— контракт на «Успение Богоматери» для церкви Санта-Мария делла Скала.
Лето
— переезд в съёмный дом в переулке Сан-Бьяджо.
1602
— в церкви Санта-Мария дель Пополо установлены новые варианты отвергнутых картин «Распятие апостола Петра» и «Обращение Савла».
1603, 29 августа
— судебная тяжба, затеянная будущим биографом Бальоне, из-за которой Караваджо оказывается в тюрьме, но 25 сентября обретает свободу по ходатайству французского посла.
25 октября
— поездка в Анконскую марку.
1604, 6 сентября
— в церкви Санта-Мария ин Валличчела установлена картина «Положение во гроб».
Осень
— Карел ван Мандер публикует «Книгу о живописи», где много пишет о Караваджо.
1605, 29 мая
— папой стал Павел V.
Лето
— пишет «Мадонну паломников» и «Успение Богоматери».
29 июля
— ранит в драке нотариуса Паскуалоне. Бегство в Геную, где Караваджо пишет «Ессе Ноmо».
26 августа
— возвращение в Рим. Кардинал Боргезе улаживает конфликт с Паскуалоне.
Осень
— иск хозяйки дома на Сан-Бьяджо. Переезд в дом адвоката Руффетти. Пишет «Святого Иеронима».
24 октября
— тяжело раненный Караваджо допрашивается полицией.
28 ноября
— контракт на написание «Мадонны со змеёй» для собора Святого Петра.
1606
— отвергнутое «Успение Богоматери» по совету Рубенса покупает мантуанский герцог Гонзага. Пишет «Портрет папы Павла V».
14 апреля
— картина «Мадонна со змеёй» установлена в соборе Святого Петра, но 16 апреля выносится из собора, будучи отвергнута заказчиком.
29 мая
— во время игры в мяч смертельно ранит Рануччо Томассони, бежит из Рима и скрывается в поместье семейства Колонна в Пальяно и Дзагароло под Римом.
Лето
— объявленный вне закона Караваджо заочно приговаривается к смертной казни. Пишет второй вариант «Трапезы в Эммаусе», «Святого Франциска» и «Экстаз Магдалины».
Сентябрь
— покидает Дзагароло и направляется в Неаполь.
6 октября
— контракт на картину с Никколо Радуловичем, через месяц другой контракт с благотворительной конгрегацией Пио Монте делла Мизерикордия.
1607, 7января
— завершена картина «Семь дел Милосердия».
Май
— контракт на «Бичевание Христа». По заказу вице-короля Неаполя пишет «Распятие апостола Андрея», а для храма Сан-Доменико Маджоре — «Мадонну с чётками».
12 июля
— Караваджо прибывает на Мальту, где пишет «Святого Иеронима», «Портрет старого рыцаря» и «Благовещение».
Сентябрь
— возвращается в Неаполь.
24 декабря
— контракт на написание трёх полотен для церкви Сант-Анна деи Ломбарди, погибших во время землетрясения.
1608, 7 февраля
— магистр Алоф де Виньякур испрашивает разрешение папы на возведение Караваджо в рыцарский сан. Возвращение в мае на Мальту. Пишет портрет магистра. Вызван в инквизицию на допрос. Пишет «Усекновение главы Иоанна Крестителя».
14 июля
— посвящение Караваджо в рыцари Мальтийского ордена.
27 августа
— разбирательство дисциплинарным комитетом недостойного поведения нового рыцаря и заключение его в тюрьму.
Октябрь
— Караваджо совершает побег из тюрьмы и оказывается на Сицилии, где из Сиракузы бежит в Мессину, затем в Палермо. Пишет «Погребение святой Лючии», «Воскрешение Лазаря», «Поклонение пастухов», «Рождество».
1 декабря
— лишается рыцарского звания.
1609
— возвращение в Неаполь, где 24 октября на жизнь художника совершено покушение.
Осень
— пишет «Мученичество святой Урсулы».
1610, 14 мая
— убийство Генриха IV.
Июль
— получив сообщение о помиловании, Караваджо нанимает фелюгу и отплывает из Неаполя. В порту Пола подвергается задержанию для выяснения личности.