Вскоре Хемингуэй принес Кранстону свой первый материал. В нем видна попытка молодого журналиста найти нужную манеру разговора с читателем, которая должна была понравиться публике. Статейка называлась «Кочующая выставка картин». Хемингуэй в ней издевался над местными снобами, бравшими напрокат картины, чтобы выглядеть любителями искусства. Эти «сливки общества», о которых он писал, были ему достаточно хорошо знакомы по Оук-Парку. Кранстон не был в восторге, но заметку принял, и она была напечатана без подписи 14 февраля 1920 года. Кранстон отозвался о ней впоследствии так: «Такую статейку мог сочинить любой приличный репортер. Он получил за нее 5 долларов».
Спустя три недели Хемингуэй принес Кранстону очерк, который уже больше понравился редактору и был напечатан 6 марта. Под этим очерком впервые в «Стар уикли» появилась подпись — Эрнест Хемингуэй. Название очерка было несколько неожиданным и уже обращало внимание читателя — «Попробуйте побриться бесплатно». Да и начало не могло не понравиться канадцам, переживавшим после войны сильнейший приступ национализма, обращенного против Англии и Соединенных Штатов. Что же касается Хемингуэя, то вряд ли он написал этот очерк только для того, чтобы потрафить канадскому антиамериканизму, — он достаточно хорошо знал Америку, чтобы не быть поклонником «американского образа жизни». Об этом он еще не раз будет писать на протяжения всей своей жизни.
«Страной свободных и родиной храбрых» — так скромно именуют республику, расположенную к югу от нас некоторые ее граждане. Возможно, что они храбрые, но что касается свободы — никакой свободы там нет: за все приходится платить. Время бесплатных завтраков давно прошло, а если попытаешься вступить в общество свободных каменщиков, то тут тебе напомнят, что это будет стоить семьдесят пять долларов.
Подлинным убежищем свободных и храбрых является школа парикмахеров. Там все бесплатно. И там действительно нужно быть храбрым. Если вы хотите сэкономить 5 долларов и 60 центов в месяц на бритье и стрижке, посетите школу парикмахеров, но не забудьте прихватить с собой все свое мужество.
Ибо посещение школы парикмахеров требует несгибаемого мужества человека, привыкшего смотреть смерти в глаза. Если не верите, посетите салон, где упражняются новички, и предложите себя бесплатно побрить. Я это сделал».
И далее Хемингуэй с неподдельным юмором описывал посещение школы парикмахеров и переживания человека, на котором тренируются ученики. Попутно он рассказал и о бесплатном лечении зубов студентами в Королевском колледже дантистов.
Кранстон вспоминал: «Его следующая заметка (о школе парикмахеров) была гораздо лучше. Ему платили полцента за слово — обычная цена в «Стар уикли» в те времена».
Общительный и веселый, новый сотрудник легко нашел свое место в шумной компании газетчиков. Грегори Кларк рассказывал, что Хемингуэй обычно приходил в редакцию, усаживался на подоконник и охотно принимал участие в общей болтовне. Его полюбили как веселого рассказчика, неистощимого на выдумки. Кранстон писал в своих воспоминаниях: «Иногда я прислушивался к его рассказам. На меня произвели впечатление его разговоры о еде. Похоже было, что он готов попробовать любую пищу. Если он слышал от кого-нибудь о новом блюде в любом месте земного шара, он считал, что должен его испробовать. Он утверждал, что ел слизней, земляных червей, улиток, муравьев. Однажды я предложил ему написать об этом, но такая статья не появилась. Вероятно, он просто разыгрывал нас».
Хемингуэй быстро завоевывал себе место на страницах газеты. Уже в следующем номере «Стар уикли» — 13 марта — появились сразу две его миниатюры. И темы их были посерьезнее. Первая из них касалась прошедшей войны. По Торонто слонялись тысячи бывших солдат — участников войны, озлобленных, не нашедших себе применения в мирной жизни, обиженных, что страна так быстро забыла об их подвигах и не сделала для них ничего. Их судьбы были близки Хемингуэю, и ради них он написал исполненную сарказма статью о тех, кто скрывался от войны. Он так и назвал ее — «Как прослыть ветераном войны, не понюхав пороха».
А на предыдущей странице газеты была напечатана другая сатирическая зарисовка Хемингуэя. В ней он высмеивал известного всему Торонто мэра города Томми Черча.
«Мэр Черч — страстный любитель всех спортивных состязаний. Он восторгается боксом, хоккеем и всеми мужественными видами спорта. Любое спортивное состязание, которое привлекает избирателей в качестве зрителей, не обходится без его посещения. Если бы горожане, возраст которых позволяет принимать участие в выборах, ходили бы смотреть игру в шарики, чехарду и в классы, мэр непременно посещал бы их с не меньшим энтузиазмом».
Далее Хемингуэй описывал матч бокса, на котором мэр, ничего но понимая в том, что происходит на ринге, невпопад аплодирует, невпопад свистит, невпопад комментирует.