Предпочитаемый Казановой стиль описания своего полноценного сексуального опыта был во многом уникальным, но в то же время отвечал литературным условностям той эпохи. Любовники носили маски, скрывающие их истинные чувства, и играли в игру понятных, но не высказываемых желаний. Они наслаждались «схватками», в которых он играл роль завоевателя. Как человек своей эпохи — чувствовал ли он себя таким в тот момент или позднее — он на словах почитал девственность, хотя и стремился ее к разрушению. Чувствовалось также, бесспорно, некое принуждение со стороны молодого человека, которое более подобало эротической литературе, чем вероятной реальности данного момента — но также и возможно, что сестры чувствовали принуждение. Однако «триумф» любовников был взаимным, они разделили кульминацию, их дружба продлилась, и Казанова вспоминал эти свои занятия любовью как забавный хоровод. Он торжествовал своему соучастию, совершенно не думая о последствиях или возможной опасности, хотя бы для девочек, поскольку они обе оказались запятнанными. Первый сексуальный опыт Казановы, с двумя сестрами, будет эхом проходить сквозь всю его дальнейшую жизнь, выливаясь в соблазнения других сестер, матерей с дочерьми и даже в сожительстве с монахинями.
Когда старая синьора Орио уехала к мессе, молодой аббат выскользнул из ее дома после второй из многих будущих проведенных там ночей. Он, Марта и Нанетта поддерживали сексуальную близость в течение ряда лет, и потому первый половой контакт наложил на него глубокий отпечаток. Он доказал, что способен научиться ars veneris, как он обычно называл искусство и науку любви и секса, которой так надолго посвятил себя. Втроем они провели целую ночь, неоднократно занимаясь любовью, но он признавался: «Эта любовь, которая была первой в моей жизни, не научила меня почти ничему о мире, поскольку она была совершенно счастливой, никогда не нарушалась какими-либо разногласиями и не затемнялась никаким корыстным интересом».
Из этих отношений Казанова извлек выгоду гораздо большую, чем девушки. Они удвоили его растущую сексуальную уверенность, убедили его, что женщины могут быть заинтересованы в простом сексе точно так же, как и он сам, и предоставили ему удобную возможность исследовать собственную и чужую физиологию. Вероятно, Марта воспринимала их связь не так, как Нанетта. Вскоре после ночи любви Нанетта вышла замуж, тогда как Марта удалилась в монастырь на Мурано, Санта-Мария-дельи-Анджели, и отвергла ухаживания Джакомо Казановы. В конце концов она приняла имя матушка Мария Кончитта, но сказала, что простила Казанове участие в их сексуальных экспериментах, ведь ее бессмертная душа будет спасена, потому что она провела остаток жизни в покаянии. Ее последние слова, обращенные к Казанове, были о том, что она будет молиться, чтобы он тоже смог однажды раскаяться в собственном сладострастии.
Но у молодого аббата были другие планы.
Казанова дает нам три кратких примера изменения своих взглядов в этом возрасте, готовности пойти на риск осуждения со стороны церкви и старших ради безрассудных порывов и сексуальной предприимчивости. Два случая произошли с профессиональными куртизанками, третий — с ходившей в невестах сельчанкой. Тереза Имер затеяла с ним профессиональный флирт из окна своей спальни на корте дель Дука Сфорца, что обернулось довольно регулярными приглашениями в салон Малипьеро. Здесь она убивала время, сидя вечерами и глядя с длинного балкона на Большой канал, пока сенатор спит. В один из вечеров они с Казановой оказались наедине, и кто-то из них, вероятно он, придумал «сравнить различия в наших формах с невинной веселостью». Может быть, именно их детские смешки привели к тому, что Малипьеро неожиданно проснулся, избил Джакомо палкой за дерзость и вышвырнул прочь из дворца. Это привело к временному прекращению отношений Джакомо со своим первым покровителем из аристократов и положило начало длившимся всю жизнь до некоторой степени братским отношениям с Терезой Имер.