Общее положение на фронте к этому времени рисовалось следующим образом: во время летнего наступления белыми была захвачена большая территория южной России до линии Киев — Орел — Царицын, что давало огромные средства и возможности. Дальнейшими объектами Белого движения являлись Тула и Москва, со взятием которых было бы дезорганизовано боевое снабжение большевиков и военное руководство красными армиями, и, таким образом, для Советской армии создавалась крайне опасная политическая обстановка, ибо захват юга России лишал красных плодородного черноземного пространства и каменноугольного Донецкого бассейна. Война с Польшей еще более усугубляла критическое положение красной власти. Население юга России в подавляющем большинстве, особенно крестьяне, было против советской власти. Все эти соображения были учтены и приняты как данные, благоприятствующие для производства рейда. Подготовка набега была произведена образцово, корпус выделялся якобы для отдыха и таким образом не вызывал особого беспокойства красных. Отбор людей и лошадей был тщательно произведен, все слабое и истощенное оставлялось, люди и лошади за две недели нахождения под Урюпином успели отдохнуть.
Стоявший во главе корпуса генерал Мамонтов был весьма популярен среди казаков. Около 20–23 июля в расположение корпуса прибыл командующий Донской армией генерал Сидорин и прочитал указ Верховного Правителя адмирала Колчака о назначении генерала Деникина главнокомандующим всеми вооруженными силами юга России, а генерал Мамонтов поздравил казаков с походом на Москву.
Выбор места для прорыва красного фронта и направления был сделан весьма удачно — в стыке 8-й и 9-й советских армий.
Непосредственной целью набега было удар по красным тылам, разрушение железных дорог и узловых станций и поднятие восстания среди местного населения.
Направление движения было намечено от Новохоперска на Тамбов, являвшийся одним из важнейших пунктов тыла Южного фронта красных. Это направление приходилось в стыке 8-й и 9-й красных армий.
При составлении плана набега предполагалось придать Мамонтову еще 2-й Донской корпус генерала Коновалова и Конную дивизию полковника Голубинцева, сформированную из восставших казаков, силою в 4000 сабель. Для приведения в исполнение этого плана необходимо было сократить фронт Донской армии, выдвинув Кавказскую армию генерала Врангеля к северу, что дало бы возможность снять с фронта корпус генерала Коновалова и, присоединив его в районе Урюпина к группе генерала Мамонтова, ударить в тыл и фланг группы красных в районе Новохоперск — Лиски, в направлении на Воронеж, а затем бросить всю массу конницы в рейд для удара по тылам красных армий.
Таким образом, в смысле сохранения тайны, маскировки намерения, выбора места прорыва и направления, плана и директив, учета настроения населения и обстановки, отбора лошадей, технической и моральной подготовки были приняты и учтены все необходимые для успеха предприятия меры.
Осуществление полностью плана не удалось, вследствие медленного продвижения Кавказской армии, которая должна была, заняв Балашов, освободить корпус Коновалова.
Занятый борьбою с красными, генерал Коновалов не смог вовремя присоединиться к Мамонтову, а дивизия полковника Голубинцева, направленная на присоединение к генералу Мамонтову из района слободы Ореховка — станица Островская, была остановлена на походе и получила новую задачу: заполнить образовавшийся 40-верстный прорыв между Донской и Кавказской армиями и наступать к северу в связи с Донской и Кавказской армиями.
Генерал Мамонтов, получив директивы о рейде и прождав несколько дней корпус генерала Коновалова, толкаемый Ставкой, решает выполнить рейд самостоятельно.
Состав группы, принимавшей участие в рейде, был следующий: 12-я Донская конная дивизия, 13-я Донская конная дивизия и Сводная Донская конная дивизия; численность каждой дивизии равнялась 2000 сабель. Кроме того, для поддержки был придан еще пеший казачий отряд, около 3000 штыков. Артиллерия состояла из шести полевых орудий, четырех дальнобойных английских и двух 41
/2 дюймовых пушек. Таким образом, численность отряда определялась в 6000 сабель, 3000 штыков, 12 орудий и три бронеавтомобиля. Обозы были взяты только боевые. 25 июля части корпуса начали переправу через реку Хопер у станицы Добринской. 28 июля одна из конных дивизий корпуса обрушилась на 40-ю советскую дивизию 8-й армии на участке от устья реки Савала до станции Колено. Разбитые красные с большими потерями отошли за реку Елань. Одновременно к востоку от реки Савала была прорвана 36-я советская дивизия и отброшена на линию Красовка — Тюменевка. В образовавшейся прорыв шириною около 20 верст двинулись части генерала Мамонтова и к 20 часам 29 июля одна из дивизий, пройдя 50 верст в направлении на Тамбов, заняла села Костин-Отделец и Братки. Передовые части дошли до села Козловки, и разъезды появились на участке железной дороги Борисоглебск — Грязи, между станциями Терновка и Волконская и у станции Есипово.