отозвать назад все воинские подразделения, направленные в Южную Африку, решив имеющиеся спорные вопросы за столом переговоров. Правительство Солсбери отказалось обсуждать эти законные требования буров. Не прислушалось оно и к мнению одного из умнейших людей Англии того времени, Артура Конан Дойла, который, осудив давление на Трансвааль, призвал Лондон к «сдержанности».
Войска двух бурских республик во главе с коммандант-генералами Петрусом Жубером и Питом Кронье сосредоточились у границ этих государств. Зная, что война неотвратима, и надеясь ограничить боевые действия территорией противника, 11 октября 1899 года, в пять часов пополудни, как только истек трехдневный срок ультиматума президента Крюгера, буры первыми перешли границу.
Благодаря успешным военным операциям, осуществленным бурами в начальный период войны, были блокированы стратегически важные объекты — города Ледисмит, Кимберли и Мафекинг. Английские дивизии терпели одно поражение за другим, допуская серьезные тактические ошибки. Обличение «старой стратегии старых генералов» было излюбленной темой британской прессы того времени. Редьярд Киплинг, огорченный неудачами английского оружия, писал: «Это была война глупцов».
Примечателен эпизод, относящийся к первым неделям войны: в середине ноября отряд буров под командованием Луиса Боты взял в плен корреспондента «Морнинг пост» Уинстона Черчилля — премьер-министра Великобритании в годы второй мировой войны. Черчилль, бежав из плена, признавался впоследствии, что буры были «самыми добросердечными врагами», с которыми ему когда-либо приходилось иметь дело. Но это — позднее признание, а в годы англо-бурской войны лондонская пресса создавала миф о «звериных инстинктах непросвещенных буров», о «белых дикарях».
Бывало и так, что мобильные, выносливые, отлично ориентировавшиеся на местности бурские отряды, руководимые талантливыми военачальниками, вызывали искреннее восхищение у своих врагов. У. Черчилль в одном из своих репортажей из района боевых действий заметил, что один вооруженный бур «стоит трех-четырех солдат регулярной армии».
Попытка английских войск под командованием Редверса Буллера перейти в наступление окончилась неудачей (сражение у Колензо 15 декабря 1899 года). В 20-х числах января 1900 года бурский отряд во главе с Л. Ботой разбил при Спионскопе войско генерала Чарлза Уоррена. Трижды англичане пытались прорвать блокаду Ледисмита и каждый раз терпели поражение, неся большие потери.
В том же январе 1900 года королева Виктория в тронной речи призвала английских солдат «вести войну до победного конца для сохранения Британской империи и упрочения господства Англии в Южной Африке». Правительство Солсбери вынашивало планы создания владений от долины Нила до Мыса Доброй Надежды.
Буры сохраняли в своих руках военную инициативу до февраля 1900 года, однако в осажденные города так и не вошли. Каждую неделю в Южную Африку прибывали новые подразделения британских войск. Против нескольких десятков тысяч защитников Трансвааля и Оранжевой Республики выступило более 220 тысяч солдат и офицеров армии ее величества.