Все началось с того, что Сиракузы попытались было завязать непосредственный контакт с македонским царем Филиппом V; эти их попытки, в сущности, продолжали аналогичную политику Ганнибала и должны были в конце концов закрепить созданную последним систему антиримских союзов. Для ведения переговоров из Сиракуз в Македонию был послан спартанец Дамипп, но его постигла судьба первого посольства Филиппа V к Ганнибалу: Дамипп попал в плен к римлянам. Эпикид начал усиленно хлопотать о его выкупе, и Марцелл охотно пошел навстречу сиракузскому правительству: занятым войной с Филиппом V римлянам казалось целесообразным заручиться поддержкой Этолийского союза, с которым дружескими узами была связана Спарта. Переговоры велись в местности, прилегающей к так называемой Трогильской гавани (северный берег полуострова, где находятся Сиракузы), недалеко от башни Галеагра. Во время довольно частых поездок на встречи с сиракузскими представителями один из римлян обнаружил, что стена в этом месте сравнительно низка и что взобраться на нее можно даже по не очень высоким лестницам [ср. у Полибия, 8, 37, 1]. О своих наблюдениях он сообщил Марцеллу; римский командующий видел, конечно, что именно здесь сиракузяне охраняют город особенно бдительно. Подойти к стене не было ни малейшей возможности [Ливий, 25, 23].
Наконец в римский лагерь явился перебежчик (Сосистрат; см. у Фронтина [3, 3, 2]) и рассказал, что в осажденном городе совершается обычное трехдневное празднование в честь богини Артемиды; еды на пиршествах не хватает, но зато в изобилии пьют вино, которое Эпикид щедро раздает народу. Узнав об этом, Марцелл решил воспользоваться подходящим моментом для того, чтобы ворваться в город.
Поздно ночью, когда пьяные сиракузские стражи спали мертвецким сном или, не обращая ни на что внимания, продолжали пить, отряд римлян в 1000 воинов, соблюдая полную тишину, проник в город и подошел к Гексапилу. Там римляне взломали небольшую калитку рядом с главными воротами. Тем временем другие римские воины под звуки труб, с криком и шумом стали занимать стены. Едва проснувшиеся и протрезвевшие стражи, думая, что уже все потеряно, бежали куда глаза глядят, прыгали со стен и увеличивали только панику и беспорядок. Иные продолжали спать. Перед рассветом ворота Гексапила были разломаны, и Марцелл со всеми остальными войсками вступил в город (районы Тиха и Эпиполы). Переправившийся с острова Ортигия Эпикид думал было ворваться в Эпиполы и прогнать оттуда врага, однако сил у него явно не хватало. И он повернул обратно [Полибий, 8, 37, 2—11; Ливий, 25, 23-24; Плут., Марц., 18]. Возможно, Тит Ливий прав, когда пишет [25, 24], что Эпикид опасался восстания дружественных Риму элементов, которые могли захватить остальные районы города и запереть перед ним ворота Ахрадины.
Как бы то ни было, в руках Эпикида все еще оставались Ахрадина и о-в Ортигия, когда Марцелл предложил начать переговоры о сдаче города [там же]. Однако ворота Ахрадины и ее стены занимали перебежчики, когда-то покинувшие римские или союзные римлянам знамена и теперь сражавшиеся в сиракузской армии. Понимая, что их во всяком случае ожидает неминуемая гибель, они никому не позволяли даже приближаться к стенам. Положение Марцелла в Эпиполах заметно осложнилось. Ахрадиной и тем более Ортигией овладеть с ходу не удалось; мирные переговоры оказались невозможными; к тому же в тылу, у крайней западной точки Сиракуз, неприступную, по-видимому, крепостцу на холме Эвриал занимал по-прежнему сиракузский гарнизон под командованием назначенного Эпикидом аргосца Филодема [Ливий, 25, 25].