У правительственных войск был многократный перевес над защитниками Рыльска, но взять город они не смогли. Две недели царские воеводы бомбардировали город, пытаясь поджечь деревянные стены крепости. Но пушкари на городских стенах не давали осаждающим подойти близко к крепости. Штурм также не удался, и на следующий день Мстиславский велел отступать к Севску.
Как только русское войско отошло от Рыльска, жители города сделали вылазку и разгромили арьергард, отступавший в последнюю очередь. Им досталось большое количество имущества, которое Мстиславский не успел вывезти из лагеря.
Но наиболее важной крепостью для самозванца стал не Рыльск, а Кромы. В последних числах декабря 1604 г. «запасная рать» воеводы Ф.И. Шереметева осадила Кромы. Первые два месяца блокада велась вяло. Причем часть войск Шереметева была оторвана к главным силам.
В январе 1605 г. Разрядный приказ распорядился доставить в лагерь под Кромы осадную артиллерию. Отряду Ф.И. Шереметева были приданы две мортиры («верховые пищали») и пушка «Лев Слободской». Из Мценска на помощь Шереметеву прибыл воевода князь И.Г. Щербатый. В феврале Ф.И. Мстиславский направил под Кромы стольника В.И. Бутурлина.
Лжедмитрий тоже понимал значение Кром и еще до битвы при Добрыничах направил туда отряд примерно из 3 тысяч донских казаков под началом атамана Корелы. Отряду был придан большой обоз с продовольствием и боеприпасами.
По сообщению Исаака Массы[42], казаки «с великим проворством и быстротой заняли Кромы, ибо у них было множество саней, нагруженных съестными припасами, кроме того, еще сани, полные сена, весьма плотно сложенного, и пустили вперед эти сани, подобные четырехугольной камере, но только открытой, и посадили в нее примерно половину отряда, а самые доблестные смельчаки (cloecste waechalsen) бежали по сторонам с заряженными пищалями; казаки поднялись на гору и так стремительным маршем вошли в Кромы, и московиты не причинили им никакого вреда ни стрельбою, ни чем другим…»[43].
Замерзшие болота обеспечили хороший подступ к крепости. Корела из саней с сеном построил каре, позади которого по проложенным в снегу следам шел обоз с продовольствием. Из лучших стрелков было организовано непосредственное охранение.
Воевода Шереметев и его воинство проспали, если не выразиться энергичнее, прорыв казаков, и те проскочили в крепость без потерь.
Командование крепостью принял на себя Корела. Первым делом он возвел у Кром вторую линию укреплений. Тот же Исаак Масса писал: «…заняв гору, тотчас вырыли у крепости землянки и вокруг нее ров, так что засели в земле и никого не боялись; предводителем этих казаков был Корела, шелудивый маленький человек, покрытый рубцами, родом из Курляндии, и за свою великую храбрость Корела еще в степи был избран этой партией казаков в атаманы, и он так вел себя в Кромах, что всякий, как мы еще увидим, страшился его имени.
Этот Корела, находясь в Кромах, помышлял о том, чтобы при (этих) счастливых обстоятельствах удержать крепость, и послал известить обо всех обстоятельствах Димитрия и просил прислать людей и припасов, что часто исполняли с великой отвагой и проворством, и они (казаки) полагали, что московское войско, постояв так всю зиму или до весны, само расстроится и погибнет, а Димитрий меж тем отлично устроил и укрепил со всех сторон лучшие города и каждодневно посылал распоряжения из тех мест, где находился, чтобы снабжали осажденных в Кромах всем необходимым, и изыскивал со своими друзьями средства, как расположить к себе сердце московитов, и часто писал письма, посылая их к народу в Москве с гонцами; то были смельчаки, которые не вернулись обратно, ибо Борис на всех перекрестках поставил людей, которые подстерегали их и тотчас же вешали. Также много писал писем Димитрий к (московскому) войску и к воеводам, Мстиславскому и другим. Но не к Годуновым, принадлежавшим к дому Бориса, и Димитрий называл их изменниками и губителями отечества.