Этим же вечером члены израильской олимпийской сборной смотрели театральную пьесу «Скрипач на крыше» и ужинали в ресторане с ведущим актером Шмулем Роденски. Затем они сели в автобус команды и направились в Олимпийскую деревню. В автобусе 13-летний сын Шмуэля Лалкина, успевший завести дружбу с борцом Элиэзером Халфиным и штангистом Йосефом Романо попросился переночевать у них в Олимпийской деревне. Но Шмуэль Лалкин по какой-то причине отказал сыну, тем самым, возможно, спас ему жизнь. Вернувшись за полночь, израильские спортсмены разошлись по своим комнатам и спокойно легли спать.
К Олимпийской деревне в 4:10 подъехали два такси, из которой вышли восемь человек в красных спортивных костюмах. Недалеко от ворот А-25 их уже ожидал Абу Дауд. Когда террористы подошли к ограде, они увидели группу подвыпивших американских спортсменов, которые собирались через нее перелезть. Абу Дауд быстро сориентировался в ситуации и приказал своим людям присоединиться к американцам под видом подгулявших спортсменов. Спустя много лет Абу Дауд вспоминал: «Наши люди не просто смешались с американцами, мы помогли им забраться наверх, и они помогли нам…»
Наконец палестинские боевики спрыгнули на землю. Несколько минут они шли вместе с американцами, потом весело распрощались. Ускоряя шаг, палестинцы направились на Коннолиштрассе, 31. Олимпийская деревня была погружена в сон. На своем пути они не встретили ни одного охранника, только шестерых немецких почтовых служащих. Но на тот момент всё выглядело вполне безобидно. Почтовые служащие приняли палестинцев за спортсменов, которые старались незаметно пробраться в свои апартаменты. Многие спортсмены признавали, что им лень было обходить забор, чтобы войти на территорию Олимпийской деревни через ворота, и они просто перелезали через него.
Палестинцы в 4:35 уже стояли у входной двери. Они извлекли из сумок оружие и гранаты, надели балаклавы и открыли входную дверь которая оказалась незапертой.
Увы, «Черный сентябрь» полностью разыграл сценарий «Прогноза-21», составленный доктором судебной психологии Георгом Зибером. Он лишь немного ошибся во времени, палестинцы проникли на территорию Олимпийской деревни на 50 минут раньше, чем предполагал доктор.
Войдя в коридор, террористы подошли к квартире № 1, в которой жили израильские спортивные судьи и тренеры. Один из боевиков вставил в замочную скважину заранее изготовленный по слепку ключ, но не смог сразу его провернуть. От возни в замочной скважине проснулся судья по классической борьбе Йосеф Гутфройнд. Высокий, широкоплечий, ростом под 2 метра и весом 135 килограмм, в свои 40 лет он находился в самом расцвете физических сил. Гутфройнд быстро вскочил с постели и вышел в салон выяснить причину шума. Перед ним в приоткрывшемся дверном проеме показались вооруженные люди в балаклавах. Он сразу всё понял и закричал: «Друзья, бегите!». Гутфройнд навалился на дверь всей тяжестью своего богатырского тела, но террористы успели просунуть в проем ствол калашникова, не позволив ей захлопнуться. Прекрасно понимая, что долго удерживать дверь он не сможет, Йосеф пытался выиграть время, чтобы его товарищи успели выскочить через окно на задний двор.
Тувия Сакольский, тренер по тяжелой атлетике, переживший Холокост и оставивший в земле Германии всех своих родных, вышел из своей комнаты в салон и, увидев вооруженных людей, криком попытался разбудить остальных товарищей. Единственное, что он мог сделать в данной ситуации, это спасаться бегством. Он бросился к окну, но оно было плотно закрыто. Тогда Тувия кулаком разбил стекло. Всё происходило стремительно. Прошло не более 10 секунд с того момента, как Гутфройнд заметил террористов и начал кричать. Сакольский в самый последний момент смог выскочить из окна на задний двор. Боевики ворвались в его комнату. Один из федаинов дал автоматную очередь через разбитое окно вслед убегающему тренеру. Пули прошли в нескольких сантиметрах над его головой, тем не менее Сакольскому удалось забежать за угол здания и спастись.
Выстрелы разбудили руководителя израильской делегации Шмуэля Лалкина, который спал на втором этаже 5-й квартиры. Он выглянул в окно, выходившее на Коннолиштрассе. На первый взгляд, всё было спокойно. Потом Лалкин посмотрел на свои часы, показывавшие 4:15, и, подумав о том, что спать ему осталось меньше двух часов, вернулся обратно в постель. Сказывалась усталость, накопившаяся за последние дни.