Противников разделяло обширное болото. Антоний задумал преодолеть его и зайти в тыл врагу. Для вида Антоний ежедневно производил смотр своих солдат, а втайне часть легионеров сооружала насыпь на болоте, чтобы сделать его проходным. Через десять дней насыпь построили, и по ней, без лишнего шума, ночью двинулось войско. Силы Кассия оказались окруженными.
Кассий быстро принял ответные меры: его воины соорудили поперек болота стену. Легионы Антония бросились на штурм стены. Так завязалось сражение при Филлипах. Когда правое крыло Антония зашло в тыл, конница Кассия, не думая о сопротивлении, стала отступать. Оставшись без прикрытия, пехота также дрогнула. Все попытки Кассия остановить воинов не увенчались успехом. Пришлось отступить и ему. В лагерь ворвались враги. В это время спутники Кассия увидели быстро приближавшихся к ним всадников. Это был передовой отряд Брута, спешивший на помощь. Но Кассий решил, что это неприятельская погоня. Его уговорили послать на разведку человека. Им был некий Титиний, близкий друг Кассия. Всадники узнали его и встретили радостными криками, многие спешились, обнимали его. Но это привело к несчастью. Кассий решил, что Титиний попал в руки врагов. В отчаянии Кассий бросился на меч.
Узнав о поражении Кассия, Брут поспешил к нему, но застал своего друга уже мертвым. Оплакивая соратника, Брут сказал, что это был последний римлянин, ибо человека такой силы духа нам уже не видать. Брут ободрил солдат Кассия, обещал каждому награду и уверял, что окончательная победа близка. Ведь ему удалось одержать победу над Октавианом. Воины Брута ворвались в лагерь противника, но Октавиана там не застали, он успел выбраться за лагерные укрепления.
Роковой для республиканцев оказалась двойная ошибка полководцев: Брут был уверен, что Кассий победил и потому не сразу пришел к нему на выручку, а Кассий считал, что Брут погиб, и потому не дождался его помощи.
Брут занялся восстановлением лагеря Кассия. Республиканский полководец решил не штурмовать вражеских позиций, пока не будут собраны воедино все силы. Это решение было ошибкой. Многие командиры и воины Кассия были недовольны, что ими командует Брут. Дисциплина в войске республиканцев упала, как и вера в победу.
У триумвиров положение тоже было не лучше. Продовольствие заканчивалось. Лагери стояли в низине, в болоте. Все со страхом ожидали зимних холодов. В довершение бед пришло известие о поражении на море: корабли Брута уничтожили суда, которые везли пополнение и продовольствие.
Когда Антоний и Октавиан получили это сообщение, они решили поторопиться с битвой, стремясь завершить борьбу до того, как Брут узнает о победе его моряков.
Пасмурным ноябрьским утром войско республиканцев стало строиться в боевой порядок. Ждали приказа о начале сражения. Но Брут безмолвствовал. Его словно подменили. Он колебался, не принимал решения. Многие республиканцы перебегали к противнику. Брут перестал доверять даже друзьям. Только к вечеру он дал сигнал к битве. Войско пришло в движение. Началась вторая битва при Филлипах (ноябрь 42 г. до н. э.). Сражение первое время шло успешно для республиканцев. Во главе левого фланга Брут повел своих солдат на врага. Противник был смят и стал отступать. Но правое крыло Брута было слишком ослаблено. Оно не выдержало удара врага и отступило. Армия Брута попала в окружение и почти вся была уничтожена.
В этот грозный час Брут показал чудеса храбрости и мастерство полководца; но переломить ход битвы было уже невозможно. Его воины сражались не так, как когда-то, особенно те, которые попали к нему из отряда Кассия. Многие сдавались в плен, но лучшие соратники Брута пали, сражаясь до конца. Некоторые из них пытались спасти Брута. Так, один из друзей, Луцилий, увидев, что всадники врага мчатся к Бруту, бросился наперерез, крича, что он Брут и что он сдается на милость Антония. Обрадованные воины с торжеством отвели мнимого Брута в шатер Антония. Сохраняя спокойствие, Луцилий сказал:
— Марка Брута никто не захватил в плен и, надеюсь, никогда не захватит. Я обманул твоих солдат и за это готов претерпеть любой наказание.
Присутствующие были одновременно и растеряны и поражены смелостью и хладнокровием Луцилия. К их удивлению Антоний сказал:
— Мы овладели добычей, которая лучше той, какую искали. Искали врага, а приобрели друга. Клянусь богами, не знаю, что бы я сделал с Брутом, попадись он мне. А такие люди, как этот Луцилий, пусть всегда будут друзьями Антония, а не врагами!
С этими словами он обнял Луцилия, который на всю жизнь оставался ему преданным.
Тем временем Брут бежал. Он переправился через реку, берега которой поросли густым лесом. Уже стемнело, когда он остановился в лощине у подножия высокой скалы. Брут долго сидел в глубоком раздумье. Потом он стал громко оплакивать друзей, которые пали защищая его в бою. Каждого он называл по имени, никого не пропуская. Всем спутникам он приказал позаботиться о спасении.