Съемки проходили в небольшом городке Сан-Димас. Актеры с удовольствием приходили на съемочную площадку и без конца подтрунивали друг над другом. Казалось, что само присутствие Джорджа Карлина обязывает всех без исключения актеров на время превратиться в стендап-комиков. Вдобавок к этому все время происходили заминки с поставкой реквизита и организацией массовки. В итоге съемки растянулись на три месяца вместо заложенных в бюджете двух. Картина должна была выйти в прокат через несколько месяцев, в сентябре 1987-го года, но компания-дистрибьютер разорилась и фильм отложили до лучших времен. Легковесная молодежная комедия с вечно актуальным сюжетом вполне могла подождать, у кинокомпании в тот момент появились более интересные проекты.
В 1988-м году на экраны вышла легкая комедия о влюбленном в первую красавицу школы старшекласснике «Прошлой ночью», затем появилась молодежная социальная драма «Вечная песня», до боли напоминающая драму «На берегу реки». Там Киану вновь досталась роль странного подростка, вновь там был обыгран сюжет смерти одноклассника и вновь была показана серая и бедная Америка, отравленная воздухом безысходности.
Образ Киану Ривза как нельзя лучше вписался в безжизненную атмосферу умирающих, нищих городов. Он был как раз тем странным белым парнем, который всегда держался в стороне и которому удалось-таки вырваться из пустого и мертвого города. Вслед за безысходной «Вечной песней» появилась жизнеутверждающая романтическая комедия «Принц Пенсильвании». В ней Киану сыграл старшеклассника-панка, который без конца прогуливает школу, предпочитая проводить время, подрабатывая в единственном в городе кафе. Ему нравится хозяйка заведения: молодая женщина с несложившейся судьбой. Она переехала сюда несколько лет назад и купила это кафе. Впоследствии она признается, что переехала, чтобы быть поближе к своему ребенку, которого отдала на воспитание. Этот шахтерский городок делится на тех, кто мечтает вырваться отсюда и тех, кто хочет, чтобы все оставалось неизменным. Подросток-панк относится к тем, кто жаждет перемен. А вот отец мальчика хочет, чтобы все было так, как заведено, и хочет отправить сына в военное училище. Чтобы вырваться из города, герой Киану придумывает сложный план по инсценировке похищения отца. Постепенно оказывается, что все в его окружении мечтали покинуть этот мертвый город, но боялись гнева его сумасшедшего отца. В конце подростку и хозяйке кафе все же удается вырваться навстречу свободе и подарить шанс на перемены всем жителям затухающего шахтерского городка.
На съемках фильма «Принц Пенсильвании». 1988 г.
Неожиданной удачей стал контракт на съемки в фильме «Опасные связи» Стивена Фрирза. Экранизация классического романа Шодерло де Лакло предполагала многомиллионный бюджет и участие актеров с мировыми именами. На главные роли очень быстро были утверждены Гленн Клоуз, Джон Малкович и Мишель Пфайффер, а вот с юными звездами определиться не могли. Особенно много проблем доставила роль юной Сесиль де Воланж, на которую пробовалось очень много актрис. В том числе и тринадцатилетняя Дрю Бэрримор, вместе с которой пробовался и Киану Ривз. Их дуэт в детском фильме-сказке понравился директору по кастингу, поэтому она пригласила их в один день. Киану примерил на себя роль молодого аристократа и успешно прошел пробы, а вот Дрю Бэрримор показалась кинобоссам слишком юной и неаристократичной, поэтому роль решили отдать восемнадцатилетней Уме Турман с более тонкими и аристократичными чертами лица.
Роль юного и наивного аристократа Шевалье Дансени, вокруг которого плетут интриги известные сплетники восемнадцатого столетия, Киану далась легко. Здесь его умение держаться отстраненно и сдержанно, нежелание смотреть в глаза и подчеркнутая учтивость были как нельзя более уместны.
Проект должен был стать громким событием, но неожиданно, перед самым началом съемок выяснилось, что экранизацией этого же произведения занят именитый Милош Форман. Это грозило стать большой проблемой. Бюджет двух картин был несоразмерен. На фильм Стивена Фрирза нашлись весьма приличные для исторического фильма тех лет 15 миллионов долларов, большая часть из которых ушла на гонорар Гленн Клоуз. В распоряжении легендарного Милоша Формана, снявшего «Амадея» и «Пролетая над гнездом кукушки», было 33 миллиона долларов. Многих актеров из «Опасных связей» пробовали на проект Формана. Теперь все дело было в скорости. Кто первый выйдет на рынок со своей экранизацией, тот и победит. Это понимали все, в том числе и Милош Форман, который был осведомлен о проекте Фрирза. Началась настоящая гонка за день премьеры, которую все же удалось выиграть Фрирзу. Это была бесспорная победа. Фильм собрал в прокате чуть больше 34 миллионов долларов и получил целых три премии «Оскар». Милошу Форману пришлось переименовать свой проект и перенести премьеру на несколько месяцев. Фильм «Вальмон» с оглушительным треском провалился в прокате, несмотря на весьма благосклонные рецензии критиков.