Застройка Замоскворечья развивалась среди лугов для выпаса скота, называвшихся «вспольями». На планах Москвы XVII века показано обширное «всполье» в районе Ордынки. Впоследствии луга здесь исчезли, а память о них сохранилась в топонимической привязке храмов вмч. Георгия (Иверской иконы Божией Матери) и вмц. Екатерины «что на Всполье».
В XVI и XVII веках в Замоскворечье возникла широкая сеть новых военных поселений. Иван Грозный с 1550 года основал в Замоскворечье целую полосу стрелецких слобод вдоль нынешнего Климентовского переулка. По–видимому, опорой этой защитной цепи служил Климентовский городок – острожек – укрепление (вблизи стоящей поныне церкви сщмч. Климента Римского на Пятницкой), существовавшее еще в начале XVII века. Вплоть до середины XVII века заселение Замоскворечья имело преимущественно военный характер, в связи с чем этот район часто именовали Стрелецкой слободой[3]
.В 1612 году, в период польской интервенции, в районе улицы Ордынки и Климентовского переулка проходили активные военные действия (здесь находился центр сопротивления полякам).
Летом 1612 года войска Второго и остатки Первого ополчений соединились у Москвы. В августе 1612 года были отражены попытки гетмана Ходкевича пробиться к осажденному в Кремле и терпевшему голод польско–литовскому гарнизону. Вот как описывает эти события «Новый летописец»: «На утро вестники приехав, сказали князю Дмитрию Михайловичу, что гетман из Вязьмы поднялся, и уже близ Москвы. Князь Дмитрий же Михайлович Пожарский с ратными людьми вышел против него. Князь Дмитрий Тимофеевич Трубецкой вышел со своими и встал по другой стороне Москвы реки у Крымского двора…
С гетманом, от первого часа до восьмого бились одни конные полки князя Дмитрия Пожарского. Казаки ж, яко пси лающие, говорили: «богатые пришли из Ярославля и сами смогут отбиться от гетмана…» Князь же Пожарский и все с ним воеводы бились, а гетман наступал на них жестоко. Сие видя, из Трубецкого полку конных сотен головы поехали, и пришед в полк к бьющимся, великую помощь учинили.
Августа ж в 23 день, на память святого митрополита Петра Чудотворца Московского, пошел гетман прямо ко граду, хотел пробиться во град и провесть запасы, понеже во граде великий глад належал. Гетман, собрав всех лучших людей, учинил напуск и смятение…
Воеводы же послали к казакам, чтоб за едино стояти против гетмана; они же не хотели. Случилося тогда быть в полку князя Дмитрия Пожарского Троицкого монастыря келарю Авраамию Палицыну. Он пошел к казакам в таборы и обещал им дать монастырской казны, если пойдут на гетмана; они ж обещанием казны пришли к полкам Пожарского, и вкупе соединившись, взяли острожек Климентовский, и всех сидящих в нем побили…»[4]
Основные бои Второго земского ополчения за Китай–город и Кремль развернулись на территории Замоскворечья. Многие здешние храмы являются живыми памятниками тех событий. С военными действиями частей князей Дмитрия Пожарского, Дмитрия Трубецкого и Кузьмы Минина связаны церкви сщмч. Климента на Пятницкой, «что в Ордынцах», вмц. Екатерины на Большой Ордынке, Илии Обыденного. Когда в наши дни шла реконструкция территории церкви свт. Николая на Берсеневке, в Верхних Садовниках, были обнаружены захоронения воинов, при обследовании отнесенные археологами к Смутному времени.
В разгар военных действий по освобождению Кремля и Китай–города от польских интервентов деревянные стены Скородома (Земляного города) сгорели, но вскоре после 1612 года земляные насыпи подправили, ров углубили, возвели деревянный «острог», а в Замоскворечье устроили перед ним бастионы; при этом средние, Серпуховские, ворота возвели из кирпича.