Со времен Алексия в монастыре переписывались и переводились книги, которые привозили из Второго Рима греческие монахи. Они жили в кельях обители, когда приезжали к московскому митрополиту. Колония греков отсюда перебралась в монастырь, возникший рядом на Никольской. Одним концом она выходила к Никольским воротам Кремля, другим – к Никольским (они же Владимирские) воротам Китай-города. Все три названия утвердились после основания Николы Старого. Так называется монастырь, помянутый летописцем в 1390 году. В нем, перед тем как занять престол в Кремле, «облечеся в святительский сан… у Николы у Старого и поиде во град Москву» митрополит Киприан, много лет добивавшийся этой чести. У монастыря было и другое название – Никола Большая Глава у крестного целования. Сюда после отмены поля у Троицы приводили целовать крест, присягая судьям, говорить «правду и только правду».
У монастыря есть третье название – Никольский Греческий. Русские цари пожаловали его грекам-монахам в знак особых заслуг перед православной Москвой. Иван Грозный отдал им жилые строения под подворье. Тогда здесь обитали и русские. Подворье называлось Афонским, в нем останавливались монахи, приезжавшие с Афона, полуострова в Греции, где сосредоточено множество православных монастырей. При Алексее Михайловичем монахи привезли список иконы Иверской богоматери, величайшей святыни Афона. За этот бесценный дар царь передал грекам монастырь со всеми строениями в вечное пользование и разрешил вести службу на греческом языке.
Рядом с монастырем Петр подарил дом верному союзнику Дмитрию Кантемиру, бывшему господарю Молдавии, осевшему с большой свитой в России после неудачной войны с турками. Император пожаловал ему титул российского князя, богатые имения. В Москве князь стал прихожанином и вкладчиком Николы Старого. Поражение не сломило его волю к жизни. Он неустанно занимался не только политикой, но и наукой, избранный членом Берлинской академии. Будучи советником императора, князь управлял походной канцелярией Петра. На родину ему не суждено было вернуться. Господаря-князя погребли в церкви Николы рядом с могилой жены. На деньги Кантемира над нижней церковью возвели верхний храм Успения. Тогда уже в Китай-городе было тесно.
Сын Кантемира, член многих академий мира, вписал свое имя в историю русской дипломатии как посол в Лондоне и Париже. И в историю русской литературы как поэт-сатирик Антиох Кантемир. В нашу речь он ввел такие слова, как «идея», «природа», «материя», «депутат»... Антиох прожил всего 35 лет. Его похоронили рядом с отцом и матерью в нижней церкви Никольского собора, ставшей родовой усыпальницей Кантемиров.
Куда возлагать венок в связи с грядущим 300-летием со дня рождения классика? Войдя во двор трехэтажного дома с башней на Никольской, 11, можно потоптаться на костях Антиоха Кантемира и его семьи. Как раз в центре двора стоял Никольский собор, сломанный в те же годы, когда обрушили стены и башни Китай-города. Прах Дмитрия Кантемира перезахоронили в Яссах, могилу сына сровняли с землей, как все другие захоронения.
От Николы Старого сохранились построенные на монастырской земле доходные дома с башней часовни над крышей. Не земле места ей не хватило. Неистребим след, оставленный монастырем в русском просвещении. В его кельях жили хорошо образованные люди, прошедшие курс наук в университетах и академиях Европы, когда их не было в Первопрестольной. Живший в Москве в 1670—1673 годы Якоб Рейтенфельс в донесении Тосканскому герцогу о Московии обратил внимание на «Греческий двор, уступающий, впрочем, несколько, пожалуй, Греческому подворью в Риме». На Никольской задолго до этого свидетельства образовался очаг высокой европейской культуры. В монастыре переводили и переписывали книги. Это обстоятельство взял в расчет Иван Грозный, когда решил «изложити печатные книги», основать в своем царстве Государев Печатный двор рядом с Никольским греческим монастырем.
«И явились некие хитрые мастера печатному делу званием Иван Федоров да Петр Мстиславец и начаша быти печатные книги». В отстроенных специально для типографии хоромах Иван Федоров 19 апреля 1563 года начал и 1 марта 1564 года закончил печатать, на радость Ивану Грозному, красочно изданный «Апостол» с гравюрой апостола Луки. Это первая русская точно датированная печатная книга, до нее выходили другие, но без выходных данных. К ним, как полагают, Иван Федоров тоже руку приложил, иначе вряд ли бы мог так лихо начать, выпечь первый блин не комом, а издать сразу полиграфический шедевр. На царское дело Иван Васильевич не жалел денег, «нещадно даяше от своих царских сокровищ», потому что знал, типографии давно есть при дворах других государей Европы. И еще потому, что больше не хотел терпеть «растленных» рукописных книг, с грубыми ошибками, допущенными переписчиками, «ненаученых сущих и неискусных в разуме и хитрости» грамматической.