К 1999 году, когда Пэрис исполнилось восемнадцать лет, она успела сменить семь частных и местных школ, прежде чем ее исключили из школы-интерната Кентербэрри в Милфорде, штат Коннектикут, за «нарушение школьных правил». Позднее она получила аттестат о среднем образовании через Общество развития общей культуры знаний. Подобно своему деду Баррону, она не была прилежной ученицей, но отличалась каким-то поразительным своеобразием. Ее мать всегда это видела – вероятно, потому и прозвала ее Звездой – и учила дочь «мыслить широко». «Хилтонам многое по плечу, – говорила она мне. – У тебя есть имя, внешность, но есть ли у тебя воображение? Умение мыслить творчески? Есть у тебя цели, амбиции?» И на все эти вопросы я отвечала: да, да, да!»
Когда Пэрис было девятнадцать, агентство Дональда Трампа, занимающееся открытием молодых талантов, подписало с ней контракт как с моделью. «Можно сказать, я поверил в нее, когда большинство людей в нее не верили, – говорит Дональд Трамп. – Маленькой девочкой Пэрис хотела стать ветеринаром. Но я разглядел в ней что-то иное. Она всегда была невероятно своеобразна, с интересной внешностью. В ее облике что-то вызывало воспоминание о чувственности моделей 1960-х. До того как прийти ко мне, она уже несколько раз фотографировалась, но мне приятно сознавать, что именно мы открыли бриллиант по имени Пэрис Хилтон». Пэрис работала и с другими модельными агентствами – «Форд модели» в Нью-Йорке и «Премьер модели мэнеджмент» в Лондоне. «Я была поражена тем, насколько Пэрис похожа на Конрада, – говорит племянница Конрада Фрэнсес Петерсон. – У Конрада были такие же красивые и ясные голубые глаза. Это поразительно!»
Уже через несколько лет желтая пресса называли Пэрис, ее сестру Ники, а также их подруг детства Николь Ричи и Ким Кардашиан «молодыми богатыми наследницами известной фамилии». Хотя она обеспечила себе место в светской колонке благодаря шумным пирушкам и слухам о романах со знаменитостями, когда в ноябре 2003 года появилось скандальное порнографическое видео под шокирующим названием «Одна ночь в Париже» (где она была снята с тогдашним бойфрендом Риком Саломоном), она приобрела всеобщую славу сомнительного оттенка. «Это было самым ужасным, самым унизительным событием моей жизни», – сказала она.
Хилтоны сразу выступили против демонстрации этой пленки, выпустив коллективное заявление: «Семья Хилтон крайне огорчена тем, насколько низко может пасть человек, чтобы использовать их дочь Пэрис с ее простодушной натурой ради рекламы своей особы и денег. Пэрис много работает. Демонстрация домашнего видео, запечатлевшего интимную сцену молодой девушки с более взрослым бойфрендом, более чем возмутительна. Все, кто так или иначе участвовал в создании этой пленки, виновен в преступной деятельности и будет строго наказан».
Затем последовали различные иски, но урегулирование между сторонами не было оглашено. Сообщалось, что Пэрис в итоге получила часть средств, заработанных прокатом видео, хотя она это отрицает. Вместе с тем она подтверждает, что сенсационное видео и его последствия вынудили членов ее семьи задуматься о том, как в дальнейшем обходить подводные камни, личные и профессиональные. «На той пленке был не какой-то случайный знакомый, – вспоминает она. – С этим человеком я была несколько лет, поэтому мне было очень тяжело перенести это предательство. Он лишил меня, в первую очередь, моего доброго имени. Люди решили, что я просто шлюха, некоторые до сих пор так считают. Однажды мне придется как-то объяснить это своим детям. Поэтому я никогда его не прощу. Но это не конец жизни. Мы, Хилтоны, всегда продолжаем жить дальше. Мы выживаем».
Одним из преимуществ такой огласки было то, что она надолго сделала имя Пэрис Хилтон известным в каждом доме. Она знает, как использовать СМИ, и в ответ не мешает им использовать себя. Появление этого видео совпало с ее дебютом на студии «Фокс ТВ» в сериале реалити-шоу «Простая жизнь», где снималась также Николь Ричи. Сериал посмотрели 13 миллионов зрителей, и обе звезды получили международное признание.
В юности Пэрис не раз арестовывали копы Лос-Анджелеса за превышение скорости, небрежное вождение автомобиля, вождение в пьяном состоянии, нарушение условий испытательного срока, вождение с аннулированными правами, непосещение по приговору суда образовательной программы для алкоголиков, за употребление марихуаны и кокаина. В связи с последним обвинением японские власти нашли ее «нежелательной персоной» и запретили въезд в свою страну. Она дважды приговаривалась к тюремному заключению, но оба раза была выпущена досрочно. Она написала две автобиографии (одну из них, «Признания наследницы», «Нью-Йорк таймс» признала бестселлером); еще одну книгу о своей собачке чихуа-хуа «Дневник Динь-Динь Хилтон». В 2011-м она снялась в реалити-шоу под названием «Мир глазами Пэрис».