Пипин одержал значительную победу над аварами, доставив в 796 году своему отцу легендарные аварские сокровища. Совсем недавно он покорил Венецию, что стало предпосылкой нового сближения между Востоком и Западом. Пипин, который до 781 года носил имя Карломан в память о своем деде, родном брате Карла, скончался 8 июля на тридцать третьем году жизни в местечке южнее Альп. Тем самым император лишился своей основной опоры на Апеннинском полуострове. Из порядка наследования, который Карл тщательно разрабатывал целых четыре года, выпал главный стержень.
У короля Италийского остался сын Бернгард предположительно 797 года рождения. Его имя указывало на отца двоюродных братьев Карла — Адаларда и Валу. Старший Бернгард родился от внебрачной связи Карла Мартелла с Рудгейдой. Такое имя в этом или переиначенном виде встречается среди потомков Карла. Тем самым вновь подтверждается, что и в первые десятилетия IX века именно отцовское признание оставалось определяющим критерием, а не принцип брачного или внебрачного происхождения ребенка согласно церковной доктрине. Кроме Бернгарда, Пипин оставил после себя еще пять дочерей, которых Карл велел перевезти в Ахен, где они пополнили его «голубятню».
О матери этих детей Пипина почти ничего не известно. В одном послании конца 796 года аббат Турский советует Пипину по примеру псалмопевца «утешаться женою юности своей», что вовсе не говорит в пользу или против законного брака. И когда биограф Людовика Теган десятилетия спустя называет мать Бернгарда наложницей, однозначно выявляется смысл этого доносительства. Даже имя «Бернгард» не выражает четкого смыслосодержания, ведь внебрачный сын дочери Карла Ротруды, как и ее брат, был наречен Людовиком.
Поскольку Карл оставил за собой право вносить в свое политическое завещание добавления и поправки, уже в следующем году он обнародовал новые распоряжения. Вновь пробил час аббата Адаларда из монастыря Корби. Он уже в мае председательствует на заседаниях суда в Модене и Нонатуле. Кончина короля Пипина, погребение которого состоялось в миланском Сен-Амброжио, похоронила надежду Карла на бесконфликтный переход всего правления в руки трех опытных преемников, из которых двое уже почти три десятилетия управляли внешними территориями в королевском звании. Формальное и содержательное переоформление его преемства являлось, по-видимому, основным моментом дискуссии в последующие годы, которая вместе с вопросом о передаче императорского титула приобрела концептуально новое измерение.
На первых порах ощущалось отсутствие опытного наместника, представлявшего бы франкские интересы на юге империи. Это стало очевидно, когда почти одновременно с делегацией из Кордовы при дворе появилось дипломатическое посольство из Константинополя. Все происходящее побудило императора (тем более что на северной границе обстановка вроде бы стабилизировалась) ликвидировать опорный лагерь на Везере и вернуться в Ахен, куда он прибыл в октябре. К личной беде монарха в том году добавилась чума крупного рогатого скота, обернувшаяся многочисленными бедами и дороговизной.
Из резиденции исходили капитулярии, содержащие важные приказы и назидания для эмиссаров-администраторов. Они вновь обнажили тревожное внутриполитическое положение, которое объяснялось не столько личной неспособностью монарха управлять, сколько структурным дефицитом правления. Тематически эти документы напоминают прежние увещевания. Осознание общей греховности и вины за сложившееся положение дел проявляется главным образом в следующем заклинании: «Дабы воцарились мир и справедливость в отечестве, как и в других главах предписано!» Еще в одном тексте как главное отмечаются упомянутый выше падеж скота и прочие испытания суть «общее бедствие, свалившееся на нас».