В 1773 году вспыхнуло пугачевское восстание, за короткий срок самозванец одержал ряд побед и даже взял Казань. Касимов, лишенный крепостных стен, мог показаться легкой добычей, но бунтовщики не отважились его брать – в городе располагалась ставка непобедимого генерала Суворова.
В 1780 году Екатерина утвердила план регулярной застройки уездных городов, в том числе и Касимова. И затрещали под ломами строителей вросшие в землю древние усадьбы, теснившиеся меж кривых улочек, которые упирались в овражные тупики. Но «перестройка» теперь затронула не только центр, но и весь город. Касимов, разделенный на несколько отдельных слобод и посадов, теперь рассматривался как единое целое, основными улицами стала параллельная Оке Набережная и улица Большая (Соборная, Советская), ведущая в Муром и строго ориентированная на Соборную (Советскую) площадь и Вознесенский собор.
Главный храм города Вознесенский собор был перестроен только в 1854-62 годах по проекту губернского архитектора Н. И. Воронихина, и с тех пор является визитной карточкой Касимова. Заметно, что архитектор был знаком со славной историей древнего города, каменный восьмерик под маковкой украшен праздничным декором, символизирующим корону касимовских салтанов.
Но быстро все перестроить, конечно, не удалось. В частности, среди «прожектов» было возведение каменной лестницы от Соборной площади к Водяным воротам на Оке и устройство «европейского парка» с каскадом прудов в центре. Война 1812 года порушила планы строителей, Касимов наряду с Рязанью стал крупнейшим госпиталем, куда везли раненых с Бородинского сражения. С 1817 года в городе стоял на квартирах Изюмский гусарский полк, в Касимове же состоялось освящение штандартов, пожалованных полку за кампанию 1812 года.
После войны строительные работы возобновились, однако реально ускорились после пожара 1828 года, уничтожившего две трети деревянных строений города. И здесь в полной мере раскрылся талант И. С. Гагина, ставшего автором проекта городских торговых рядов, зданий и купеческих особняков, до сих пор украшающих город.
Цесаревич в Царевичевом городке
Будущий «царь-освободитель» Александр II, а в 1837 году только наследник престола по достижении совершеннолетия отправился в путешествие по стране, получив прямое указание отца, царя Николая I: «…езжай и смотри, как живет твой народ». Выехали из Петербурга в мае, побывали на Нижегородской ярмарке, посетили Ковров, Вязники, Гороховец, Муром. К Касимову подъехали 15 августа рано утром…