Химия. Полный справочник для подготовки к ЕГЭ

Альдегиды способны участвовать в реакциях конденсации. Так, конденсация формальдегида с фенолом протекает в две стадии. Вначале образуется промежуточный продукт, являющийся фенолом и спиртом одновременно:

Затем промежуточный продукт реагирует с другой молекулой фенола, и в результате получается продукт поликонденсации— фенолформальдегидная смола:

Качественная реакцияна альдегидную группу – реакция «серебряного зеркала», т. е. окисление группы С(Н)O с помощью оксида серебра (I) в присутствии гидрата аммиака:

Аналогично протекает реакция с Cu(ОН) ₂, при нагревании появляется красный осадок оксида меди (I) Cu ₂O.

Получение: общий способ для альдегидов и кетонов – дегидрирование(окисление) спиртов. При дегидрировании первичныхспиртов получают альдегиды, а при дегидрировании вторичных спиртов – кетоны. Обычно дегидрирование протекает при нагревании (300 °C) над мелкораздробленной медью:

При окислении первичных спиртов сильнымиокислителями (перманганат калия, дихромат калия в кислотной среде) процесс трудно остановить на стадии получения альдегидов; альдегиды легко окисляются до соответствующих кислот:

Более подходящим окислителем является оксид меди (II):

Ацетальдегид в промышленностиполучают по реакции Кучерова (см. 19.3).

Наибольшее применение из альдегидов имеют метаналь и этаналь. Метанальиспользуют для производства пластмасс (фенопластов), взрывчатых веществ, лаков, красок, лекарств. Этаналь– важнейший полупродукт при синтезе уксусной кислоты и бутадиена (производство синтетического каучука). Простейший кетон – ацетон используют в качестве растворителя различных лаков, ацетатов целлюлозы, в производстве кинофотопленки и взрывчатых веществ.

10.3. Карбоновые кислоты. Сложные эфиры. Жиры

Карбоновые кислоты – это производные углеводородов, содержащие функциональную группу СООН ( карбоксил).

Формулыи названиянекоторых распространенных карбоновых кислот приведены в табл. 11.

Традиционные названия кислот НСООН ( муравьиная),СН ₃СООН (уксусная),С ₆Н ₅СООН (бензойная)и (СООН) ₂ (щавелевая)рекомендуется использовать вместо их систематических названий.

Формулыи названиякислотных остатков приведены в табл. 12.

Для составления названий солей этих карбоновых кислот (а также их сложных эфиров, см. ниже) обычно используются традиционные названия, например:

Низшие карбоновые кислоты – бесцветные жидкости с резким запахом. При увеличении молярной массы температура кипения возрастает.

Карбоновые кислоты обнаружены в природе:

Простейшие карбоновые кислоты растворимы в воде, обратимо диссоциируют в водном растворе с образованием катионов водорода:

и проявляют общие свойства кислот:

Важное практическое значение имеет взаимодействие карбоновых кислот со спиртами (подробнее см. ниже):

Отметим, что кислота НСООН вступает в реакцию «серебряного зеркала» как альдегиды:

и разлагается под действием водоотнимающих реактивов:

Получение:

• окисление альдегидов:

• окисление углеводородов:

а)

б)

Кроме того, муравьиную кислоту получают по схеме:

а уксусную кислоту – по реакции:

Применяют муравьиную кислотукак протраву при крашении шерсти, консервант фруктовых соков, отбеливатель, дезинфекционный препарат. Уксусную кислотуиспользуют как сырье в промышленном синтезе красителей, медикаментов, ацетатного волокна, негорючей кинопленки, органического стекла. Натриевые и калиевые соли высших карбоновых кислот – основные компоненты мыла.

Сложные эфиры– продукты обменного взаимодействия карбоновых кислот со спиртами. Это взаимодействие называется реакцией этерификации:

Механизм реакции этерификации был установлен при использовании спирта, меченного изотопом ¹⁸O; этот кислород после реакции оказался в составе эфира(а не воды):

Следовательно, в отличие от реакции нейтрализации неорганической кислоты щелочью (Н ⁺+ ОН ^-= Н ₂O), в реакции этерификации карбоновая кислота всегда отдает группу ОН, спирт – атом Н(образуется вода). Реакция этерификации обратима; она лучше протекает в кислотнойсреде, обратная реакция ( гидролиз, омыление) – в щелочной среде.

Формулыи названияраспространенных сложных эфиров приведены в табл. 13.

Среди сложных эфиров есть бесцветные низкокипящие горючие жидкости с фруктовым запахом, например:

Используются сложные эфиры как растворители для лаков, красок и нитратов целлюлозы, носители фруктовых ароматов в пищевой промышленности.

Сложные эфиры трехатомного спирта – глицерина и высших карбоновых кислот (в общем виде RCOOH), например с формулами и названиями:

носят названия жиров.Примером жира будет смешанный сложный эфир глицерина и этих кислот: