Зимой 1939/40 года основные силы 5-й пехотной дивизии убыли на границу с Люксембургом, а Шерера отправили на формирование новой части в Гросс-Борн. 22 января 1940 года часть штаба и 1-й батальон 56-го полка составили ядро 507-го пехотного полка. К 8 февраля в него вошли 2-й батальон 474-го полка и 2-й батальон 58-го полка. В течение февраля 1940 года 507-й полк был полностью сформирован и включен в состав 292-й пехотной дивизии. Командовать полком был назначен полковник Теодор Шерер. С началом войны во Франции 292-я пехотная дивизия предназначалась для действий во втором эшелоне. Лишь 15 мая полк был отправлен на запад. С 20 мая по 2 июня полк находился в тылу основных войск 9-й армии, но 3 июня полк был направлен на передовую. С 3 по 25 июня полк с боями продвигался по линии Лаон – Санс – Бурже – Гере. 12 июня он отличился в форсировании Марны. 6 июня передан в подчинение 50-й пехотной дивизии и 19 июня форсировал канал Берри. За эти отличия полковник Шерер был награжден Железными крестами 2-го (15 июня) и 1-го класса (20 июня). В июле 1940 года 507-й пехотный полк 292-й пехотной дивизии был переброшен в Польшу. 15 сентября полковник Теодор Шерер подал в отставку и был направлен в распоряжение фюрера. 1 ноября 1940 года Шереру было присвоено звание генерал-майора, и 4 марта 1941 года он назначен комендантом Ставки Гитлера.
25 сентября 1941 года генерал-майора Шерера, с учетом его полицейского прошлого, назначили командовать 281-й охранной дивизией. Дивизия имела особую структуру (усиленный пехотный полк, артдивизион, охранный полк, несколько полицейских и охранных батальонов, орт-комендатуры, другие охранные, полицейские и карательные подразделения), предназначалась для контроля оккупированных территорий и борьбы с партизанами. Командир дивизии одновременно являлся начальником охраны тыла армии или группы армий. 281-я дивизия отвечала за тылы 16-й армии, но подчинялась напрямую командованию тылового района группы армий «Север». Соединение действовало на Псковской и Новгородской территории от границ с Латвией до реки Ловать. Деятельность Шерера связана с активизацией партизанского движения на Псковщине. В октябре-ноябре 1941 года партизанами создается обширный Ленинградский партизанский край, проходит рейд партизанской бригады Литвиненко, учащаются налеты партизан на железнодорожные станции и гарнизоны. Шерер проводит жесткую антиповстанческую политику, сказывается его полицейский опыт. До 21 января 1942 года Шерер успел провести несколько антипартизанских операций. С 1 по 7 декабря 1941 года командир 281-й охранной дивизии провел крупную карательную операцию с применением авиации, закончившуюся практически безрезультатно. Деятельность Шерера не привела к ликвидации партизанских формирований, партизанский край продолжил функционирование. Налет партизан на Холм в очередной раз подтвердил силу партизанского движения. Тем не менее карательные операции приводили к большим жертвам среди населения. В середине декабря 1941 года Шерер доложил в штаб группы армий «Север»: «317 партизан расстреляно, 23 деревни сожжено, уничтожено 11 партизанских лагерей и 7 складов боеприпасов, захвачено 3 партизанских лазарета и 12 жилых домов разрушены. Собственные потери: 6 убитых, 8 раненых».
21 января 1942 года командир 281-й охранной дивизии (он же – начальник охраны тыла 16-й армии) из войск, блокированных в городе Холм советскими войсками 3-й Ударной армии, сформировал боевую группу, названную его именем. Боевая группа генерал-майора Шерера в разное время включала в себя от 4 (уровень усиленного полка) до 14 (уровень усиленной дивизии) батальонов. 107 дней группа Шерера сражалась в окружении, отразив почти 2 000 атак превосходящих сил Красной армии. 5 мая 1942 года после массированной артиллерийской подготовки и удара пикирующих бомбардировщиков блокада Холма была прорвана. Группа Шерера была выведена в тыл, расформирована и направлена на отдых. 1 июля 1942 года фюрером был учрежден специальный нарукавный знак – «боевой щит» – для ветеранов сражения при Холме. За Холм генерал-майор Шерер был удостоен 20 февраля 1942 года Рыцарского креста. После выхода из Холмского котла 5 мая 1942 года генерал-майор Теодор Шерер был лично принят Гитлером и награжден Дубовыми листьями к Рыцарскому кресту (Eichenlaub zum Ritterkreuz).