Хемингуэй, как и большинство жителей Кубы, Батисту терпеть не мог (хотя и принял от его правительства награды). Лично он от действий Батисты пострадал лишь однажды, в случае с убийством бедного Мачакоса, хотя Сирулес и Папоров пишут, что подобное происходило несколько раз. Теперь о его отношении к Кастро. Они виделись один раз, на соревновании по рыбной ловле в 1960 году и сфотографировались вместе: на этом основании их называют «друзьями». Нет никаких свидетельств, что они встречались до революции; даже Эррера, рассказывавший, как Хемингуэй якобы участвовал в подготовке свержения Трухильо, не говорил, что они были знакомы лично. Эррера также утверждает, что Хемингуэй регулярно жертвовал на нужды компартии Кубы. Сохранилось письмо ему от Хосе Мануэля Родригеса, секретаря партийного комитета Гуанабакоа, от марта 1947-го с просьбой пожертвовать 200 песо; были ли деньги получены, неизвестно. Кеннет Киннамон, профессор Арканзасского университета, делая доклад к 100-летию Хемингуэя, объявил, что тот был коммунистом и «финансировал революцию, направляя деньги через кубинского друга» (то есть Эрреру).
Но дело в том, что коммунисты и революция тогда были врагами. Компартия Кубы с 1930-х годов всегда была на стороне Батисты. Коммунисты шли с ним единым блоком на выборах 1940-го; их лидер Хуан Маринельо вошел в правительство Батисты. В 1944-м Батиста и компартия вновь шли единым блоком и проиграли. Кастро, враг Батисты, осуждался компартией как «авантюрист». Когда он летом 1952 года основал революционное «Движение 26 июля», то исключил из него всех коммунистов, кроме брата Рауля. Коммунисты осудили штурм казарм Монкада и мирно сосуществовали с Батистой вплоть до осени 1958-го, когда, увидев, что диктатору приходит конец, благоразумно перешли на сторону победителя: Маринельо занял место в правительстве Кастро, как занимал в правительстве Батисты; доктор Эррера получил должность советника в Санитарном управлении армии. Кастро, в свою очередь, аж до 1961 года называл себя антикоммунистом и обвинял Батисту в коммунизме. Кстати, коммунист Эррера признает, что Хемингуэй, будучи хорошего мнения о Кастро и говоря, что «эта молодежь способна на многое», расходился во взглядах с ним, Эррерой. Так что вряд ли Хемингуэй одновременно приветствовал антикоммуниста Кастро и поддерживал коммунистов — друзей Батисты. Скорее уж что-то одно и скорее уж Кастро: это принцип «меньшего зла», как в «Колоколе».
Исследователи, стремящиеся доказать, что Хемингуэй был, напротив, врагом Кастро, ссылаются на рассказ «Выстрел» (The Shot), опубликованный в апреле 1951 года. Это история об охоте на антилоп, но в нее включен фрагмент о другой охоте — на людей. В Гаване к рассказчику подходит человек, назвавшийся другом его друга и ложно (по его словам) обвиненный в убийстве этого друга. Человеку нужно эмигрировать, он просит 500 долларов. Из рассказа ясно, о каком убийстве идет речь: «Тот друг, которого застрелили, был прекрасным защитником местной университетской [футбольной] команды. Он был министром спорта республики, когда его убили. Никто не был наказан за его убийство. Его подозревали в небольших грабежах; но я никогда не слышал, чтобы он убивал не тех, кого надо. Во всяком случае, когда он был убит, в его карманах нашли всего тридцать пять центов, он не имел счетов в банках и был безоружен». Убийство министра спорта Маноло Кастро произошло 22 февраля 1948 года; полиция обвинила в нем Фиделя Кастро и тот был вынужден бежать с острова. Сторонники Кастро, разумеется, считают, что его обвинили ложно, а противники — что он таки убил тезку, возглавлявшего на тот момент федерацию студентов, ибо метил на его место. Но даже если Хемингуэй придерживался второй версии, не факт, что в «Выстреле» он писал именно о Фиделе; кроме того, рассказчик не опровергает утверждение собеседника, что его обвинили зря, а говорит: «Надеюсь, он не будет ложно обвинен в чем-либо и благополучно эмигрирует».
В начале 1957 года, когда Кастро скрывался в горах, к нему приехал журналист Герберт Мэттьюз, знакомый Хемингуэя по Второй мировой, взял ряд интервью и опубликовал их в «Тайм». Он рассыпался в похвалах молодому революционеру (но не его брату Раулю, которого назвал садистом) и утверждал, что тот стоит во главе большой армии (в отряде Кастро было два десятка людей). Мэттьюза называют «человеком, который открыл Кастро» — ведь до той поры за пределами Кубы о нем толком никто не слыхал и даже в его существование не верили, так как Батиста распускал слухи, будто его враг мертв. Мэттьюз, по словам Эрреры, заходил в «Ла Вихию» несколько раз (факт не подтвержден другими источниками) и беседовал с Хемингуэем, расхваливая Фиделя; хозяин слушал с интересом, но Мэттьюза почему-то назвал дураком.