Его происхождение и родственные связи, казалось, не обещали ничего необыкновенного. До появления на исторической сцене Симона IV де Монфора самым известным представителем этого дома являлась Бертрада де Монфор, четвертая или пятая жена графа Анжуйского Фулько V Злого. Она родила сына Фулько VI, ставшего впоследствии королем Иерусалимским. Однако, не желая разделить судьбу предшествующих жен Анжуйца, которых он либо уничтожил физически, либо заставил принять постриг, решительная Бертрада предложила свою любовь королю Франции Филиппу I. Тот выставил королеву Берту Голландскую и зажил новой семьей с Бертрадой, родившей ему несколько дочерей.
Очевидно, что наследник короля Филиппа, Людовик VI, сын изгнанной королевы, не слишком благоволил родственникам новой жены его отца.
Монфоры принадлежали к кругу тех искателей приключений, которые вместе с Вильгельмом Бастардом переправились через Ла-Манш в Англию и помогли ему уничтожить правящую Уэссекскую династию. Мужчины дома Монфор, традиционно носившие имена Симон, Амори и Ги, всегда находились около трона нового правителя — впрочем, не слишком близко. По-видимому, предки Симона недостаточно ярко проявили себя, поскольку не приобрели материальной благодарности получившего прозвище Завоеватель Вильгельма в виде земель и титулов. О деятелях дома Монфор практически нет сведений, относящихся ко времени правления сыновей Завоевателя. В период противостояния Стефана и Матильды предок Монфора служил попеременно то одной, то другой партии. Но такое поведение было свойственно практически всем представителям англо-французской знати. На этом скользком пути дед Симона, Амори IV, не приобрел ничего — об этом говорит его брак, заключенный с женщиной, от которой осталось в истории только имя — Мод (или Матильда)[33].
Отец Симона, Симон III по прозвищу Лысый, проявил определенную активность, сражаясь на стороне Генриха Английского против французского короля. Его старания были оценены: монарх передал ему графство Лейстер вместе с рукой Амиции де Бомон, единственной наследницы земель и титула. Это благодеяние никак не связало Симона Лысого, поскольку он принимал участие в войнах непокорных сыновей Генриха II с отцом то на одной, то на другой стороне. В конце концов, Симон III окончательно перешел на сторону Франции и стал служить Людовику VII.
Несмотря на то что французский король сделал его смотрителем важного приграничного замка, отец нашего героя не составил состояния и не занял никакой важной или денежной должности. Он и его потомство пребывали в безвестности до тех пор, пока папа Урбан не призвал христиан к освобождению Гроба Господня.
Симон IV де Монфор (ок. 1150–1218), ставший после смерти отца главой дома, сделал приличную партию, женившись на Алисе, дочери коннетабля Франции из знатного и получившего впоследствии широкую известность в истории страны рода Монморанси. Это самое бесспорное событие первых пятидесяти лет его жизни; остальное покрыто мраком неизвестности. У него было большое потомство и, можно предположить, малые доходы. Поэтому, как многие благородные, но небогатые рыцари, он вместе с братьями отправился в Святую землю, правителями которой были его очень дальние родственники. В Палестине Симон неплохо проявил себя, но особенно не прославился. Его имя прозвучало только в Константинопольском (Четвертом) крестовом походе. Тогда он, увидев, что крестоносцы вместо сарацин набросились на собратьев по вере и разорили христианский город Зару, покинул войско, уведя с собой отряд совестливых рыцарей. Таким образом, он выказал определенную принципиальность и не стал участником разграбления Константинополя и осквернения православных храмов.
Некоторое время он вместе с братом Ги служил венгерскому королю.
Затем братья снова очутились на Святой земле, где Симон «в течение пяти лет отличался самыми блестящими подвигами», которые, впрочем, нигде не названы конкретно, а его брат путем брака вошел в число латинской правящей верхушки. Когда папа Иннокентий призвал верующих с оружием в руках искоренить в Окситании ересь, Симон де Монфор оказался в числе первых.
Теперь он горел рвением принести на алтарь борьбы с ересью свой меч, свой опыт и боевые умения. Он не столько по привычке к сражениям, сколько по внутреннему убеждению отправился на Юг бороться с еретиками.
Нигде не встречается упоминаний о желании Монфора завладеть Священным Граалем. Но, проведя столько лет в Святой земле, полной воспоминаний о Спасителе и сказаний о его крестных муках, он, безусловно, был знаком с преданиями о волшебной чаше. Кто знает, быть может, этого любителя опасных приключений поманил в Прованс своим призрачным образом Грааль? Ведь сначала не стремление к власти являлось главным стимулом Монфора; невозможно было и вообразить, что он станет владыкой этой прекрасной благородной страны.