По приказу царя Василия князь Иван Михайлович Воротынский осадил Елец, стольник князь Юрий Трубецкой — Кромы. Но на выручку Кром явился Болотников. Он во главе отряда в 1300 человек напал на 5-тысячное царское войско и наголову разбил его. Казаки-победители насмехались над побежденными, называли их царя Василия Шуйского «шубником». Моральный дух царского войска после поражения сильно упал, многие дворяне и их ратные люди начали самовольно покидать полки. В итоге воеводы Иван Воротынский и Юрий Трубецкой вынуждены были двинуться назад к Москве. Уход войск сделал восстание на юге повсеместным.
В августе 1606 г. под Ельцом Ивану Болотникову удалось разбить царское войско под началом князя И.М. Воротынского.
К концу октября 1606 г. войска «гетмана» Болотникова и «царевича Петра» подошли к Москве. К ним присоединился отряд рязанских дворян во главе с Прокопием Ляпуновым. Пала Коломна. 25 октября у села Троицкого в 40 верстах от Москвы войска Василия Шуйского вновь были разбиты. Вскоре передовые отряды болотниковцев закрепились в деревне Заборье недалеко от Серпуховских ворот, а главные силы (около 20 тысяч) стали лагерем в районе деревни Котлы и южнее — в селе Коломенском.
15 ноября 1606 г. казаки попытались штурмовать Замоскворечье. Им удалось прорваться внутрь укреплений, выстроенных Скопиным напротив Серпуховских ворот. Но в этот момент изменил Прокопий Ляпунов и с пятью сотнями рязанцев переметнулся на сторону неприятеля, и бунтовщики отступили.
Царь Василий Шуйский попытался вступить в переговоры с Иваном Болотниковым. Но тот не прельстился деньгами и боярским чином и отвечал Шуйскому: «Я дал душу свою Димитрию и сдержу клятву, буду в Москве не изменником, а победителем».
1 декабря 1606 г. молодой воевода, ему было чуть более двадцати лет, Михаил Васильевич Скопин-Шуйский собрал полки у Данилова монастыря и двинулся к селу Коломенскому. Болотников выступил ему навстречу, и у деревни Котлы начался встречный бой. Перед сражением около пятисот дворян во главе с Истомой Пашковым вновь изменили и перешли на сторону царских войск[63]
.Измена Пашкова вызвала замешательство в рядах повстанцев. Иван Болотников потерял управление над войском и начал отступление. Московские воеводы хвалились, что было убито тысяча повстанцев и взято в плен двадцать тысяч. Цифры эти, разумеется, дутые, но разгром войска Болотникова был полный. Князь Скопин-Шуйский допустил серьезную ошибку — вместо того, чтобы преследовать Болотникова, он занялся осадой казацкого острожка вблизи села Коломенского. Три дня московские воеводы безрезультатно вели обстрел острога из пушек На четвертый день была устроена ядрокалильная печь, и калеными ядрами удалось зажечь деревянный острог. Часть казаков сдалась, а часть с боем прорвалась и ушла.
Тем временем Иван Болотников отступил к Серпухову. Там он собрал горожан и спросил, есть ли у них столько съестных припасов, чтобы хватило на целый год и себе, и войску? Если есть, то он останется в Серпухове и будет дожидаться царя Димитрия, если нет, то уйдет. Горожане ответили, что им и для себя на целый год припасов нет — не то что для войска. Тогда Болотников пошел дальше и засел в Калуге, жители которой согласились содержать войско в течение года.
Вскоре к Калуге подошло московское войско во главе с братом царя князем Иваном Ивановичем Шуйским. Калуга была осаждена, но болотниковцы отбили все приступы. Шуйский послал на помощь брату новое войско под начальством воевод князей Ф. И. Мстиславского, М.В. Скопина-Шуйского и Б.П. Татева. Однако новый штурм Калуги тоже кончился неудачей.
На помощь Болотникову двинулся князь Василий Рубец-Мосальский и был перехвачен царскими воеводами Иваном Никитичем Романовым и князем Данилой Ивановичем Мезецким. Сторонники самозванца были разбиты, а сам князь Рубец-Мосальский убит.
Царь Василий Шуйский решил обезглавить восставших и убить Болотникова. Для этого был избран немец Каспар Фидлер. Немца заставили поцеловать крест и дать клятву: «Во имя пресвятой и преславной троицы я даю сию клятву в том, что хочу загубить ядом Ивана Болотникова; если же обману моего государя, то да лишит меня господь навсегда участия в небесном блаженстве, да отрешит меня навеки Иисус Христос, да не будет подкреплять душу мою благодать святого духа, да покинут меня все ангелы, да овладеет телом и душою моею дьявол. Я сдержу свое слово и этим ядом погублю Ивана Болотникова, уповая на божию помощь и святое евангелие».
Царь дал Фидлеру лошадь и 300 рублей ежегодного жалованья. Но Фидлер, приехав в Калугу, рассказал все Болотникову и отдал ему свой яд.
Тем временем положение осажденного в Калуге Болотникова стало затруднительным как в военном, так и в психологическом отношении. Ведь война шла ради спасения царевича Димитрия, а о нем не было ни слуху ни духу. «Гетман» Болотников писал в Польшу, предлагал за помощь значительную часть русских земель: «От границы до Москвы все ваше придите и возьмите, только избавьте нас от Шуйского».