Вместе с Отрепьевым в Литву бежал и монах Варлаам. Он оставил своего рода дневник – «Извет». В нем содержится информация о Григории Отрепьеве. Варлаам детально описывает, как он с Григорием Отрепьевым и еще одним беглым монахом миновали границу Литвы. Но до этого они все трое провели три недели в Печерском монастыре в Киеве. Затем они перешли в Острог во владения князя Константина Острожного. Это было летом 1602 года. Этот факт подтверждается и другими источниками. В книгохранилище Загорского монастыря на Волыни была обнаружена книга, отпечатанная в 1594 году в Остроге. На книге сохранилась надпись: «Лета от сотворения миру 7110-го (1602 год), месяца августа в 14-й день, сию книгу Великого Василия за… Григорию с братиею, с Варлаамом да Мисаилом, Константин Константинович, нареченный во светом крещении Василей, Божею милостию пресветлое княже Острожское, воевода Киевский». В то время это был весьма ценный подарок. Григорий Отрепьев сумел расположить к себе магната. Любопытно, что к этой дарственной надписи было сделано другим почерком дополнение – «царевичу московскому».
Польский король был извещен о том, что в стране появился московский «царевич». Сохранилась запись исповеди самозванца. Он весьма подробно рассказывает о тайнах московского двора, но путано излагает историю своего спасения. Он утверждал, что его спас какой – то воспитатель – его увезли из Углича, а вместо него оставили там другого мальчика, который, дескать, и был зарезан. Самозванец утверждал, что даже мать не знала о подлоге и спасении своего сына царевича Дмитрия. Надо добавить, что и Варлаам был не простым монахом. Он был вхож в дом бояр Шуйских.
Царевич Дмитрий (Григорий Отрепьев) также оставил письменные свидетельства. Он описывает, как скитался в Литве. Вначале он пребывал у Острожского, затем перешел к Габриэлю Хойскому в Гощу. После этого он некоторое время гостил у Вишневецкого в Бранчине. Это было в 1603 году. У Варлаама об этом также сказано.
Анализ почерка Григория Отрепьева также подтверждает его московское происхождение. Почерк отличался изяществом и имел такие особенности, которые были характерны только для школы письма московских приказных канцелярий. Видимо именно поэтому патриарх взял Григория для «книжного письма». По сути, Григорий был отличным каллиграфом, каких в то время было немного.
В Гоще Григорий Отрепьев учился у протестантов. Он зимовал у князя Януша Острожского. В 1604 году князь Острожский писал о том, что он знал Дмитрия несколько лет, поскольку Дмитрий довольно долго жил в монастыре его отца в Дермане.
Григорий Отрепьев стал выдавать себя за царевича Дмитрия еще в Киево-Печерском монастыре. Имеется письменное сообщение о том, что Отрепьев там разболелся «до умертвения» и в таком состоянии признался печерскому игумену в том, что он является царевичем Дмитрием. Но печерский игумен выставил Григория Отрепьева и его спутников за дверь.
Несколько позже, уже в имении Вишневецкого, Отрепьев прибегнул к такому же приему – он разболелся и на исповеди признался в своем царском происхождении. Но эти признания не были восприняты всерьез.
Всерьез Отрепьева восприняли лишь польские и литовские магнаты, которые прикидывали, что от этого можно иметь. Так, Адам Вишневецкий разодел царевича Дмитрия и возил его в карете в сопровождении своих гайдуков. Конечно, это была чистой воды авантюра крупного масштаба. Но она сделала Дмитрия известным королевскому двору. Царевичем Дмитрием заинтересовались первые сановники государства, в частности Лев Сапега. Он даже стал утверждать, что царевича Дмитрия знал по Угличу некий слуга Сапеги, который оказался в Москве как пленник. Более того, Дмитрий и слуга Юрий Петровский (Петрушка) «узнали» друг друга, поскольку этого пожелал Сапега. Таким образом, Григорий Отрепьев приобретал новое качество – он перевоплощался в царевича Дмитрия. А это было уже что-то. Тем более что царевича «узнал» и один из холопов Юрия Мнишека, который тоже хотел угодить своему хозяину. В 1603 году бежали в Литву изменники братья Хрипуновы. Этим дворянам из Москвы также было выгодно признать царевича Дмитрия. Через какое-то время Дмитрий обосновался у Мнишеков в замке Самбор. Здесь его склонили в латинство. Здесь же он был обручен с панной Мариной Мнишек.
Напомним, что в то время Киев входил в состав Польско-Литовского государства. Покровители царевича Дмитрия обратили внимание своего подопечного на запорожских казаков. Григорий Отрепьев в образе царевича Дмитрия пошел на прямой контакт с казаками. Ярославец Степан, который держал иконную лавку в Киеве, свидетельствовал, что Отрепьев в монашеском платье вместе с казаками захаживал в лавку. Позднее старец Венедикт свидетельствовал, что Отрепьев будучи «разстрижен» в пост ел с казаками мясо и «назывался царевичем Дмитрием». Григорий Отрепьев общался с запорожскими протестантами. В Запорожской Сечи Отрепьева с почестями принимали в роте старшины Герасима Евангелика.