Но хуже опасностей — в виде клопов, карманных краж или грабителей — была скука. Дорога от Рима до Неаполя обычно занимала пять или шесть дней, от Лондона до Дувра — два дня, и много недель требовалось для того, чтобы по суше или морем добраться до Санкт-Петербурга. Долгие дни и ночи в непосредственной близости с одними и теми же людьми, которые чувствовали себя неуютно, плохо спали, раздражались, потели и не сменяли пыльную одежду, — все это не добавляло романтичности дороге, на которой стремился сосредоточиться Казанова. Часто он начинал свое путешествие в середине ночи и «играл в карты, рассказывал истории т. д., как принято в [такой] ситуации и потому не стоит даже и упоминать». О благодарности, с которой, следовательно, могли его встречать новые спутники — кудесника, актера, мастера производить впечатление, рассказчика, привыкшего «веселить», — можно только догадываться. Он даже брал на себя организацию питания, исходя из того, что успел узнать о вкусах своих спутников.
В Европе Казановы, или в его сердце, сельская местность не имела романтического ореола. Он, как и большинство путешественников того времени, с хваленой скоростью в пять миль в час проезжал по ней с неприкрытым желанием достичь города. Реки были препятствиями, горы считались ужасными еще до того, как погружаться в страх стало модным. Описания Казановы, относящиеся к переезду через Пиренеи в 1768 году и Пьемонт в 1769 году, также его замечание о том, что панорамы в той местности лучше, чем в Альпах, которые он пересекал несколько раз, являются редким исключением из путевых записок той эпохи. В сущности, он рассказывает нам о сельской местности больше, чем другие его современники, хотя и пишет, в основном, о постоялых дворах и их обитателях, об обустройстве деревни и о ее жителях, о деревенской кухне, а не о самих пейзажах.
Переезд через Альпы считался опасным, и это добавляло Италии экзотического очарования. Под конец маршрута путешественник был вынужден спешиться с мула или легкой горной повозки. Было трудно — и дорого — перевезти багаж, хотя кое-кто шел на дорогостоящий демонтаж экипажей для их переноса через перевал Мон-Сени. Поездка на мулах через Пиренеи запомнилась Казанове как отличное приключение, но Альпы были головокружительным вызовом. Чарльз Берни писал о склоках возниц и погонщиков, поскольку экипажи разбирались и грузились на мулов. Как и Казанова, он говорил, что при подъеме лучше не смотреть назад «подобно жене Лота или Орфею», а спуск считал еще более страшным для того, чтобы смотреть вниз. Многие предпочитали морской путь в Италию с южного побережья Франции и отправлялись в Геную из Антибы или Ниццы. Тут тоже таились свои опасности, небольшие фелюги заходили из порта в порт, опасаясь бурных вод и скал. Однажды Казанова почти потерпел кораблекрушение у Ментона, а младший брат Георга III умер в Монако, как утверждалось — от морской болезни.
Возможно, самой щадящей формой путешествия из тех, что тогда существовали, был долгий путь на восток к новой русской столице, в Санкт-Петербург. Поскольку большая часть русской торговли велась через балтийские и скандинавские порты, с Голландией и Великобританией, обычно туда добирались морем, и город был спланирован так, чтобы, прежде всего, производить на прибывающих впечатление панорамой, открывающейся с моря. Казанова, однако, прибыл в Россию по суше через Берлин. Он покинул Берлин зимой 1765 года и вернулся обратно дождливым сентябрем следующего года, в «спальном» фургоне, schlafwagen. В России фургоны ставили на сани или же на колеса, и путешественники могли ехать в крытых кабинах, с меховыми двуспальными кроватями. На обратном пути его попутчицей была французская актриса, с которой он познакомился в Санкт-Петербурге. Она заплатила ему за проезд собственной компанией и — как пишет о ней Казанова — венерической инфекцией.
Как венецианцу, Казанове надлежало бы отдавать предпочтение путешествиям по морю — он вырос под шум мягких приливов лагуны на набережной Сан-Самуэле и научился грести прежде, чем ездить верхом. Но, пересекая Ла-Манш по пути в Англию и обратно, Джакомо очень мучился от морской болезни. Он больше привык к венецианским плоскодонным яликам. Буркьелло, в которых он плавал в Падую в 1734 году, были любимым видом транспорта в Венеции и Венето. В самой Венеции ежедневные перевозки грузов и людей, конечно же, осуществляли гондолы; как подсчитано, в 1750 году они перевезли более двадцати тысяч пассажиров. И хотя на картинах того периода гондолы очень похожи на современные, они существенно отличаются — современные гондолы имеют гораздо более высокие борта и неглубокую осадку, чем оригинальные лодки восемнадцатого и девятнадцатого века, и уже не могут пройти под некоторыми небольшими мостами Венеции, и это лишь отчасти обусловлено повышением уровня воды и медленным оседанием построек, а прежде гондольеры помимо прочего гордились большой осадкой своих суденышек.