Требовалось шесть дней и пять ночевок, чтобы добраться до Рима через Капуа, Террачино, Сермонетту и Веллетри. На каждой остановке более заботились о лошадях, нежели о размещении пассажиров, и предлагаемые гостиницы отличались ужасными условиями. В Италии, пейзажи, классические руины и даже кухня которой часто были предметом восхищения, в особенности среди британцев, готовность даже респектабельных итальянцев во время поездок «делить кров со свиньями» в жутких гостиницах была поистине примечательной, причем даже не из-за соображений интимности, но из-за отсутствия на постоялых дворах элементарных удобств. Если дороги были загружены — как, по словам одного путешественника, случалось в конце недели, — в гостиницах могло не хватить места, и тогда гости располагались в пустых стойлах для лошадей и скота.
Дорога из Неаполя в Рим не ремонтировалась со времен Горация, проехавшего по ней на пути в Брундизий. Ехать приходилось утомительно долго, терпя неудобства, но дискомфорт семьи Валлати скрашивало присутствие приветливого, обаятельного и молодого спутника. Хотя на протяжении большей части первого дня он молчал, но на вторые сутки затеял флирт с Анной Марией. Ее пожилому мужу, пожалуй, польстил интерес молодого человека к красавице жене, что подтолкнуло его к дружбе с Казановой. Плохой ужин в Гарильяно во второй вечер был скомпенсирован «остроумной беседой» со спутниками, и к третьей ночи, в деревне на холме около Террачино, Казанова был уверен, что у Анны Марии на уме не только разговоры.
В Сермонетте она взяла инициативу в свои руки. В сумерках прогуливаясь с ним вблизи постоялого двора, она спросила, не расстроила ли его, и они в первый раз поцеловались. На следующий день они «говорили друг с другом с помощью коленей больше, чем глазами», но вот они достигли Рима, а их флирт так и не увенчался кульминацией.
Казанова и семья Валлати вместе позавтракали, отметив свое прибытие в Рим, и Джакомо пообещал как можно скорее посетить их снова и покинул Анну Марию, не сомневаясь, что, хотя он и священнослужитель, ему не стоит оставлять затею любовной связи, против которой она, казалось, не возражала.
Он расположился в гостинице неподалеку, у подножия Испанской лестницы — с той поры этот район практически не изменился. Уже тогда там было немало уютных мест, где, как в амфитеатре, можно было присесть и наблюдать римскую жизнь, как представление на арене. Много позднее там точно так же будет сидеть поэт Ките, остановившийся в том же доме, что и некогда Казанова, рядом с кафе, начинающимися сразу вдоль виа Кондотти (тогда страда Кондотто), и Испанской лестницей, куда, как и задумывалось, стекает поток паломников, торговцев и туристов со всего света.
Главной надеждой Казановы было рекомендательное письмо к кардиналу Аквавиве, «единственному человеку в Риме, у которого власти больше, чем у римского папы», де-факто — главе испанской Церкви во всех ее доминионах. Казанова сразу же отправился к нему. Аквавива счел, что молодому человеку не хватает лишь умения владеть языком — Казанова по-прежнему не знал французского, языка международной дипломатии в Ватикане и высших кругах Рима, что явилось главным препятствием. Джакомо дал повторное обещание выучить французский, нанял для этого учителя, который жил неподалеку, на площади Испании (Пьяцца ди Спанья), и попытался ассимилироваться в римскую жизнь.
Как он заметил, первостепенное значение имела мода. Религия была просто занятием, делом, вроде «как у работников табачной монополии». Он оставил рясу и решил одеться «по римской моде», с которой познакомился у своего кузена в Неаполе. Одевшись таким образом, он явился на первую аудиенцию к кардиналу, который разглядывал Казанову в течение двух полных минут, а затем тут же предложил ему место своего секретаря и заплатил вперед за три месяца работы. Кардинал приказал мажордому показать Казанове комнаты на четвертом этаже своей резиденции, палаццо ди Спанья (тогда и сейчас — суверенной территории Испании), и Джакомо быстро переехал со своими скудными пожитками из гостиницы у нижней части Испанской лестницы в свой новый дом на Пьяцца ди Спанья под благосклонное око матери-Церкви. После чего он пошел прямо к Анне Марии отпраздновать это событие.
Сначала главной целью Казановы было снискать расположение матери Анны Марии, с которой та жила. В доме вдовы Сесилии, в районе Минерва около Пантеона, он встретил младшую сестру Анны Марии, одиннадцати лет, и ее пятнадцатилетнего брата, который тоже был аббатом. «В Риме, — как пишет Казанова, — каждый является или же хочет быть аббатом».
Мать Анны Марии приветствовала его появление в семье и пригласила его на выходные поехать за город. Именно во время этой поездки в Фраскати они наконец вступили в любовную связь, при самых драматических и романтических обстоятельствах, какие только можно вообразить.