Дмитрий Иванович, по прозвищу Жилка, родился 6 октября 1482 г. Он должен был получить в удел Углич еще в 1501-1502 гг. Реально это произошло в 1504 г.: князь выдает в это время свои собственные жалованные грамоты на земли в Угличе. Вообще сохранилось около десяти жалованных грамот Дмитрия на земли своего удела. Так, 17 февраля 1506 г. Дмитрий Иванович выдал льготную грамоту Кирилло-Белозерскому монастырю на беспошлинный провоз соли по территории его удела, а 4 апреля того же года выдал несудимую грамоту Симонову монастырю на деревни Углицкого уезда; в августе 1511 г. своей жалованной грамотой удельный князь освободил Углицкий Покровский монастырь от содержания княжеских «ездоков». Известно, что в состав удельной Боярской думы входили князья Хованские. Сам Дмитрий Иванович не был удачлив. В 1506 г. он возглавил поход на Казань, во время которого потерпел сокрушительное поражение. С этого момента ему, видимо, не доверяли действовать самостоятельно. Во время первого Смоленского похода в конце 1512 г. Дмитрий был вместе с Василием III и царевичем Петром. Во время похода 1514 г. он находился в Серпухове. Затем Дмитрий Иванович надолго пропадает из источников. Впрочем, в 1520 г. с Дмитрием говорил И.Ю. Шигона-Поджогин от имени Василия III. Так в Москве стало известно, что удельный князь позволяет себе какие-то «недозволенные речи» о великом князе, 14 февраля 1521 г. князь Дмитрий Иванович умер. — См.: Зимин А.А. Удельные князья и их дворы во второй половине XV в. и первой половине XVI в. // История и генеалогия. М., 1977.
Семену были даны: дворы и сельцо «на Москве» — Луцинское, а также слободка «княж Васильевского Ромодановского»; из «московских сел» — «Розсудовские села за Пахрою, Зверево да Бораново з деревнями»; города: Бежецкий Верх, Калуга, Козельск.
Семен Иванович родился 21 марта 1487 г. Из-за его несовершеннолетия время реальной передачи удела должен был решать наследник престола и старший сын Ивана III, Василий Иванович.