Готовясь к путешествию, Карамзин читает книги по истории и географии, сочинения тех деятелей, которых предполагает посетить, газеты и журналы, чтобы ориентироваться в современных событиях и отношениях. Он запасается рекомендательными письмами. В воображении он рисует себе эпизоды будущего путешествия и даже начинает писать о нем роман. «Некогда начал было я писать роман, — рассказывал он, — и хотел в воображении объездить точно те земли, в которые теперь еду. В мысленном путешествии, выехав из России, остановился я ночевать в корчме: и в действительности то же случилось. Но в романе писал я, что вечер был самый ненастный, что дождь не оставил на мне сухой нитки и что в корчме надлежало мне сушиться перед камином; а на деле вечер выдался самый тихий и ясный. Сей первый ночлег был несчастлив для романа: боясь, чтобы ненастное время не продолжилось и не обеспокоило меня в моем путешествии, сжег я его в печи в благословенном своем жилище на Чистых прудах».
15 апреля 1789 года «Московские ведомости» объявили: «Отъезжает за границу поручик Николай Карамзин». Такие объявления публиковались обычно за две недели до отъезда; в середине мая кибитка Карамзина выехала через Тверскую заставу на Петербургский тракт.
С первой большой станции, из Твери, Карамзин пишет письмо московским друзьям.