Как эмигрант во Франции Кестен в основном занимался испанской историей. Как и другие писатели (например, Г. Брох в «Смерти Вергилия», Л. Фейхтвангер в трилогии об Иосифе, Б. Франк в «Сервантесе», Ф. Верфель в «Муса-Даге») он следовал духу времени и в печальной действительности вспоминал примеры или аналогии из прошлого. Так в «Фердинанде и Изабелле» он с большим подтекстом рассказал о бессовестной правящей паре, которая в конце XV века обескровила дворянство в объединенном андалузско-кастильском королевстве, провела грабительскую войну, ввела инквизицию, начала преследовать евреев и мавров. После этого (развивая Шиллера, Шарля де Костера и Г. Манна) он набрасывает грандиозный роман-портрет Филиппа Второго (1938), ортодоксального противника гугенотов, нидерландского Свободного Союза и среднеевропейской реформации. В исторических костюмах Кестен, этот «скептический моралист», дискутирует проблемы соотношения силы и духа, хаоса и порядка, свободы и необходимости.
К его известнейшим книгам причисляют и роман «Дети Герники» (1939), где он ищет литературное выражение, символически представленное Пикассо в его всемирно знаменитой картине, фашистскому разрушению баскского города паломников. При этом он впервые в современной беллетристике описывает эпизоды испанской республиканской войны за независимость и связывает их с изображением трагической судьбы семейства с точки зрения бедного, не по годам умного и храброго юноши.
Эпические сочинения Г.Кестена с 1945 года часто порицали за клише, «нудность» и «тенденцию к описательности». Тем не менее ему удались в романах «Время дураков» (1966) и «Человек шестидесяти лет» (1972) актуальные общественно-критические зарисовки, которые звучат многозначительно и могут захватить читателя. Автор всегда следует тому, чтобы «улучшить мир, чтобы стало возможным человеку жить разумно, чтобы любить человечество и из любви к человечеству сделать программу».
Эту программу он выполнил прежде всего в ряде мастерских эссе, представляющих кусок пережитой истории литературы. Он представлял своих друзей в книге «Мои друзья, поэты» (1953), представлял сам себя в книге «Поэт в кафе» (1959), вспоминал о «Чистых литераторах» (1963) и «Терпеливых Революционерах» (1973). И по сю пору вряд ли существует второй писатель, которому столь многие товарищи по поколению и по искусству обязаны столь многим и к которому они относились бы с такой любовью, как к Герману Кестену. Личное знакомство и точное наблюдение позволили ему создать оригинальные портреты значительных художников эпохи, среди которых Бертольт Брехт, Лион Фейхтвангер, Вальтер Хазенклевер, Генрих и Томас Манны, Роберт Нойманн, Рене Шикеле, Курт Тухольский, Эрнст Вайс и Стефан Цвейг; Выразительно, как друг, описывает он Альфреда Деблина, Эриха Кестнера, Йозефа Рота и Эрнста Толлера. Среди достойных он выбирал действующих, встречаемое подвигало его к осмысляемому, анекдотическое он доводил до характерного, почти всегда речь его была богата стилем и блистала игрой слов, тонкое понимание дополнялось у него гигантским масштабным знанием мировой литературы.
Отсюда происходят фантастические диалоги с любовно уважаемыми духами Просвещения, такими как Коперник, Свифт, Дидро, Лессинг, Гейне и Золя. Кроме того, автобиографические реминисценции, которые объясняются тем, что Кестен после юности в Нюрнберге и времени университетов почти шесть лет жил в Берлине (1927—1933), потом около семи лет в основном в Париже (1933—1940), двенадцать лет в Нью-Йорке (1940—1949 и позднее), десять лет в Риме (1949—1958), далее в Лондоне, Мюнхене, Вене и с 1978 года в Базеле.
Это вольное, богатое остановками существование, вероятно, сделало его восприимчивым к судьбе Джакомо Казановы, поэтому он начал писать и 1952 году опубликовал его биографию. Ведь и венецианский авантюрист должен был провести в изгнании почти полтора десятка лет и сценой его действий была та же, что и у его биографа. Равно как и его «герой» Кестен относится широко и даже равнодушно к собственности и к месту жительства. Он «пишет в кафе», говорит он, «живет в отелях», и, объясняя свой метод работы, добавляет: лучшие замыслы приходили к нему на прогулках, двигаясь он набрасывал «стихи, диалоги, сцены и целые страницы прозы», которые со скоростью экспресса окончательно заносил на бумагу, сидя за столом в кафе-эспрессо, в то время как «читал из какой-нибудь другой книги». Курьезная формулировка и «казановоподобная» игра в гения, но он в самоv деле часто читал «из», а именно из первоисточников, которых и цитировал! Многочисленные исторические и литературные факты, предания и характерные детали в его эссе и исторических романах были ни в коей мере не «перипатетически» выдуманы, но исследовательски «схвачены». Внедряя фабулу, он приближался поэтому к итальянским Schwerenoter, когда остро приперчивал рассказы (в которых по словам Деблина он всегда «влюблен с величайшей обстоятельностью»). Известный германист, покраснев, констатировал талант автора предлагать «эротически отважное с литературным изяществом».