В 1564 г. Вишневецкий был предательски захвачен в Молдавии и отправлен в Константинополь. По велению султана, озлобленного нападениями казаков на города Анатолии и Крыма, Вишневецкий и его спутник Пясецкий были сброшены живыми с высокой башни на железные крюки стены у морского залива между Константинополем и Галатой. Пясецкий погиб сразу же, а Вишневецкий зацепился ребром за крюк и несколько дней висел еще живым, проклиная султана и мусульманскую веру. Эта зверская казнь послужила канвой для героической песни про казака Байду.
В 1574 г. низовые казаки во главе с атаманом Фокой Покотило «разгуливали» по Черному морю. В этом же году в Черном море действовала казацкая флотилия Самийла Кошки (попав в плен он 25 лет — до 1599 г. — просидел гребцом на турецкой галере).
В 1575 г. чайки атамана Богданко вышли в открытое море, прорвались к Малой Азии, захватили и разрушили Трапезунт, Синоп, другие турецкие города, разорили окрестность Константинополя.
В 1576—1579 гг. казаки не раз штурмовали Трапезунт, Синоп, Варну, Силистру, окрестности Босфора.
Турция почти столетие пыталась обуздать казацкую вольницу, заставить казаков отказаться от походов, принудить Польшу остановить казаков.
В 1588 г. низовые казаки (1500 человек) взяли Очаков, прошли Днепро-Бугским лиманом в Черное море и, пристав к берегам Крыма между Гезлевом (Евпаторией) и Перекопом, разграбили ряд татарских селений.
В 1589 г. 800 запорожцев во главе с атаманом Кулагой вновь оказались в открытом море близ Гезлева. На своих малых стругах они взяли на абордаж турецкий корабль, затем ночью ворвались в Гезлев, разграбили его, но в бою с татарским калгой Фети-Гиреем потеряли 30 человек пленными. Погиб и атаман Кулага. Оставшиеся в живых казаки ушли из Евпатории и напали на г. Аккерман (Белгород-Днестровский), затем проникли в Азовское море, совершили набег на Азов, где взяли в плен 300 человек.
Взбешенный султан отправил в устье Днепра караулить возвращение казаков три каторги-галеры с «огненным боем» и четырьмя пушками каждая. На борту галеры — 50 янычаров. Позже эскадру увеличили еще на пять галер.
С 31 мая по 18 июня 1594 г. флотилия из 50 чаек, имея на борту 1500 запорожцев во главе с Богданом Микошинским, пыталась прорваться в Черное море, но была вынуждена отступить, поскольку турки бросили против нее 8 галер, 15 каравелл, 150 сандалов.
В 1599 г. при прорыве блокады Днепра казаки были разбиты; погибло несколько чаек и их экипажи, в том числе их предводитель — Семен Скалозуб.
Удачнее действовали казаки в 1602 г. В море прорвалось 30 чаек. Близ Килей они захватили турецкую галеру; у оз. Бугаз, возле впадения Днестра в Черное море, казаки взяли на абордаж турецкий корабль, шедший из Кафы, и вернулись в Днепр. Посланные турецкими властями четыре галеры с янычарами на борту уклонились от боя, и казаки благополучно вошли в устье Днепра.
В 1605 г. казацкие чайки вновь объявились в море, достигли Варны, захватили город, разграбили его и сожгли.
В 1606 г. казацкая флотилия чаек приняла бой с турецким флотом и после ожесточенного абордажного сражения захватила 10 турецких кораблей.